5-(isobutylamino)-5-oxovaleric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(isobutylamino)-5-oxovaleric acid
• 英文别名: 5-(isobutylamino)-5-oxopentanoic acid；5-[(2-Methylpropyl)amino]-5-oxopentanoic acid；5-(2-methylpropylamino)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD03379961
• 分子量: 187.239
• InChiKey: IRBQUWHUOVDRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸金刚乙胺 、 5-(isobutylamino)-5-oxovaleric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到N1-(1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)ethyl)-N5-isobutylglutaramide
  参考文献：
  名称：

  一种sEH抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种sEH抑制剂及其制备方法和应用，涉及内源性活性物质调控技术领域。本发明提供的sEH抑制剂中sEH抑制剂具有式I所示的结构，R1和R2独立地包括氢、羟基、氨基、巯基、氰基、卤素、烷氧基、芳香烷氧基、饱和烃基或杂环基；X为亚烷基；M包括O或S；Y包括O、S、N、亚甲基、亚芳香基、亚杂环基或亚杂芳基；L包括亚烷基、亚芳香基、亚杂环基或亚杂芳基；R3包括脂肪胺基、醇胺基、苯胺基、萘胺基，杂环基、杂芳基、烷基、环烷基、卤素、羟基、亚芳香基、亚杂环基或亚杂芳基。本发明提供化合物对人源性HsEH和鼠源性MsEH的抑制活性高，副作用小，能够用于制备sEH抑制剂。

  公开号：

  CN111423396B
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 异丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(isobutylamino)-5-oxovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  发现美金刚脲衍生物作为有效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂，对抗脂多糖诱导的败血症

  摘要：

  脓毒症是一种由微生物等致病因素引起的全身炎症反应，死亡率高，治疗方法有限。在此，设计了一种新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂系列，其包含通过脲或酰胺键连接到美金刚部分的苯环。通过体外和体内生化分析研究，确定了这些系列中可改善化合物结合特性的优先尿素药效基团。分子对接显示， B401中金刚烷基上的3,5-二甲基可以与sEH活性位点疏水口袋上的残基发生范德华相互作用，这可能间接解释了美金刚脲衍生物的体外亚纳摩尔水平活性优于AR- 9281 .其中，化合物B401显着提高了抑制效力，人和鼠的sEH IC 50值分别为0.4 nM和0.5 nM。虽然LPS诱导的脓毒症模型中C57BL/6小鼠的中位生存时间略有增加，但生存率并未达到显着疗效。基于安全性、代谢稳定性、药代动力学和体内功效， B401证明了此类基于美金刚脲的 sEH 抑制剂作为脓毒症治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113678