3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈 | 138942-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 138942-61-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD00828633
• 分子量: 184.2
• InChiKey: XJGWIJRMZFXAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 以58%的产率得到3-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLIDIN-4-ONES HAVING ANTI-HEPATITIS B ACTIVITY
  [FR] THIAZOLIDINE-4-ONES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIHEPATITE B

  摘要：

  公开号：

  WO2006033995A3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Quinn, Ronald J.; Scammells, Peter J.; Kennard, Colin H.L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1795 - 1801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF JANUS KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JANUS KINASES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010014453A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2). The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  这项即时发明提供了抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1、JAK2、JAK3和TYK2）的化合物。该发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物以及通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者施用该化合物来抑制JAK1、JAK2、JAK3和TYK2活性的方法。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Profile of Novel Fused Pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyridine and Pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,8]naphthyridine Isosteres:  A New Class of Potent and Selective Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Eliezer J. Barreiro、Celso A. Camara、Hugo Verli、Leonora Brazil-Más、Newton G. Castro、Wagner M. Cintra、Yasco Aracava、Carlos R. Rodrigues、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1021/jm020391n

  日期：2003.3.1

  tacrine (THA) analogues (7-9, 12), containing the azaheterocyclic pyrazolo[4,3-d]pyridine or pyrazolo[3,4-b][1,8]naphthyridine systems as isosteres of the quinoline ring of THA, has been synthesized. The compounds were tested in rat brain cholinesterases using Ellman's method, and all were fully efficacious in inhibiting the enzymes. Compounds 9 and 12b were the most potent against acetylcholinesterase

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Thiazole Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Nitin D. Gaikwad、Sachin V. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.1513

  日期：2013.5

  A series of new 1‐[4‐(2,3,4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(2,3,4‐substituted‐phenyl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m), 4‐[4‐(4‐substituted‐phenyl) thiazol‐2‐yl]‐3‐(4‐substituted‐phenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole (7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i), 4‐[4‐(4‐substituted phenyl)thiazol‐2‐yl]‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine (10a, 10b, 10c, 10d, 10e, 10f, 10g)

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。
• PF-04859989 as a template for structure-based drug design: Identification of new pyrazole series of irreversible KAT II inhibitors with improved lipophilic efficiency
  作者：Amy B. Dounay、Marie Anderson、Bruce M. Bechle、Edelweiss Evrard、Xinmin Gan、Ji-Young Kim、Laura A. McAllister、Jayvardhan Pandit、SuoBao Rong、Michelle A. Salafia、Jamison B. Tuttle、Laura E. Zawadzke、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.039

  日期：2013.4

  The structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a new pyrazole series of irreversible KAT II inhibitors are described herein. The modification of the inhibitor scaffold of 1 and 2 from a dihydroquinolinone core to a tetrahydropyrazolopyridinone core led to discovery of a new series of potent KAT II inhibitors with excellent physicochemical properties. Compound 20 is the most potent

  本文描述了新的吡唑系列不可逆KAT II抑制剂的基于结构的设计，合成和生物学评估。从二氢喹啉酮核心到四氢吡唑并吡啶并酮核心的1和2抑制剂骨架的修饰导致发现了一系列新的有效KAT II抑制剂，这些抑制剂具有出色的理化性质。在这些新的吡唑类似物中，化合物20是最有效和亲脂性最强的化合物，其k inact / K i值为112,000 M -1  s -1，亲脂性效率（LipE）为8.53。X射线晶体结构为20 KAT II的使用证明了有助于实现这种非凡效能和结合效率的关键功能。
• INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Altman Michael

  公开号：US20110130393A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2). The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了一种抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1、JAK2、JAK3和TYK2）的化合物。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者施用该化合物来抑制JAK1、JAK2、JAK3和TYK2活性的方法。