3,3’-二硫代双(2,5-二甲基)呋喃 | 28588-73-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 二噁英，多氯联苯，呋喃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,3’-二硫代双(2,5-二甲基)呋喃
• 中文别名: 3,3'-二硫代双(2,5-二甲基)呋喃；双(2,5-二甲基-3-呋喃基)二硫醚；3,3-二硫代双[2,5-二甲基呋喃]；3,3-二硫代双(2,5-二甲基)-呋喃；3,3'-二硫代双(2,5-二甲基)-呋喃
• 英文名称: bis (2,5-dimethyl-furan-3-yl)-disulfide
• 英文别名: 3,3'-Bis-(2,5-dimethylfuryl)-disulphide；bis(2,5-dimethyl-furan-3-yl)-disulfide；bis(2,5-dimethyl-3-furyl) disulfide；3,3'-dithiobis(2,5-dimethylfuran)；3-[(2,5-dimethylfuran-3-yl)disulfanyl]-2,5-dimethylfuran
• CAS: 28588-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: JDWCALSZHJBMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.57
• 物理描述：
  Amber liquid; meaty aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; slighty soulble in fat
• 折光率：
  1.548-1.568

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-二硫代双(2,5-二甲基)呋喃 在 三丁基膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2,5-二甲基-3-呋喃硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型获得呋喃-3-硫醇和衍生物的方法，影响肉类香料†

  摘要：

  描述了一种制备多种3-硫基取代的呋喃1-4的通用方法。这些产品的气味阈值非常低，因此是有效的风味化合物。毛皮-3-基硫氰酸酯10A，b以及其它含S-类似物（2B，图7a，b，和8）由制备迈克尔型加成硫氰酸，硫代乙酸，alakanethiols，和硫代硫酸钠，以alkynones 6或15，然后环化（方案3和4）。硫氰酸盐10a，b分别使用“硬”或“软”亲核试剂或还原剂将二硫化物3，对称二硫化物4，硫醚2和硫醇1转化为混合二硫化物（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760711
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylfur-3-yl thiocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到3,3’-二硫代双(2,5-二甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型获得呋喃-3-硫醇和衍生物的方法，影响肉类香料†

  摘要：

  描述了一种制备多种3-硫基取代的呋喃1-4的通用方法。这些产品的气味阈值非常低，因此是有效的风味化合物。毛皮-3-基硫氰酸酯10A，b以及其它含S-类似物（2B，图7a，b，和8）由制备迈克尔型加成硫氰酸，硫代乙酸，alakanethiols，和硫代硫酸钠，以alkynones 6或15，然后环化（方案3和4）。硫氰酸盐10a，b分别使用“硬”或“软”亲核试剂或还原剂将二硫化物3，对称二硫化物4，硫醚2和硫醇1转化为混合二硫化物（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760711

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Process for the manufacture of furan derivatives
  申请人：Givaudan-Roure Corporation

  公开号：US05470991A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  The invention is concerned with a process for the manufacture of substituted furans which are, in particular, flavorants; thereby 4-hydroxy-2-yn-1-ones or acetals or ketals thereof are cyclized with nucleophilic S-compounds to 3-S-furans, whereby this 3-S atom can be optionally substituted, and the acetylene derivatives, the 4-hydroxy-2-yn-1-ones, can be optionally 1- and/or 4-alkyl or alkenyl substituted.

  这项发明涉及一种用于制造取代呋喃的过程，这些取代呋喃特别用作香精；因此，4-羟基-2-炔-1-酮或其缩醛或缩酮与亲核S-化合物环化成3-S-呋喃，其中这个3-S原子可以选择性地被取代，而乙炔衍生物，4-羟基-2-炔-1-酮，可以选择性地被1-和/或4-烷基或烯基取代。
• Certain 3-furyl sulfides
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04020175A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Novel 3-sulfur derivatives of furan including alkyl furan-3-thiols and bis(alkyl-3-furyl) sulfides and di- and tetrahydro derivatives thereof having meaty and/or roasted aromas and flavors; processes for producing such 3-sulfur derivatives; novel flavoring compositions containing such derivatives; and novel food compositions containing such derivatives.

  包括烷基呋喃-3-硫醇和双(烷基-3-呋喃基)硫化物以及其二氢和四氢衍生物在内的呋喃的新型3-硫衍生物，具有肉味和/或烤味的香气和风味；生产这种3-硫衍生物的方法；含有这种衍生物的新型调味组合物；以及含有这种衍生物的新型食品组合物。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Process for the preparation of savoury flavours
  申请人：QUEST INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0571031A2

  公开（公告）日：1993-11-24

  The invention relates to a process for the preparation of a savoury flavour which comprises reacting mono- and/or di-methyl-3(2H)-furanone or precursors thereof with cystein and/or hydrogen sulphide. Suitable precursors of mono- or di-methyl-3(2H)-furanone are oligomers of diacetyl, pyruvic aldehyde, pyruvic acid, acetoin, acetol, ethylene glycol aldehyde and glyceraldehyde, including mixed oligomers. The reaction is preferably carried out with cystein and hydrogen sulphide. The latter may be obtained before or during the reaction from a hydrogen sulphide donor. The reaction is preferably carried out at pH below 7, at 60-160°C for 0.5-4 hours. A food grade acid such as acetic acid may be present. The reaction mixtures obtained are rich in methyl substituted furanthiols or derivatives thereof. The invention also relates to flavour precursor mixtures which generate a savoury flavour upon heating and comprises a mono- and/or di-methyl-3(2H)-furanone and/or precursor thereof, cystein and optionally a hydrogen sulphide donor.

  本发明涉及一种制备咸味香精的工艺，该工艺包括使单和/或二甲基-3(2H)-呋喃酮或其前体与半胱氨酸和/或硫化氢反应。单-或二-甲基-3(2H)-呋喃酮的合适前体是二乙酰基、丙酮酸醛、丙酮酸、乙酰丙酮、乙醇、乙二醇醛和甘油醛的低聚物，包括混合低聚物。反应最好与半胱氨酸和硫化氢一起进行。后者可在反应前或反应过程中从硫化氢供体中获得。 反应最好在 pH 值低于 7、60-160°C 的条件下进行 0.5-4 小时。可加入食品级酸（如醋酸）。 得到的反应混合物富含甲基取代的呋喃硫醇或其衍生物。 本发明还涉及加热后产生咸味的香味前体混合物，包括单-和/或二-甲基-3(2H)-呋喃酮和/或其前体、半胱氨酸和硫化氢供体。

表征谱图