11-氧代睾酮 | 53187-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11-氧代睾酮
• 中文别名: 11-酮睾丸激素
• 英文名称: 17-hydroxyandrost-4-ene-3,11-dione
• 英文别名: 11-oxotestosterone；(8S,9S,10R,13S,14S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 53187-98-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: WTPMRQZHJLJSBO-LZFPPVAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氧代睾酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 289.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和新的甾体内酰胺偶联物与苯胺芥末的合成和评估作为潜在的抗白血病药物。

  摘要：

  如今，烷基化剂仍然是最重要的细胞毒性药物之一，其显示出广泛的治疗用途，可用于治疗各种癌症。我们已经合成和测试了四种杂合的氮杂氮杂甾类烷基化酯，它们对五种对烷基化剂，人白血病细胞系体外敏感，以及对P388鼠类白血病的体内抗白血病活性具有抗白血病作用。比较地，还研究了美法仑和3-（4-（双（2-氯乙基）氨基）苯氧基）丙酸（POPAM）。在体外和体内，所有的均氮-氮杂-甾族烷烃都显示出较低的急性毒性，非常有希望的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.07.009
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-氧代睾酮
  参考文献：
  名称：

  电化学启用的C19雄激素类固醇多步合成

  摘要：

  许多有价值的C19雄激素的合成可以通过从更丰富的皮质类固醇中去除C17侧链，然后进一步衍生化所得的17-酮衍生物来完成。常规化学试剂对该合成策略造成重大缺陷，因为会产生大量废物，并且通常需要淬灭反应混合物和纯化17-酮类固醇中间体。本文中，我们提出了制备C19类固醇的温和，安全和可持续的电化学策略。已经开发了一种无需试剂和催化剂的方案，用于通过阳极氧化去除皮质类固醇的C17侧链，从而实现了几种一锅多步的合成雄激素类固醇的步骤。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.202100446

文献信息

• Esters of steroidal lactam and bis(2-chloroethyl) aminophenoxy propanoic acid derivatives
  申请人：GALENICA S.A.

  公开号：US10208083B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Novel homo-aza-steroidal esters with alkylating bis(2-chloroethyl)aminophenoxy propanoic acid and substituted derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and use thereof in the treatment of cancer.

  具有烷基化作用的双(2-氯乙基)氨基苯氧基丙酸的新型均氮甾醇酯及其取代衍生物、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在治疗癌症中的用途。
• ESTERS OF STEROIDAL LACTAM AND BIS(2-CHLOROETHYL) AMINOPHENOXY PROPANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Galenica S.A.

  公开号：EP3186268B1

  公开（公告）日：2018-11-28
• Electrochemically Enabled One‐Pot Multistep Synthesis of C19 Androgen Steroids
  作者：Florian Sommer、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1002/chem.202100446

  日期：2021.4

  are typically required. Herein, we present mild, safe, and sustainable electrochemical strategies for the preparation of C19 steroids. A reagent and catalyst free protocol for the removal of the C17 side chain of corticosteroids via anodic oxidation has been developed, enabling several one‐pot, multistep procedures for the synthesis of androgen steroids. In addition, simultaneous anodic C17 side chain

  许多有价值的C19雄激素的合成可以通过从更丰富的皮质类固醇中去除C17侧链，然后进一步衍生化所得的17-酮衍生物来完成。常规化学试剂对该合成策略造成重大缺陷，因为会产生大量废物，并且通常需要淬灭反应混合物和纯化17-酮类固醇中间体。本文中，我们提出了制备C19类固醇的温和，安全和可持续的电化学策略。已经开发了一种无需试剂和催化剂的方案，用于通过阳极氧化去除皮质类固醇的C17侧链，从而实现了几种一锅多步的合成雄激素类固醇的步骤。此外，
• Synthesis and evaluation of new steroidal lactam conjugates with aniline mustards as potential antileukemic therapeutics
  作者：Dimitrios Trafalis、Elena Geromichalou、Panagiotis Dalezis、Nikolaos Nikoleousakos、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.07.009

  日期：2016.11

  Alkylating agents are still nowadays one of the most important classes of cytotoxic drugs, which display a wide range of therapeutic use for the treatment of various cancers. We have synthesized and tested four hybrid homo-azasteroidal alkylating esters for antileukemic activity against five sensitive to alkylating agents human leukemia cell lines in vitro and against P388 murine leukemia in vivo.

  如今，烷基化剂仍然是最重要的细胞毒性药物之一，其显示出广泛的治疗用途，可用于治疗各种癌症。我们已经合成和测试了四种杂合的氮杂氮杂甾类烷基化酯，它们对五种对烷基化剂，人白血病细胞系体外敏感，以及对P388鼠类白血病的体内抗白血病活性具有抗白血病作用。比较地，还研究了美法仑和3-（4-（双（2-氯乙基）氨基）苯氧基）丙酸（POPAM）。在体外和体内，所有的均氮-氮杂-甾族烷烃都显示出较低的急性毒性，非常有希望的抗白血病活性。