2-(4-甲氧基苯胺基)乙醇 | 2933-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯胺基)乙醇
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenylamino)ethanol；2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-ol；Ethanol, 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-；2-(4-methoxyanilino)ethanol
• CAS: 2933-77-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: AWTLUMCKTGWXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯胺基)乙醇 在 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N-(2-bromoethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Development of Unsymmetrical Dyads As Potent Noncarbohydrate-Based Inhibitors against Human β-N-Acetyl-d-hexosaminidase

  摘要：

  Human beta-N-acetyl-D-hexosaminidase has gained much attention due to its roles in several pathological processes and been considered as potential targets for disease therapy. A novel and efficient skeleton, which was an unsymmetrical dyad containing naphthalimide and methoxyphenyl moieties with an alkylamine spacer linkage as a noncarbohydrate-based inhibitor, was synthesized, and the activities were valuated against human beta-N-acetyl-D-hexosaminidase. The most potent inhibitor exhibits high inhibitory activity with K-i values of 0.63 mu M. The straightforward synthetic manner of these unsymmetrical dyads and understanding of the binding model cold be advantageous for further structure optimization and development of new therapeutic agents for Hex-related diseases.

  DOI：

  10.1021/ml300475m
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯氧乙酸 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 19.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯胺基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Alkoxide-accelerated Smiles rearrangements. Synthesis of N-(2-hydroxyethyl)anilines from N-(2-hydroxyethyl)(aryloxy)acetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a076

文献信息

• An Effective Heterogeneous Copper Catalyst System for C–N Coupling and Its Application in the Preparation of 2-Methyl-4-methoxydiphenylamine (MMDPA)
  作者：Manna Huang、Zhou Yi、Yiqian Wan、Xinhai Zhu

  DOI：10.1055/s-0037-1609578

  日期：2018.10

  -1H-pyrrole-2-carbohydrazide (PSAP) has been established for Ullmann type C–N coupling based on the homogeneous catalyst system N′,N′-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide/CuI. This heterogeneous catalyst system maintained the catalytic effectiveness of the homogeneous catalyst. A variety of functionalized aryl bromides can be efficiently aminated with aryl amines and aliphatic amines with high selectivity

  摘要 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1 H建立了Ullmann C–N型偶联-吡咯-2-碳酰肼/ CuI。这种非均相催化剂体系保持了均相催化剂的催化效力。各种官能化的芳基溴化物可以被芳胺和脂肪族胺有效地胺化，而胺对醇的选择性高。此外，该催化剂体系的实际应用以促进可商购的4-甲氧基-2-甲基苯胺和溴苯以10 mmol规模反应，提供了2-甲基-4-甲氧基二苯胺（MMDPA），收率93％，具有该方法是用于后处理和纯化的简单操作。 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1
• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。
• β-Amino alcohols from anilines and ethylene glycol through heterogeneous Borrowing Hydrogen reaction
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.006

  日期：2017.9

  Borrowing Hydrogen (BH), also called Hydrogen Autotransfer (HA), reaction with neat ethylene glycol represents a key step in the preparation of β-amino alcohols. However, due to the stability of ethylene glycol, mono-activation has rarely been achieved. Herein, a combination of Pd/C and ZnO is reported as heterogeneous catalyst for this BH/HA reaction. This system results in an extremely air and moisture

  与纯乙二醇的借入氢（BH）也称为氢自动转移（HA），是制备β-氨基醇的关键步骤。然而，由于乙二醇的稳定性，很少实现单活化。在此，据报道Pd / C和ZnO的组合作为该BH / HA反应的非均相催化剂。该系统产生了极好的空气和湿气稳定性，并且经济的催化剂能够将水中的乙二醇单官能化，而无需进一步活化二醇。在这项工作中，已经探索了不同的二醇和芳族胺，为氨基醇的开发提供了一种新方法。这项研究揭示了两种固体物质的组合如何在异相中提供有趣的催化性能。ZnO激活乙二醇，而Pd / C则负责BH / HA循环。重新芳香化之前的原位BH / HA循环，代表串联异质过程。
• <i>N</i>-Arylazetidines: Preparation through Anionic Ring Closure
  作者：Pierre Quinodoz、Bruno Drouillat、Karen Wright、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00169

  日期：2016.4.1

  substituted N-aryl-2-cyanoazetidines based on an anionic ring-closure reaction. These compounds can be prepared from β-amino alcohols in enantiomerically pure form through a three-step sequence involving (i) copper-catalyzed N-arylation, (ii) N-cyanomethylation of the secondary aniline, and (iii) one-pot mesylation followed by ring closure induced by a base. This high-yielding sequence gives access to azetidines

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。
• Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution and asymmetric syntheses of 3-substituted morpholin-2-ones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee、Kyoung Hee Kang、Hye-Min Min、Hyun Jin Lim、Eun-Hyung Park

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.201

  日期：——

  Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Substitutions with various alkyl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide various α-amino esters up to 81% yield and 97:3 dr. Also, the substitution of α-bromo esters with N-substituted 2-aminoethanol nucleophiles and following spontaneous cyclization

  已经研究了 (S)-扁桃酸衍生的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下用各种烷基胺亲核试剂取代可以提供各种 α-氨基酯，产率高达 81% 和 97:3 dr。此外，用 N-取代的 2-氨基乙醇亲核试剂取代 α-溴酯并随后自发环化为高达 95:5 er 的 3-取代吗啉-2-酮的不对称合成提供了实用的方案。