5-alpha-麦角甾-7-烯-3-beta-醇 | 516-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-alpha-麦角甾-7-烯-3-beta-醇
• 英文名称: (3β,5α)-ergost-7-en-3-ol
• 英文别名: fungisterol；(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 516-78-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: PUGBZUWUTZUUCP-ZRKHGVCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  146°
• 沸点：
  463.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9575 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-alpha-麦角甾-7-烯-3-beta-醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 菜油甾醇
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266
• 作为产物：
  描述：

  ergostadien-(5,7)-yl-(3β)-acetate 在 丙醇 、 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 生成 5-alpha-麦角甾-7-烯-3-beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Langer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 105,113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of organophosphorochloridates. Part VI. Reactions of steroid phosphorochloridates with amines and some alcohols
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford、R. A. Raja

  DOI：10.1039/p19720001171

  日期：——

  Cholesteryl phosphorodichloridate is best prepared by the action of phosphoryl chloride on cholesterol in the presence of triethylamine. Chromatography and thermal decomposition of the phosphorodichloridate are briefly discussed. Cholesteryl, lanosteryl, and ergosteryl phosphorodichloridates have been treated with selected primary and secondary amines. In all cases nucleophilic substitution at the

  最好在三乙胺存在下，通过磷酰氯对胆固醇的作用来制备磷酸二氯胆固醇酯。简要讨论了二氯化磷的色谱和热分解。胆固醇，羊毛甾醇和麦角甾二磷酸二氯酯已用选定的伯胺和仲胺进行了处理。在所有情况下，磷原子上都发生了亲核取代；仅具有麦角甾醇衍生物的在C-3处被消除。
• Genetic effects of mercury contamination on aquatic snail populations: Allozyme genotypes and DNA strand breakage
  作者：Michael J. Benton、Michelle L. Malott、Jan Trybula、Deborah M. Dean、Sheldon I. Guttman

  DOI：10.1002/etc.5620210317

  日期：2002.3

  significantly lower in the populations from the most highly contaminated sites. The DNA strand break frequency was significantly correlated to whole-body total mercury concentration in snails from three sites. These data add to the evidence supporting the use of DNA strand breakage as an indicator of chemical contamination and the use of allozyme analysis as a marker of contamination and possible selection

  比较了美国弗吉尼亚州西南部北福克霍尔斯顿河 (NFHR) 上五个汞污染不同地点的 Pleurocera canaliculatum 种群的等位酶数据和 DNA 链断裂频率。四个位点的等位酶基因型频率在来自三个污染最严重的地点的人群和来自两个污染程度较低的地点的人群之间存在显着差异。此外，在污染最严重的地点的人群中，其中三个位点的杂合性显着降低。DNA 链断裂频率与来自三个地点的蜗牛的全身总汞浓度显着相关。这些数据增加了支持使用 DNA 链断裂作为化学污染指标和使用异位酶分析作为污染标志物和可能选择抗污染性的证据。然而，污染物引起的中枢代谢酶遗传变异的变化与抗性选择可能起作用的功能之间的关系仍不清楚，必须考虑抗性选择以外的机制。来自其他生化途径的酶的使用可能适用于其他物种或处于其他化学污染压力下的物种。污染物引起的中枢代谢酶遗传变异的变化与抗性选择可能起作用的功能之间的关系仍不清楚，必须考虑
• Hydroxy-steroids. Part XII. Reactions of 5α-ergost-7-en-3-one
  作者：A. T. de B. Andrews、M. W. Pemberton、G. D. Meakins

  DOI：10.1039/j39680002683

  日期：——

  Condensation of 5α-ergost-7-en-3-one with ethyl formate is shown to give the 2-hydroxymethylene derivative (68% yield). This readily reacts further, forming the bis-2,4-hydroxymethylene compound (75%).

  显示5α-麦角甾酮7-en-3-one与甲酸乙酯的缩合得到2-羟基亚甲基衍生物（68％收率）。这容易进一步反应，形成双-2，4-羟亚甲基化合物（75％）。
• Linear polyethylenimine-sterol conjugates for gene delivery
  申请人：The University of Utah Research Foundation

  公开号：US20040137050A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Linear polyethylenimine was modified with sterols, such as cholesterol, in three different geometries: linear shaped (L), T-shaped (T), and a combined linear- and T-shaped (LT), to result in linear polyethylenimine-sterol conjugates. These conjugates were mixed with nucleic acids to form complexes for delivery of the nucleic acids into cells. Mammalian cells transfected with these complexes showed protein expression levels higher than linear polyethylenimine alone, and twice that of branched polyethylenimine, but without any significant loss in cell viability. Methods of making these compositions and methods of using them for gene delivery are also described.

  线性聚乙烯亚胺被固醇（如胆固醇）以三种不同的几何形状进行改性：线性形状（L）、T形状（T）和线性和T形状的组合（LT），从而形成线性聚乙烯亚胺-固醇共轭物。这些共轭物与核酸混合形成复合物，用于将核酸传递到细胞中。转染这些复合物的哺乳动物细胞显示出比单独使用线性聚乙烯亚胺更高的蛋白表达水平，且比支化聚乙烯亚胺高出一倍，但没有任何显著的细胞存活率损失。还描述了制备这些组合物的方法以及将其用于基因传递的方法。
• Implants for localized drug delivery and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10912933B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided herein is an implant for delivering a hydrophobic active agent to a target tissue. The implant may include a scaffold defining a first surface and a second surface opposite the first surface, wherein the scaffold is substantially impermeable to a hydrophobic active agent, and a silicone tubing having a wall permeable to the active agent, wherein a first length of the silicone tubing is affixed to the first surface of the scaffold, wherein the two ends of the silicone tubing extend from the first surface, and wherein a path outlined by a second length of the tubing within the first length is circuitous. Also provided is a method of using the implant to locally deliver a hydrophobic active agent to a target tissue, and kits that find use in performing the present method.

  本文提供了一种向目标组织输送疏水活性剂的植入物。该植入物可包括界定第一表面和与第一表面相对的第二表面的支架，其中支架基本上不渗透疏水活性剂，以及具有可渗透活性剂壁的硅胶管，其中硅胶管的第一长度贴在支架的第一表面上，其中硅胶管的两端从第一表面延伸，并且第一长度内的第二长度的硅胶管所勾勒的路径是迂回的。此外，还提供了一种使用植入物向目标组织局部递送疏水活性剂的方法，以及可用于实施本方法的试剂盒。