4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)dihydropyran-2,6-dione | 1427298-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)dihydropyran-2,6-dione
• 英文别名: 4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)oxane-2,6-dione；4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)oxane-2,6-dione
• CAS: 1427298-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: HRYVAUWVBZPVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-101.4 °C
• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)dihydropyran-2,6-dione 在 叠氮磷酸二苯酯 、 奎尼丁 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 S- (+)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  A simple enantioselective route toward (R)- and (S)-Rolipram via anhydride desymmetrization

  摘要：

  A highly enantioselective metal-free synthesis of both enantiomers of Rolipram is reported. The key stereoinductive step is a cinchona alkaloid catalyzed opening of a cyclic anhydride prepared from isovanillin, where both enantiomers are available using the same chiral catalyst in two protocols. An extended one-pot Curtius sequence provides the lactam directly from the desymmetrization product after enrichment in high yield and excellent ee. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.009
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 水 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)dihydropyran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple enantioselective route toward (R)- and (S)-Rolipram via anhydride desymmetrization

  摘要：

  A highly enantioselective metal-free synthesis of both enantiomers of Rolipram is reported. The key stereoinductive step is a cinchona alkaloid catalyzed opening of a cyclic anhydride prepared from isovanillin, where both enantiomers are available using the same chiral catalyst in two protocols. An extended one-pot Curtius sequence provides the lactam directly from the desymmetrization product after enrichment in high yield and excellent ee. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.009

文献信息

• Divergent Synthesis of γ‐Amino Acid and γ‐Lactam Derivatives from<i>meso</i>‐Glutaric Anhydrides
  作者：Simon N. Smith、Ryan Craig、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.202003280

  日期：2020.10.21

  The first divergent synthesis of both γ‐amino acid and γ‐lactam derivatives from meso‐glutaric anhydrides is described. The organocatalytic desymmetrisation with TMSN3 relies on controlled generation of a nucleophilic ammonium azide species mediated by a polystyrene‐bound base to promote efficient silylazidation. After Curtius rearrangement of the acyl azide intermediate to access the corresponding

  描述了由内消旋戊二酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物的第一种方法。TMSN 3的有机催化去对称性依赖于受控生成的聚苯乙烯键合碱介导的亲核叠氮化铵物种，以促进有效的甲硅烷基叠氮化。将酰基叠氮化物中间体进行Curtius重排以得到相应的异氰酸酯后，水解/醇解可提供均匀高收率的γ-氨基酸及其N受保护的同行。结果表明，相同的中间体原位经历了前所未有的脱羧-环化级联反应，无需使用任何其他活化剂即可提供合成有用的γ-内酰胺衍生物。机械学的见解在后一个过程中调用了非常规的γ- N-羧基酸酐（γ-NCA）的中介作用。在使用这种转化方法制备的实例中，有8种具有重大医学意义的API /分子。
• Catalytic, asymmetric azidations at carbonyls: achiral and <i>meso</i>-anhydride desymmetrisation affords enantioenriched γ-lactams
  作者：Simon N. Smith、Cristina Trujillo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d2ob01040b

  日期：——

  of azide to meso-anhydrides has been developed, promoted by novel sulfamide-substituted Cinchona alkaloid-based catalysts. Readily available glutaric anhydrides can be smoothly converted to enantioenriched hemi-acyl azides and from there to either γ-amino acids or γ-lactams.

  已经开发了一种前所未有的有机催化工艺，该工艺涉及将叠氮化物不对称加成到内消旋酸酐中，并由新型磺酰胺取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进。容易获得的戊二酸酐可以顺利转化为富含对映体的半酰基叠氮化物，然后再转化为 γ-氨基酸或 γ-内酰胺。