1-(4-bromomethyl-phenyl)-1-methyl-siletane | 853654-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromomethyl-phenyl)-1-methyl-siletane
• 英文别名: PSB-Br；1-[4-(Bromomethyl)phenyl]-1-methylsiletane
• CAS: 853654-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrSi
• 分子量: 255.23
• InChiKey: IHCFALIIUUKEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromomethyl-phenyl)-1-methyl-siletane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(4-bromomethyl-phenyl)-1-methyl-siletane
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110

文献信息

• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• Compounds and methods of arylmethylation (benzylation) as protection for alcohol groups during chemical synthesis
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07754909B1

  公开（公告）日：2010-07-13

  A process for benzylating an alcohol includes mixing 2-benzyloxy-1-methylpyridinium triflate in an aromatic hydrocarbon solvent having a predetermined boiling point; adding an acid scavenger to the mixture; combining the alcohol to be benzylated with the mixture; reacting the alcohol with the 2-benzyloxy-1-methylpyridinium triflate by heating above ambient temperature to generate the benzylated alcohol; and separating the benzylated alcohol from the mixture.

  一种对醇进行苄基化的过程包括将2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐与具有预定沸点的芳香烃溶剂混合；向混合物中加入酸中和剂；将待苄基化的醇与混合物结合；通过加热至高于环境温度使醇与2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐发生反应以生成苄基化醇；并将苄基化醇与混合物分离。
• New Strategies for Protecting Group Chemistry: Synthesis, Reactivity, and Indirect Oxidative Cleavage of <i>para</i>-Siletanylbenzyl Ethers
  作者：Sami F. Tlais、Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo802229p

  日期：2009.3.6

  of arylmethyl ether protecting groups. The para-siletanylbenzyl (PSB) ether is electronically similar to the benzyl ether. Cleavage of the PSB ether is accomplished under mild conditions—involving alkaline hydrogen peroxide—that are unique among cleavage protocols for arylmethyl ethers. Furthermore, the PSB group affords the user new flexibility in the implementation of protecting group strategies that

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。
• The para-siletanylbenzyl (PSB) ether: a peroxide-cleavable protecting group for alcohols and phenols
  作者：Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.110

  日期：2005.5

  cleaved under mild oxidizing conditions in the presence of para-methoxybenzyl (PMB) is described herein. para-Siletanylbenzyl (PSB) ethers are formed in one or two steps from the corresponding alcohols and cleaved in one or two steps with basic peroxide. Alcohols and phenols have been protected in good yields and deprotected cleanly under mild oxidative conditions.

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。