5a-雄甾烷-3?-醇-11,17-二酮 | 7090-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5a-雄甾烷-3?-醇-11,17-二酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-androstane-11,17-dione
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-androstan-11,17-dion；3β-Hydroxy-5α-androstandion-(11.17)；5α-Androstan-3β-ol-11,17-dion；5alpha-Androstane-11,17-dione, 3beta-hydroxy-；(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione
• CAS: 7090-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: IUNYGQONJQTULL-LMCNQGNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-雄甾烷-3?-醇-11,17-二酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-androst-2-ene-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  943.尿类固醇和相关化合物。第一部分。雄甾酮的11取代衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004825
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5a-雄甾烷-3?-醇-11,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受盐和药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2018009867A1

文献信息

• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Oxysterols and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10781231B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, and R6, R11a, and R11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据式（I）提供化合物：及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3 和 R6、R11a 和 R11b 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗多种疾病。
• Action of Some Steroids on the Central Nervous System of the Mouse. I. Synthetic Methods
  作者：J. D. Cocker、J. Elks、P. J. May、F. A. Nice、G. H. Phillipps、W. F. Wall

  DOI：10.1021/jm00328a003

  日期：1965.7
• Über Bestandteile der Nebennieren-Rinde IX
  作者：Marguerite Steiger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193702001117

  日期：——
• Über die Bestandteile der Nebennierenrinde IV
  作者：T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19360190165

  日期：——