雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇二庚酸酯 | 7732-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇二庚酸酯
• 中文别名: D-半乳聚糖,2-氨基-2-脱氧
• 英文名称: 3,17-diheptanoic acid-17β-estradiol
• 英文别名: Estradiol dienanthate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-heptanoyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
• CAS: 7732-97-0
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: OVAHZPTYWMWNKO-CAHAWPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

外源性雌激素和内源性雌激素通过相同的机制进行代谢。雌激素部分通过细胞色素P450进行代谢。

Exogenous estrogens are metabolized using the same mechanism as endogenous estrogens. Estrogens are partially metabolized by cytochrome P450.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

雌激素在血液中大部分（>95%）与性激素结合球蛋白（SHBG）和清蛋白结合。

Estrogens circulate in the blood largely (>95%) bound to sex hormone binding globulin (SHBG) and to albumin.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

雌二醇、雌酮和雌三醇与葡萄糖醛酸和硫酸盐结合物一起通过尿液排出。

Estradiol, estrone and estriol are excreted in the urine along with glucuronide and sulfate conjugates.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇二庚酸酯 在 苯甲酸苄酯 作用下， 生成 庚酸雌二醇
  参考文献：
  名称：

  含玉米油的制剂中可注射的雌激素和雄激素组合的稳定性指示分析。

  摘要：

  开发了一种方法，用于分析溶解在油性媒介物中的睾丸激素17-庚酸酯3-苯甲酸acid，17-β-雌二醇3,17-二茚酸酯和雌二醇苯甲酸酯组合。通过在乙腈-基础土柱上进行色谱分离，然后使用紫外光谱进行定量，将睾丸酮17-庚酸酯3-苯甲酸acid与其他药物和载体成分分离。在通过GLC定量之前，通过使用庚烷硅烷化的碱土金属柱的附加色谱步骤将雌二醇酯从油中分离出来。使制剂经受高温导致睾丸酮17-庚酸酯3-苯甲酸acid和17-β-雌二醇3,17-二恶烷酸酯的可检测到的损失。对于这两种药物，降解都是由于羟化引起的。降解产物，睾丸激素17-庚酸酯和17-β-雌二醇17-庚酸酯不干扰完整药物的测定。还开发了用于估计制剂中降解产物水平的方法。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680621
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 、 庚酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 庚酸雌二醇 、 雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17beta-二醇二庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种庚酸雌二醇的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种庚酸雌二醇的合成工艺,该方法包括下述步骤：步骤一、以17β‑雌二醇为原料，与庚酰氯在吡啶的催化作用下进行反应得到3.17‑二庚酸‑17β‑雌二酯；步骤二、以步骤一中的3.17‑二庚酸‑17β‑雌二酯为原料，在醇类溶剂中，在碱的作用下进行水解反应，在经过后处理得到庚酸雌二醇粗品；步骤三、以步骤二中的庚酸雌二醇粗品为原料，采用甲醇精制得到庚酸雌二醇精品。本发明提供的一种庚酸雌二醇的制备方法，工艺方法简单，目标产品收率高，生产成本低，化学污染物产生量少，适合应用于工业生产。

  公开号：

  CN109503690A

文献信息

• STEROIDHALTIGES PFLASTER, VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：LTS LOHMANN THERAPIE-SYSTEME GmbH & CO.KG

  公开号：EP1093361B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• HORMONHALTIGES TRANSDERMALES THERAPEUTISCHES SYSTEM MIT EINEM WIRKSTOFFRESERVOIR AUF DER BASIS VON VINYLACETAT-VINYLPYRROLIDON-COPOLYMER MIT VERBESSERTER KOHÄSION.
  申请人：LTS LOHMANN Therapie-Systeme AG

  公开号：EP1485072B1

  公开（公告）日：2009-04-29
• HORMONHALTIGES TRANSDERMALES THERAPEUTISCHES SYSTEM MIT EINEM WIRKSTOFFRESERVOIR AUF DER BASIS VON VINYLACETAT-VINYLPYRROLIDON-COPOLYMER MIT VERBESSERTER KOH SION.
  申请人：LTS Lohmann Therapie-Systeme AG

  公开号：EP1485072A1

  公开（公告）日：2004-12-15
• MATRIXKONTROLLIERTES TRANSDERMALES THERAPEUTISCHES SYSTEM AUF BASIS EINES KLEBSTOFFS ZUR VERABREICHUNG VON NORELGESTROMIN ODER DESSEN KOMBINATION MIT EINEM ESTROGEN
  申请人：HEXAL AG

  公开号：EP1761252A1

  公开（公告）日：2007-03-14
• [DE] ESTROGENHALTIGES PFLASTER MIT EINEM WIRKSTOFFRESERVOIR AUF DER BASIS VON ETHYLCELLULOSE, POLYOXYETHYLENLAURYLALCOHOL UND EINEM ETHYLEN-VINYLACETATVINYLPYRROLIDON-COPOLYMER<br/>[EN] PLASTER CONTAINING ESTROGEN, WITH AN ACTIVE AGENT RESERVOIR BASED ON ETHYLCELLULOSE, POLYOXYETHYLENE LAURYL ALCOHOL AND AN ETHYLENE-VINYLACETATE-VINYLPYRROLIDONE COPOLYMER<br/>[FR] PANSEMENT CONTENANT DES OESTROGENES POURVU D'UN RESERVOIR DE PRINCIPES ACTIFS A BASE D'ETHYLCELLULOSE, D'ALCOOL LAURIQUE DU POLYOXYETHYLENE ET D'UN COPOLYMERE ETHYLENE-VINYLACETATE-VINYLPYRROLIDONE
  申请人：LOHMANN THERAPIE SYST LTS

  公开号：WO2001089488A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Ein transdermales therapeutisches System in Pflasterform zur kontrollierten Abgabe von Estradiol, allein oder in Kombination mit Gestagenen, an die menschliche oder tierische Haut, wobei das System eine Rückschicht, ein damit verbundenes wirkstoffhaltiges Reservoir und eine wiederablösbare Schutzschicht aufweist, ist dadurch gekennzeichnet, dass das wirkstoffhaltige Reservoir Ethylcellulose, Ethylen-Vinylacetat-Vinylpyrrolidon-Copolymer, Polyoxyethylenlaurylalkohol und mindestens einen die Hautpermeation verbessernden Stoff enthält.