21-chloro-11,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione | 65208-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-chloro-11,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-chloro-11β,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；21-Chlor-11β,17-dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；21-chloro-11β,17α-dihydroxypregna-4-ene-3,20-dione；21-Chloro-11β,17α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 65208-85-7
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₄
• 分子量: 380.912
• InChiKey: GBWSGURBOZHTBE-VWUMJDOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-237 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-chloro-11,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 在 sodium iodide 作用下， 生成 11β,17α-dihydroxy-21-iodopregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  21-halo-11beta, 17alpha-dihydroxy-4-pregnene-3, 20-diones and their preparation

  摘要：

  公开号：

  US02684968A1
• 作为产物：
  描述：

  21-CL氢化可的松 在 盐酸 、 chromium chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 21-chloro-11,17-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一种氢化可的松的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法，尤其是涉及氢化可的松的制备。本发明以氯化物为起始物，依次经过9,11‑溴羟，9,11‑还原，21位酯化，21位水解，得氢化可的松。该发明新工艺更具产业化价值，能够有效控制副反应，提高反应收率和质量；工艺设计中不涉及高危反应，易于实现工业化；不存在高污染反应，减轻了环保处理压力。

  公开号：

  CN107619423A

文献信息

• 9.beta.,11.beta.-Epoxy-5.beta.-corticoids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04318853A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  17.alpha.-Acyloxy-5.alpha.-pregnanes (I) and 17.alpha.-acyloxy-5.alpha.-pregnanes (IV) have an excellent activity split providing high topical anti-inflammatory activity with very low systemic side effects.

  17α-酰氧-5α-孕烷(I)和17α-酰氧-5α-孕烷(IV)具有出色的活性分裂，提供高效的局部抗炎活性，副作用非常低。
• 17.alpha.-Acyloxy-5.beta.-corticoids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04336200A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  17.alpha.-Acyloxy-5.beta.-pregnanes (I) and 17.alpha.-acyloxy-5.alpha.-pregnanes (IV) have an excellent activity split providing high topical antiinflammatory activity with very low systemic side effects.

  17α-酰氧基-5β-孕烷(I)和17α-酰氧基-5α-孕烷(IV)具有出色的活性分离，提供高效的局部抗炎活性，且系统副作用非常低。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of steroidal 17-yl-.ALPHA.-oxothiocarboxamides and related compounds.
  作者：MIKIHIKO OBAYASHI、SEIJI KUZUNA、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.27.1352

  日期：——

  The Willgerodt-Kindler reaction of 21-chloro-20-ketosteroids (5) or sodium 21-thiosulfate derivatives of 20-ketosteroids (6) with sulfur in secondary amines gave the corresponding steroidal α-oxothiocarboxamides (3) in good yields. Among these compounds (3), 11β, 17α-dihydroxy-21-morpholinopregna-1, 4-diene-3, 20-dione-21-thione (3a) and 11β, 17α-dihydroxy-21-morpholinopregn-4-ene-3, 20-dione-21-thione (3b) showed potent anti-inflammatory activities comparable to or a little less than those of the parent compounds, prednisolone and hydrocortisone, respectively, in the carrageenin edema test in rats. 3a also showed potent activity in the granuloma pouch test in rats but much less activity in the cotton pellet test in rats. These results suggest that 3a might be more active against acute or subacute inflammation than against chronic inflammation.

  21-Cloro-20-ketosteroids (5) 或 20-ketosteroids (6) 的 21-thiosulfate 钠衍生物与仲胺中的硫发生 Willgerodt-Kindler 反应，得到了相应的甾体 α-氧硫代羧酰胺 (3)，收率很高。在这些化合物（3）中，11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3a）和 11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3b）在大鼠角叉菜胶水肿试验中显示出与母体化合物泼尼松龙和氢化可的松相当或略低的强效抗炎活性。3a 在大鼠肉芽肿袋试验中也显示出强大的活性，但在大鼠棉球试验中的活性要低得多。这些结果表明，3a 对急性或亚急性炎症的活性可能大于对慢性炎症的活性。
• 一种皮质醇衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州博源医疗科技有限公司

  公开号：CN108586562B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种皮质醇衍生物及其制备方法、皮质醇均相酶免疫检测试剂及其制备方法与使用方法。皮质醇衍生物具有如式（I）所示的结构，由该皮质醇衍生物制备免疫原性强的皮质醇免疫原及其抗体，用该抗体制备的皮质醇均相酶免疫检测试剂可以实现在全自动生化分析仪上对皮质醇高通量、快速化的检测。式（I）。
• [EN] STEROIDAL 17 alpha -SILYL ETHERS AND PROCESS TO CORTICOIDS AND PROGGESTERONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1988003534A1

  公开（公告）日：1988-05-19

  (EN) 17$g(b)-Cyano-17$g(a)-hydroxy steroids (I) are transformed to 17$g(a)-halo silyl ethers (II) which are intermediates useful in the production of progesterones (V), 17-hydroxyprogesterones (VI), corticoids (VII) and 21-halo corticoids (III) which can readily be transformed to corticoids (VII).(FR) Des stéroïdes cyano-17$g(b)-hydroxy-17$g(a) (I) sont transformés en ethers silyl halo-17$g(a) (II) qui sont des produits intermédiaires utiles dans la production de progestérones (V), de 17-hydroxyprogestérones (VI), de corticoïdes (VII) et de 21-halo corticoïdes (III) qui peut être aisément convertis en corticoïdes (VII).

  17$^g(b)$-亚硝基-17$^g(a)$-羟基类固醇化合物(I)经过转化生成17$^g(a)$-卤硅氧烷醚(II)，这些中间体对progesterones(V)、17-羟基progesterones(VI)、corticoids(VII)和21-卤corticoids(III)的生产非常有用。而这些中间体(V)、(VI)、(VII)、(III)又可以轻而易举地转化为corticoids(VII)。