(3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-isopropylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one | 184105-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-isopropylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: CRA-13427；(3S,4S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one；Acetic acid (2S,3S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-4-oxo-azetidin-2-yl ester；[(2S,3S)-3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 184105-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₆
• 分子量: 391.424
• InChiKey: BPWLNYHXMVOMFP-DAYGRLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-isopropylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-isopropylmethyl-acetamido)-3-amino-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cysteine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及α-氨基酸酰胺的衍生物，包含这类化合物的药物组合物，以及它们在医学上作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的用途，特别是对半胱氨酸蛋白酶的抑制作用。描述了式(I)的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明化合物的药用可接受的盐包括钠、钾、镁、钙、盐酸氢、酒石酸、琥珀酸、富马酸和对甲苯磺酸盐。

  公开号：

  US06635621B1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-isopropylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted azetidinones as selective inhibitors of the cysteine protease cathepsin K. Exploring P2 elements for selectivity

  摘要：

  A novel series of 3,4-disubstituted azetiditiones based inhibitors of the cysteine protease cathepsin K (Cat K) has been identified. Although not optimized, some of these compounds show at least 100-fold selectivity against other cathepsins. The use of cyclic moieties as P2 elements has proven to be crucial to achieve a high degree of selectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00304-4

文献信息

• 4-substitued-3-[1 or 2 amino acid residue]-azetidin-2-one derivatives
  申请人：Synphar Laboratories, Inc.

  公开号：US05986108A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Disclosed herein are azetidin-2-one compounds which exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity. The compounds are 4-substituted-3-1 or 2 amino acid residue}-azetidin-2-ones of forumula I ##STR1## wherein AAR is a 1 or 2 acid residue, and R.sub.1 and R.sub.2 are as defined herein. The compounds can be used in the treatment of various diseases such as muscular dystrophy, bone resorption disorders, myocardial infarction and cancer metastasis.

  本发明公开了具有优异半胱氨酸蛋白酶抑制活性的氮杂环丁-2-酮化合物。这些化合物是4-取代-3-1或2个氨基酸残基}-氮杂环丁-2-酮，其通式为I ##STR1##其中AAR表示1或2个氨基酸残基，R1和R2如本文所定义。这些化合物可用于治疗各种疾病，如肌肉萎缩症、骨质吸收障碍、心肌梗死和癌症转移。
• NOVEL 4-SUBSTITUTED-3-PEPTIDYL-AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0817795B1

  公开（公告）日：2000-11-15
• US5986108A
  申请人：——

  公开号：US5986108A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6635621B1
  申请人：——

  公开号：US6635621B1

  公开（公告）日：2003-10-21
• 3,4-Disubstituted azetidinones as selective inhibitors of the cysteine protease cathepsin K. Exploring P2 elements for selectivity
  作者：Eduardo L. Setti、Dana Davis、Tobee Chung、John McCarter

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00304-4

  日期：2003.6

  A novel series of 3,4-disubstituted azetiditiones based inhibitors of the cysteine protease cathepsin K (Cat K) has been identified. Although not optimized, some of these compounds show at least 100-fold selectivity against other cathepsins. The use of cyclic moieties as P2 elements has proven to be crucial to achieve a high degree of selectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.