(2S,3R,4S,6R)-4-(二甲氨基)-6-甲基-2-(嘧啶-2-基硫代)四氢-2H-吡喃-3-醇 | 155382-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (2S,3R,4S,6R)-4-(二甲氨基)-6-甲基-2-(嘧啶-2-基硫代)四氢-2H-吡喃-3-醇
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 155382-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 269.368
• InChiKey: FZZYGCQRVWJNBK-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-4-(二甲氨基)-6-甲基-2-(嘧啶-2-基硫代)四氢-2H-吡喃-3-醇 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium amalgam 、 lead(II) perchlorate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 erythromycinimine
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  desosamine 、 2-巯基嘧啶 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,6R)-4-(二甲氨基)-6-甲基-2-(嘧啶-2-基硫代)四氢-2H-吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051