(S)-2,2'-<2-(2-hydroxyethyl)-2-azapropane-1,3-diyl>-1,1'-binaphthalene | 128757-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-2,2'-<2-(2-hydroxyethyl)-2-azapropane-1,3-diyl>-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (S)-N-(2-hydroxyethyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine；(S)-2,2'-[2-(2-hydroxyethyl)-2-azapropane-1,3-diyl]-1,1'-binaphthalene；2-(13-Azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)ethanol
• CAS: 128757-44-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: BWKPOIVVDAMMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (S)-2,2'-<2-(2-hydroxyethyl)-2-azapropane-1,3-diyl>-1,1'-binaphthalene 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-(2-Diphenylphosphanyl-ethyl)-4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective palladium catalyzed allylic alkylation with phosphorus-containing C2-symmetric chiral amine ligands

  摘要：

  In the presence of the palladium complex with the phosphorus-containing C-2-symmetric chiral amine ligand 2. 3, the asymmetric allylic substitution of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 8 with dimethyl malonate proceeded in high yield with remarkable enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73469-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘 、 C.I.酸性橙108 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.6%的产率得到(S)-2,2'-<2-(2-hydroxyethyl)-2-azapropane-1,3-diyl>-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇催化的二有机锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  在烃类溶剂中二烷基锌向醛中的亲核加成反应由于催化量的β-二烷基氨基醇的存在而明显加速。使用某些空间受限的手性氨基醇，例如3- exo -（（二甲基氨基）异冰片醇或1-叔丁基-2-哌啶子基乙醇）可以实现高度对映选择性的催化作用，从而使仲醇的ee含量高达99％。二甲基，二乙基，二正丁基和二正戊基锌已用于取代的苯甲醛和一些烯属或脂族醛的烷基化。讨论了手性助剂和烷基化产物之间的构型相关性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85212-h

文献信息

• Asymmetric Aziridination of Chalcone Promoted by Binaphthalene-Based Chiral Amines
  作者：Philip Page、Céline Bordogna、Ian Strutt、Yohan Chan、Benjamin Buckley

  DOI：10.1055/s-0033-1339643

  日期：——

  binaphthalene-based tertiary amines have been used for the asymmetric aziridination of chalcone, providing N-unprotected aziridines with ee values of up to 43%. A chiral hydrazinium salt has been isolated for the first time and shown to provide similar yield and enantioselectivity to the in situ process in reaction with chalcone.

  原位衍生自许多对映异构纯的联萘叔胺的胺已用于查耳酮的不对称氮丙啶化，提供 N-未保护的氮丙啶，其 ee 值高达 43%。首次分离出手性肼盐，并显示出与原位与查耳酮反应过程相似的产率和对映选择性。