N-[2-[cyclopropylidene(phenyl)methyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1440429-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[cyclopropylidene(phenyl)methyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1440429-93-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: UKNHOVCCUZEWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[cyclopropylidene(phenyl)methyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver(I) acetate 、 四氯苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-tosyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  级联胺化/环化/芳构化工艺快速构建[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑

  摘要：

  已经在乙酸银的存在下开发了功能化的亚烷基环丙烷的分子内级联胺化/环化/芳构化反应，以中等至优异的产率提供了各种[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑。机理研究表明，这种级联反应是通过自由基引发的过程进行的。而且，用于合成奥司替林-D和OLED的进一步转化显示了该方法的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01957
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-[2-[cyclopropylidene(phenyl)methyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的碳中心双自由基通过分子内 1,5- 或 1,6- 氢原子转移激活远程 C(sp3)−H 键

  摘要：

  这项研究揭示了新型分子内 HAT 反应，可产生氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和二氢吲哚衍生物。在受激发的三重态碳中心双自由基的促进下，该过程通过抑制 Norrish II 型裂解反应来实现 1,5-HAT 反应。它还开创了由激发三线态烯烃引发的前所未有的 1,6-HAT 反应。综合实验和 DFT 计算支持所有发现。

  DOI：

  10.1002/anie.202409463

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。
• Catalyst-free geminal aminofluorination of <i>ortho</i>-sulfonamide-tethered alkylidenecyclopropanes <i>via</i> a Wagner–Meerwein rearrangement
  作者：Xing Fan、Qiang Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8cc05634j

  日期：——

  give a fluorinated cyclopropylcarbinyl cation and a further Wagner-Meerwein rearrangement to generate a cyclobutyl carbocation, which undergoes intramolecular nucleophilic capture by amide to forge fluorinated cyclobuta[b]indoline derivatives. A polycyclic multi-fluorinated byproduct was also formed through a Ritter-type reaction in some cases.

  已经开发了无催化剂的邻-磺酰胺系的亚烷基亚环丙烷的分子内双核氨基氟化。通过与的SElectfluor两个SET过程进行该反应，得到氟化cyclopropylcarbinyl阳离子和进一步瓦格纳米尔文重排，以生成碳正离子环丁基，其通过酰胺进行分子内亲核捕获伪造氟化cyclobuta [ b ]二氢吲哚衍生物。在某些情况下，还通过Ritter型反应形成多环多氟化副产物。
• Visible-light-mediated intramolecular radical cyclization of α-brominated amide-tethered alkylidenecyclopropanes
  作者：Ben Mao、Xiao-Yu Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc07136j

  日期：——

  A ring-opening/cyclization cascade reaction of α-brominated amide-tethered alkylidenecyclopropanes in the presence of photocatalyst 4CzIPN under visible-light irradiation was developed to afford polycyclic benzazepine derivatives in good yields with broad substrate scope and good functional tolerance. A plausible mechanism involving a halogen atom transfer (XAT) process and a radical chain process is

  在光催化剂 4CzIPN 存在下，α-溴化酰胺系亚烷基环丙烷在可见光照射下的开环/环化级联反应，得到了多环苯并氮杂类衍生物，收率高，底物范围广，功能耐受性好。提出了一种可能的机制，涉及卤原子转移 (XAT) 过程和自由基链过程。本研究为苯氮杂类衍生物的合成提供了一种简洁实用的策略。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[1,2-<i>d</i>]azepine via Intramolecular Radical Tandem Cyclization of Alkyl Bromide-Tethered Alkylidenecyclopropanes
  作者：Bo Jiang、Jia-Xin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02699

  日期：2018.10.5

  A Ni(II)-catalyzed tandem cyclopropane ring opening and radical alkylation of the aromatic ring using unactivated alkyl bromide-tethered alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been described in this paper. This ring-forming process exhibits a broad substrate scope with a variety of primary alkyl bromides and aromatic rings, affording diversified benzo[b]naphtho[1,2-d]azepine derivatives in moderate-to-excellent

  本文描述了Ni（II）催化的串联环丙烷丙烷开环和使用未活化的烷基溴-束缚的亚烷基环丙烷（ACP）对芳环进行自由基烷基化。这种成环过程显示出具有多种伯烷基溴和芳族环的广泛底物范围，在温和条件下以中等至优异的产率提供了多种苯并[ b ]萘[1,2- d ] a庚因衍生物。在包括氘标记检查在内的几个对照实验的基础上，提出了合理的反应机理。还对获得的多环产物进行了进一步的衍生化。
• Thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition of allene-ACPs
  作者：Kai Chen、Run Sun、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c3ob40911b

  日期：——

  A facile synthetic method for preparation of bicyclo[4.2.0] nitrogen heterocycles has been developed via a thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of allene-ACPs. The DFT calculations indicate that this intramolecular cycloaddition proceeds in a concerted manner and a strained small ring is essential.

  通过热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成反应，已经开发出一种简便的合成双环[4.2.0]氮杂环的方法。DFT计算表明，这种分子内环加成反应是协同进行的，应变小的环是必不可少的。