1,4-双(4-甲氧基苯基)哌嗪 | 3367-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4-双(4-甲氧基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-bis(p-methoxyphenyl)piperazine；1,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-piperazin
• CAS: 3367-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: BQMLMYCWRONYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1,4-bis(p-hydroxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种1-(4-氨基苯基)-4-(4-羟基苯基)哌嗪的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别涉及一种1‑(4‑氨基苯基)‑4‑(4‑羟基苯基)哌嗪的合成方法。本发明采用化合物1和哌嗪为原料经过Buchwald‑Hartwig偶联反应、可选择的脱保护基、与醋酸铵反应及水解步骤，最终制备得到本发明的产品。本发明提供了一种新的合成路线，原料易得，操作步骤均为常规的化学反应，简易，可操作性强，收率和纯度高，最终产品更易于工业化。

  公开号：

  CN114516849A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯胺基)乙醇 在 aluminium silicate 、 氮气 作用下， 生成 1,4-双(4-甲氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew; Gorin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1444,1446; engl. Ausg. S. 1429, 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalysed selective N-arylation or N,N′-diarylation of secondary diamines
  作者：Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00750-0

  日期：2002.8

  synthesis of N-aryl or N,N′-diaryl piperazines and trimethylene(bis)piperidines from the corresponding diamines and aryl chlorides using a catalyst combination of Ni(0) associated to 2,2′-bipyridine is described. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential arylation of piperazine. The preparation of novel and unsymmetrical 1,4-diaryl piperazines is reported.

  描述了使用与2,2'-联吡啶缔合的Ni（0）的催化剂组合，从相应的二胺和芳基氯化物选择性合成N-芳基或N，N'-二芳基哌嗪和三亚甲基（双）哌啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于哌嗪的顺序芳基化也是有效的。报道了新型和不对称的1，4-二芳基哌嗪的制备。
• Copper-Catalyzed <i>para</i>-Selective C–H Amination of Electron-Rich Arenes
  作者：Beatrise Berzina、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acscatal.5b01992

  日期：2015.11.6

  A one-pot two-step method for para-selective C-H amination of carbocyclic arenes comprises the in situ formation of unsymmetrical diaryl-lambda(3)-iodanes followed by their Cu(I)-catalyzed reaction with a range of N-unprotected amines.
• Nickel-mediated amination chemistry. Part 2: Selective N-arylation or N,N′-diarylation of piperazine
  作者：Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00277-x

  日期：2000.4

  The 2,2'-bipyridine liganded Ni catalyst has revealed a good selectivity in the mono arylation of piperazine starting from aryl chlorides allowing a selective and efficient synthesis of N-arylpiperazines using stoichiometric amounts of reagents. The preparation of N,N'-diaryl substituted piperazines is also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-arylpiperazines from aryl halides and piperazine under a palladium tri-tert-butylphosphine catalyst
  作者：Masakazu Nishiyama、Toshihide Yamamoto、Yasuyuki Koie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10659-1

  日期：1998.2

  A Pd/P(t-Bu)(3) catalyst system has revealed very high activity and selectivity for the amination of N-(hetero)aryl halides with unprotected piperazine. A wide variety of N-(hetero)arylpiperazines could be prepared using this catalyst. Turnover numbers up to 6400mol/mol have been obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 595. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part V. The preparation of 1 : 4-di-substituted piperazines by the reaction of di-2-halogenoalkylamines with primary amines
  作者：W. Davis、W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9490002831

  日期：——