4-Methyl-2-<(5-cyano-8-quinolyl)thio>pyrimidine | 135292-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Methyl-2-<(5-cyano-8-quinolyl)thio>pyrimidine
• 英文别名: 8-(4-Methylpyrimidin-2-yl)sulfanylquinoline-5-carbonitrile
• CAS: 135292-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S
• 分子量: 278.337
• InChiKey: WWQLIFNDXOYUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Methyl-2-<(5-amino-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-33-0	C14H12N4S	268.342
  ——	4-Methyl-2-<(5-nitro-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-32-9	C14H10N4O2S	298.325

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Ethoxy-2-<(5-carboxy-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-38-5	C16H13N3O3S	327.364
  ——	4-Methoxy-5-methyl-2-<(5-carboxy-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-37-4	C16H13N3O3S	327.364
  ——	4-Ethoxy-2-<(5-methoxycarbonyl-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-47-6	C17H15N3O3S	341.39
  ——	4-Methoxy-5-methyl-2-<(5-methoxycarbonyl-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-46-5	C17H15N3O3S	341.39
  ——	4-Ethoxy-5-methyl-2-<(5-carboxy-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-39-6	C17H15N3O3S	341.39
  ——	4-Ethoxy-5-methyl-2-<(5-methoxycarbonyl-8-quinolyl)thio>pyrimidine	135292-48-7	C18H17N3O3S	355.417
  ——	4-Ethoxy-2-(5-methoxycarbonyl-8-quinolylsulfinyl)pyrimidine	135292-56-7	C17H15N3O4S	357.39
  ——	4-Methoxy-5-methyl-2-(5-methoxycarbonyl-8-quinolylsulfinyl)pyrimidine	135292-55-6	C17H15N3O4S	357.39
  ——	4-Ethoxy-5-methyl-2-(5-methoxycarbonyl-8-quinolylsulfinyl)pyrimidine	135292-57-8	C18H17N3O4S	371.417
  8-疏基-5-喹啉羧酸(9ci)	8-Mercaptoquinoline-5-carboxylic acid	732219-03-3	C10H7NO2S	205.237

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-<(5-cyano-8-quinolyl)thio>pyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到5-Carboxy-8-mercaptoquinoline Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-羧基-8-巯基喹啉盐酸盐一水合物的合成与化学：新型H +，K + -ATPase抑制剂的合成中间体

  摘要：

  使用取代的嘧啶作为硫的保护基，由5-硝基-8-羟基喹啉以六步制备标题化合物3，总产率为14％。这为5-羧基-8-取代的硫代喹啉的合成提供了简单的途径，这是合成H +，K + -ATPase抑制剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280321
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 在 tetrafluoroboric acid 、 copper(l) cyanide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-Methyl-2-<(5-cyano-8-quinolyl)thio>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-羧基-8-巯基喹啉盐酸盐一水合物的合成与化学：新型H +，K + -ATPase抑制剂的合成中间体

  摘要：

  使用取代的嘧啶作为硫的保护基，由5-硝基-8-羟基喹啉以六步制备标题化合物3，总产率为14％。这为5-羧基-8-取代的硫代喹啉的合成提供了简单的途径，这是合成H +，K + -ATPase抑制剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280321

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。
• [EN] 8-THIO QUINAZOLINE DERIVATIVES AND 8-THIO QUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION DES PROTÉINES JAMM
  申请人：CLEAVE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014066506A3

  公开（公告）日：2014-09-12
• ZAWISTOSKI, MICHAEL P., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 657-665
  作者：ZAWISTOSKI, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION DES PROTÉINES JAMM
  申请人：CLEAVE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014066506A2

  公开（公告）日：2014-05-01

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed.