1-芘甲酸琥珀酰亚胺酯 | 204705-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘甲酸琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 1-pyrenecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 1-pyrenecarboxylic acid NHS ester；1-pyrenecarboxylic acid OSu ester；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl pyrene-1-carboxylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrene-1-carboxylate
• CAS: 204705-13-5
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₄
• 分子量: 343.339
• InChiKey: IRZUVVROWPWZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘甲酸琥珀酰亚胺酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-pyrenecarboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于金属诱导的carb碳酰肼水解的Cu 2 +-选择性开启荧光信号

  摘要：

  我们开发了一种基于1-pyrenecarbohydrazide（1）水解为1-pyrene羧酸的简单的Cu 2 +-选择性开启荧光信号探针。探头1表现出突出的荧光的Cu信令2+在10％的离子水Tris缓冲的（pH 7.0）中的DMSO溶液与5.93×10的检测极限-8  M.信令与来自pyreneacetic酸和芘丁酸表明衍生对照化合物随着酰肼官能团与the荧光团之间距离的增加，荧光信号减弱。在实际应用中，该探针用于测定模拟半导体废水中的Cu 2+。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.038
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 1-芘甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-芘甲酸琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  含有芘和修饰的光化学反应性酪氨酸的二肽：与多核苷酸的非共价和共价结合

  摘要：

  二肽1和2是由非天然氨基酸合成的，其中含有芘作为荧光标记和多核苷酸结合单元，以及修饰的酪氨酸作为光化学反应单元。通过稳态和时间分辨荧光研究了肽的光物理性质。两种肽均具有荧光性（Φf = 0.3–0.4），并且在浓度范围 < 10−5 M 内不会表现出形成芘准分子的趋势，这对于它们在多核苷酸荧光标记中的应用非常重要。此外，如相应 N-Boc 保护衍生物 7 和 8 的制备型光甲醇分解研究所示，这两种肽都具有光化学反应性，并经过脱氨作用产生醌甲基化物 (QM) (ΦR = 0.01–0.02)。两种肽均与多核苷酸形成稳定的复合物(log Ka > 6) 通过非共价相互作用和类似的亲和力，结合到小沟，优选结合到 AT 到达区域。根据与 N-Boc 保护的衍生物的比较，荧光团和光激活单元之间具有较长间隔的肽 2 经历更有效的脱氨基反应。在光激发复合物 2·oligoAT10 时，QM 的光生成启动

  DOI：

  10.3390/molecules28227533

文献信息

• Perchlorotrityl radical-fluorophore conjugates as dual fluorescence and EPR probes for superoxide radical anion
  作者：Jinhua Wang、Vinh Dang、Wei Zhao、Dongning Lu、Brian K. Rivera、Frederick A. Villamena、Peng George Wang、Periannan Kuppusamy

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.034

  日期：2010.1

  superoxide radical anion showed quenching of EPR signal and enhancement of fluorescence emission spectrum. This work presents the first example of a perchlorotrityl-fluorophore conjugate that can potentially be employed as a dual probe for the detection of superoxide under oxidative stress-mediated conditions in biological systems.

  合成并表征了全氯三苯甲基自由基，使用不同链长的酰胺接头被荧光团单取代。电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究表明自由电子与芳族氢核耦合，并与连接基团的亚甲基氢进行长程耦合。荧光团缀合的三苯甲基与超氧自由基阴离子的反应性表明 EPR 信号淬灭和荧光发射光谱增强。这项工作展示了全氯三苯甲基-荧光团缀合物的第一个例子，它有可能用作双探针，用于在生物系统中氧化应激介导的条件下检测超氧化物。
• [EN] SULFAMIDE LINKER, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] LIEUR DE TYPE SULFAMIDE, CONJUGUÉS DE CELUI-CI ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2016053107A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to a compound comprising an alpha-end and an omega-end, the compound comprising on the alpha-end a reactive group Qlcapable of reacting with a functional group F1present on a biomolecule and on the omega-end a target molecule, the compound further comprising a group according to formula (1) or a salt thereof: Said compound may also be referred to as a linker-conjugate. The invention also relates to a process for the preparation of a bioconjugate, the process comprising the step of reacting a reactive group Q1of a linker-conjugate according to the invention with a functional group F1of a biomolecule. The invention further relates to a bioconjugate obtainable by the process according to the invention. In a preferred embodiment, the invention concerns a process for the preparation of a bioconjugate via a cycloaddition, such as a (4+2)-cycloaddition (e.g. a Diels-Alder reaction) or a (3+2)-cycloaddition (e.g. a 1,3-dipolar cycloaddition).

  本发明涉及一种化合物，包括一个α端和一个ω端，该化合物在α端包括一个与生物分子上存在的功能基团F1反应的反应基团Q1，而在ω端包括一个靶分子，该化合物还包括符合以下式（1）或其盐的一个基团：该化合物也可以称为连接物-共轭物。本发明还涉及一种制备生物共轭物的方法，该方法包括将本发明中连接物-共轭物的反应基团Q1与生物分子的功能基团F1反应的步骤。本发明还涉及通过本发明方法获得的生物共轭物。在一个首选实施方式中，本发明涉及通过环加成反应制备生物共轭物的方法，例如（4+2）-环加成反应（例如Diels-Alder反应）或（3+2）-环加成反应（例如1,3-双极环加成）。
• Topology-Selective, Fluorescent “Light-Up” Probes for G-Quadruplex DNA Based on Photoinduced Electron Transfer
  作者：Xiao Xie、Oksana Reznichenko、Ludovic Chaput、Pascal Martin、Marie-Paule Teulade-Fichou、Anton Granzhan

  DOI：10.1002/chem.201801701

  日期：2018.8.27

  Six novel probes were prepared by covalent attachment of a G4‐DNA ligand (bis(quinolinium) pyridodicarboxamide; PDC) to various coumarin or pyrene fluorophores. In the absence of DNA, the fluorescence of all probes is quenched due to intramolecular photoinduced electron transfer (PET), as evidenced by photophysical and electrochemical studies, molecular modeling, and DFT calculations. All probes demonstrate

  通过将G4-DNA配体（双（喹啉鎓）吡啶二甲酰胺; PDC）共价连接到各种香豆素或pyr荧光基团上制备了六种新颖的探针。在不存在DNA的情况下，由于分子内的光诱导电子转移（PET），所有探针的荧光都被淬灭，这一点已通过光物理和电化学研究，分子建模和DFT计算得到了证明。所有探针均显示出不同的G4-DNA底物具有相似的高热稳定性，这些底物属于不同的折叠拓扑结构，这是通过荧光熔解实验评估得出的；但是，它们的荧光响应在探针和G4-DNA靶标的结构上是高度异质的。因此，在存在G4-DNA的情况下，含有7-二乙基氨基香豆素荧光团的探针显示出显着的荧光增强，对反平行G4结构以及由人端粒序列变体形成的杂合G4结构观察到最强的“亮起”响应（20到180倍），并且能够构象改变为反平行同种型。这些结果揭示了荧光团的接头和电子性质对通过PET操作的G4-DNA“发光”探针效率的影响。
• Towards Dual-Functionality Spin-Crossover Complexes
  作者：Humphrey L. C. Feltham、Katja Dankhoff、Carla J. Meledandri、Sally Brooker

  DOI：10.1002/cplu.201700512

  日期：2018.7

  (pgdpt). These ligands are subsequently reacted with [Fe(pyridine)4 (NCBH3 )2 ] to give the mononuclear iron(II) complexes [Fe(Rdpt)2 (NCBH3 )2 ]⋅solvent, in which Rdpt/solvent is tpdpt/2.5 H2 O (1), prdpt/0.5 CHCl3 ⋅H2 O (2), and pbdpt/0.5 CHCl3 ⋅2 H2 O  (3), as red powders. Magnetic studies on these powders indicate that the complexes undergo only very gradual and incomplete spin crossover, from completely

  通用的新型4-取代的3,5-双（2-吡啶基）-1,2,4-三唑（Rdpt）配体，4- [4-（2-氨基甲基）苯基] -3,5-的多步合成据报道双（2-吡啶基）-4 H-1,2,4-三唑（apdpt），其特征在于在苯基上的反应性氨基甲基对位取代基指向三唑的“背面”。通过使用一系列酯形成酰胺键，可以在温和条件下进一步官能化。具体来说，这项原理研究证明成功地合成了apdpt，并成功地结合了金结合的硫辛酸（tpdpt），石墨烯结合/发射pyr /丙基py（prdpt / pbdpt）和Langmuir-Blodgett成膜聚乙二醇（PEG ）尾巴（pgdpt）。这些配体随后与[Fe（吡啶）4（NCBH3）2]反应，得到单核铁（II）配合物[Fe（Rdpt）2（NCBH3）2]·溶剂，其中Rdpt /溶剂为tpdpt / 2.5 H2 O（1），prdpt / 0.5 CHCl3⋅H2O（2）和pbdpt
• Anion–π Catalysis on Carbon Nanotubes
  作者：Anna‐Bea Bornhof、Mikiko Vázquez‐Nakagawa、Laura Rodríguez‐Pérez、María Ángeles Herranz、Naomi Sakai、Nazario Martín、Stefan Matile、Javier López‐Andarias

  DOI：10.1002/anie.201909540

  日期：2019.11.4

  increasing catalyst concentration support that catalysis occurs on the π surface of the tubes. Increasing rate and selectivity of existing anion-π catalysts on the surface of unmodified nanotubes is consistent with transition-state stabilization by electron sharing into the tubes, i.e., induced anion-π interactions. On pristine tubes, anion-π catalysis is realized by non-covalent interfacing with π-basic

  由极化性诱导的π酸性正在成为稳定芳族π表面上阴离子过渡态的最有效方法，即阴离子π催化。为了获得极高的极化率，我们建议在更高碳的同素异形体上从均相阴离子-π催化转变为均相。根据基准烯醇酸酯加成化学，配备有叔胺碱的多壁碳纳米管的性能优于单壁碳纳米管。这不仅与管子之间而且还与管子之间的可极化性一致。π-碱性芳烃的失活以及随着催化剂浓度增加的饱和度支持在管的π表面上发生催化作用。未修饰的纳米管表面上现有阴离子-π催化剂的增加速率和选择性与通过电子共享进入管中（即诱导的阴离子-π相互作用）的过渡态稳定相一致。在原始管上，阴离子-π催化是通过与π-碱性non的非共价连接实现的。