1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane | 853654-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[[4-(1-methylsiletan-1-yl)phenyl]methoxy]silane
• CAS: 853654-19-0
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi₂
• 分子量: 306.596
• InChiKey: VVCJLTHVSPROKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到[4-(1-methyl-siletan-1-yl)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110
• 作为产物：
  描述：

  [4-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]phenyl]magnesium bromide 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110

文献信息

• The para-siletanylbenzyl (PSB) ether: a peroxide-cleavable protecting group for alcohols and phenols
  作者：Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.110

  日期：2005.5

  cleaved under mild oxidizing conditions in the presence of para-methoxybenzyl (PMB) is described herein. para-Siletanylbenzyl (PSB) ethers are formed in one or two steps from the corresponding alcohols and cleaved in one or two steps with basic peroxide. Alcohols and phenols have been protected in good yields and deprotected cleanly under mild oxidative conditions.

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。