3,3’-二硫代双(磺酸琥珀酰亚氨基丙酸酯) | 81069-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3’-二硫代双(磺酸琥珀酰亚氨基丙酸酯)
• 中文别名: 3,3'-二硫基双(丙酸磺基琥珀酰亚胺酯)；3,3'-二硫代双(磺酸琥珀酰亚氨基丙酸酯)；3,3-二硫代双(磺酸琥珀酰亚氨基丙酸酯)；DTSSP
• 英文名称: 3,3'-dithiobis(sulfosuccinimidyl propionate)
• 英文别名: DTSSP；DTSSP Crosslinker；1-[3-[[3-(2,5-dioxo-3-sulfopyrrolidin-1-yl)oxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoyloxy]-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonic acid
• CAS: 81069-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₁₄S₄
• 分子量: 564.55
• InChiKey: VOTJUWBJENROFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.94

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性

DTSSP Crosslinker 是一种可降解的 ADC 连接剂，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

Cleavable

体外研究

ADCs 由一种通过 ADC 连接剂连接到细胞毒素的抗体组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-二硫代双(磺酸琥珀酰亚氨基丙酸酯) 、 5-aminopentyl 2-acetamido-4,6-O-[(S)-1-carboxylethylidene]-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-α-glucopyanoside 在 sodium hydroxide 、 1,4-dithio-D,L-threitol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-mercapto-N-pentylpropionamido 2-acetamido-4,6-O-[(S)-1-carboxylethylidene]-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2-acetamido-2-deoxy-α-glucopyanoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌次级细胞多糖的 4,6-O-Pyruvyl Ketal 修饰的 N-乙酰甘露糖胺是其表面层蛋白的锚定残基

  摘要：

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08857

文献信息

• Anti-Claudin 3 Monoclonal Antibody and Treatment and Diagnosis of Cancer Using the Same
  申请人：YOSHIDA Kenji

  公开号：US20100111852A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Monoclonal antibodies that bind specifically to Claudin 3 expressed on cell surface are provided. The antibodies of the present invention are useful for diagnosis of cancers that have enhanced expression of Claudin 3, such as ovarian cancer, prostate cancer, breast cancer, uterine cancer, liver cancer, lung cancer, pancreatic cancer, stomach cancer, bladder cancer, and colon cancer. The present invention provides monoclonal antibodies showing cytotoxic effects against cells of these cancers. Methods for inducing cell injury in Claudin 3-expressing cells and methods for suppressing proliferation of Claudin 3-expressing cells by contacting Claudin 3-expressing cells with a Claudin 3-binding antibody are disclosed. The present application also discloses methods for diagnosis or treatment of cancers.

  提供了特异性结合于细胞表面表达的Claudin 3的单克隆抗体。本发明的抗体对于具有增强Claudin 3表达的癌症的诊断是有用的，如卵巢癌、前列腺癌、乳腺癌、子宫癌、肝癌、肺癌、胰腺癌、胃癌、膀胱癌和结肠癌。本发明提供了对这些癌症细胞具有细胞毒作用的单克隆抗体。公开了诱导Claudin 3表达细胞受损的方法以及通过与Claudin 3结合抗体接触Claudin 3表达细胞来抑制Claudin 3表达细胞增殖的方法。本申请还公开了癌症的诊断或治疗方法。
• [EN] GLYCAN CONJUGATES AND USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE GLYCANE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014210564A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Described herein are synthetic glycan conjugates comprising a carrier and a glycan moiety derived from Neisseria meningitidis, wherein the glycan moiety is covalently linked to the carrier through a linker. Also provided herein are a mixture of the glycan conjugates thereof, immmunogenic compositions thereof, and kits thereof. The invention further provides methods of using the synthetic glycan conjugates and immunogenic compositions thereof to treat and/or reduce the risk of infectious diseases such as bacterial infections.

  本文描述了一种合成糖基结合物，包括载体和源自脑膜炎奈瑟菌的糖基部分，其中糖基部分通过连接剂与载体共价结合。本文还提供了这些糖基结合物的混合物，其免疫原性组成物和工具包。该发明还提供了使用合成糖基结合物和其免疫原性组成物来治疗和/或减少细菌感染等传染病风险的方法。
• Synthesis of<i>Neisseria meningitidis</i>Serogroup W135 Capsular Oligosaccharides for Immunogenicity Comparison and Vaccine Development
  作者：Chia-Hung Wang、Shiou-Ting Li、Tzu-Lung Lin、Yang-Yu Cheng、Tsung-Hsien Sun、Jin-Town Wang、Ting-Jen R. Cheng、Kwok Kong Tony Mong、Chi-Huey Wong、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1002/anie.201302540

  日期：2013.8.26

  Sweetening the deal: N. meningitidis serogroup W135 capsular oligosaccharides were synthesized in lengths from disaccharides to decasaccharides. Sera from mice immunized with these oligosaccharide–protein conjugates were examined by a glycan microarray (see picture) and bactericidal assay for antibody specificity and the ability to kill bacteria.

  简化交易：从二糖到十糖的长度合成了脑膜炎奈瑟氏菌血清群W135荚膜寡糖。用聚糖微阵列（见图）检查了用这些寡糖-蛋白质结合物免疫的小鼠的血清（杀菌作用），以检测抗体的特异性和杀死细菌的能力。
• [EN] CLEAVABLE NUCLEOTIDE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES CLIVABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2018102554A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Cleavable nucleotide analogs are provided. The nucleotide analog includes a nucleotide molecule attached to a cleavable moiety wherein the cleavable moiety comprises a protective group and/or a linker attached to a fluorophore. The cleavable moiety is linked to the oxygen atom of the 3'-OH of the pentose of the nucleotide molecule. The nucleotide analogs can be used in making polynucleotide molecules using template independent polymerases. The nucleotide analogs can act as reversible terminators during DNA sequencing by synthesis. The cleavage of the cleavable moiety restores a free 3'-OH functional group allowing growth of the polynucleotide molecule. The general structures as well as proposed synthetic schemes for the nucleotide analogs are also provided.

  可切割的核苷酸类似物已提供。该核苷酸类似物包括连接到可切割基团的核苷酸分子，其中可切割基团包括保护基团和/或连接到荧光团的连接物。可切割基团连接到核苷酸分子的五碳糖的3'-OH的氧原子。这些核苷酸类似物可用于使用模板无关聚合酶制备多核苷酸分子。这些核苷酸类似物在DNA合成测序过程中可作为可逆终止子。切割可切割基团恢复自由的3'-OH官能团，从而促进多核苷酸分子的生长。还提供了核苷酸类似物的一般结构以及拟议的合成方案。
• RM2 ANTIGENS AND USE THEREOF
  申请人：WONG Chi-Huey

  公开号：US20160193310A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Described herein are synthetic glycan conjugates, immmunogenic compositions thereof, vaccines thereof, and kits thereof. The present invention further provides methods of using the synthetic glycan conjugates, immunogenic compositions, or vaccines thereof to treat and/or prevent and/or diagnose proliferative diseases such as cancer. The provided glycan conjugate comprises a carrier and a glycan moiety of Formula (I-i) or Formula (I-ii): (structurally represented).

  本文描述了合成糖基结合物、其免疫原性组合物、疫苗以及相关的工具包。本发明还提供了使用合成糖基结合物、免疫原性组合物或其疫苗来治疗和/或预防和/或诊断增殖性疾病如癌症的方法。所提供的糖基结合物包括载体和式(I-i)或式(I-ii)的糖基部分：（结构表示）。