庚酸雌二醇 | 4956-37-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 庚酸雌二醇
• 中文别名: 雌二醇庚酸酯
• 英文名称: 17β-estradiol enanthate
• 英文别名: estradiol 17-enanthate；estradiol-17-enanthate；estradiol-17-enantate；estradiol heptanoate；estradiol enantate；17β-heptanoyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol；Estradiol enanthate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
• CAS: 4956-37-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• mdl: MFCD00056542
• 分子量: 384.559
• InChiKey: RFWTZQAOOLFXAY-BZDYCCQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°
• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  286nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2915900090
• 安全说明：
  S22,S36
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

庚酸雌二醇简介

庚酸雌二醇是一种重要的雌激素，其作用与雌二醇相同。它能够促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。

应用

临床中，庚酸雌二醇用于治疗因卵巢机能不全或卵巢激素不足引起的各种症状，主要包括功能性子宫出血、原发性闭经、绝经期综合征以及前列腺癌等。

制备过程

1. 步骤一：以雌二醇为原料，与庚酰氯在吡啶的催化作用下进行反应，生成二庚酸雌二酯。
2. 步骤二：使用步骤一中的二庚酸雌二酯作为原料，在醇类溶剂中，并在碱性条件下进行水解反应，经过后处理得到庚酸雌二醇粗品。
3. 步骤三：将步骤二中的庚酸雌二醇粗品作为原料，采用甲醇精制得到庚酸雌二醇精品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酸雌二醇 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3aS,3bR,13bS,15aS)-8,11-dihydroxy-15a-methyl-12-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,12,13b,14,15,15a-dodecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-b]xanthen-1-yl heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/ O-环化反应构建功能性较高的氧杂蒽

  摘要：

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00391
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyloxy-17β-oenanthoyloxy-Δ1,3,5(10)-oestratrien 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 庚酸雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Gauthier et al., Annales Pharmaceutiques Francaises, 1958, vol. 16, p. 757,760, 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159773A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH AN ROR(GAMMA)T MODULATING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ DE MODULATION DE ROR(GAMMA)T
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018030550A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention relates to a compound that may have an ROR(gamma)t modulating activity and can thus be useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种可能具有ROR(gamma)t调节活性的化合物，因此可用于癌症治疗。