3-碘苯甲酰肼 | 39115-94-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘苯甲酰肼
• 英文名称: 3-iodobenzhydrazide
• 英文别名: 3-iodobenzohydrazide；3-Iodobenzoyl hydrazine
• CAS: 39115-94-1
• 化学式: C₇H₇IN₂O
• mdl: MFCD00270106
• 分子量: 262.05
• InChiKey: SSWUMULSRFHKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153°C
• 密度：
  1.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥环境中

制备方法与用途

3-碘苯甲酰肼是一种肼类衍生物，可用作有机中间体。

其制备方法如下：首先将3-碘代苯甲酸进行酯化反应，生成3-碘代苯甲酸甲酯，然后通过水合肼的肼解作用得到3-碘苯甲酰肼。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-iodo-benzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Sah; Chen, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1949, vol. 14, p. 74,75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 生成 3-碘苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化 3-溴-N'-(4-羟基苯亚甲基)-4-甲基苯甲酰肼衍生物作为 mTOR 抑制剂，在三阴性乳腺癌中诱导自噬细胞死亡和凋亡

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）由于其特殊的生物学行为和临床病理特征，其预后比其他类型的乳腺癌更差。TNBC 细胞增殖和进展到转移可以通过诱导细胞抑制自噬来抑制。mTOR与自噬密切相关，参与蛋白质合成、营养代谢，激活mTOR促进肿瘤生长和转移。在本文中，我们采用结构简化的策略，旨在通过基于药效团的虚拟筛选和生物活性测定寻找新型 mTOR 小分子抑制剂。我们发现了一种先导化合物 3-溴-N'-(4-羟基亚苄基)-4-甲基苯甲酰肼，用于合理的药物设计和结构修饰，然后研究了其构效关系。之后，复合获得了具有最佳TNBC细胞抑制活性和优越mTOR酶抑制活性的7c。此外，我们发现化合物7c可以在MDA-MB-231和MDA-MB-468细胞系中诱导自噬细胞死亡和凋亡。总之，这些发现为我们的 3-溴-N'-(4-羟基亚苄基)-4-甲基苯甲酰肼衍生物提供了新的线索，有望成为未来治疗 TNBC 的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113424

文献信息

• Synthesis of novel 5-(aroylhydrazinocarbonyl)escitalopram as cholinesterase inhibitors
  作者：Mehr-un Nisa、Munawar A. Munawar、Amber Iqbal、Asrar Ahmed、Muhammad Ashraf、Qurra-tul-Ann A. Gardener、Misbahul A. Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.036

  日期：2017.9

  A novel series of 5-(aroylhydrazinocarbonyl)escitalopram (58–84) have been designed, synthesized and tested for their inhibitory potential against cholinesterases. 3-Chlorobenzoyl- (71) was found to be the most potent compound of this series having IC50 1.80 ± 0.11 μM for acetylcholinesterase (AChE) inhibition. For the butyrylcholinesterase (BChE) inhibition, 2-bromobenzoyl- (76) was the most active

  已经设计，合成和测试了一系列新型的5-（芳酰基肼基羰基）依他普仑（58-84）对胆碱酯酶的抑制潜力。发现3-氯苯甲酰基- （71）是该系列中最有效的化合物，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用的IC 50为1.80±0.11μM。对于丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制，2-溴苯甲酰基-（76）是该系列中活性最高的化合物，IC 50为2.11±0.31μM。构效关系说明温和的给电子基团增强了酶的抑制作用，而吸电子基团降低了除o -NO 2以外的抑制。然而，取代基的大小和位置影响酶抑制。。在AChE的对接研究中，配体71、72和76分别显示5874、5756和5666以及ACE的得分分别为-64.92，-203.25和-140.29 kcal / mol。在BChE的情况下，配体71、76和81分别显示出ACE值为-170.91，-256.84和-235.97 kcal / mol的高分6016、6150和5994。
• Design, synthesis, insecticidal activity and 3D-QSR study for novel trifluoromethyl pyridine derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：F. Z. Xu、Y. Y. Wang、D. X. Luo、G. Yu、S. X. Guo、H. Fu、Y. H. Zhao、J. Wu

  DOI：10.1039/c8ra00161h

  日期：——

  A series of trifluoromethyl pyridine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and bio-assayed for their insecticidal activity. The result of bio-assays indicated the synthesized compounds exhibited good insecticidal activity against Mythimna separata and Plutella xylostella, most of the title compounds show 100% insecticidal activity at 500 mg L−1 and >80% activity at

  设计、合成了一系列含有1,3,4-恶二唑部分的三氟甲基吡啶衍生物，并对其杀虫活性进行了生物测定。生物测定结果表明，合成的化合物对Mythimna separata和Plutella xylostella表现出良好的杀虫活性，大多数标题化合物在 500 mg L -1 时表现出 100% 的杀虫活性，在250 mg L -1时表现出大于 80% 的杀虫活性。两种害虫。化合物E18和E27对Mythimna separata的LC 50值分别为38.5和30.8 mg L -1，接近阿维菌素（29.6 mg L -1); 化合物E5、E6、E9、E10、E15、E25、E26和E27在 250 mg L -1下显示出 100% 的活性，优于毒死蜱 (87%)。提出了具有良好可预测性的 CoMFA 和 CoMSIA 模型，表明苯环 2 位和 4 位具有适当体积的吸电子基团可以增强杀虫活性。
• Studies on Chemistry, Spectroscopy and Antioxidant Activities of Chromium(III)-Hydrazide Complexes
  作者：Bushra Shamshad、Rifat Jamal、Uzma Ashiq、Mohammad Mahrooof-Tahir、Zara Shaikh、Sadaf Sultan、Khalid Khan

  DOI：10.2174/1573406411666150401103442

  日期：2015.10.29

  FTIR) techniques are used for the characterization of synthesized compounds. All Cr(III)-hydrazide complexes exhibit octahedral geometry with general formula [Cr(L)2(H2O)2]Cl3. In these complexes, the hydrazide ligands are coordinated via carbonyl oxygen and terminal amino nitrogen in a bidentate fashion. All Cr(III)-hydrazide complexes were screened for in vitro diphenyldipicryl hydrazine (DPPH), superoxide

  酰肼由于其生物活性而成为重要的化学实体。与某些金属离子络合后，已知它们的生物学活性会得到正向增强。本工作介绍了Cr（III）-酰肼配合物的合成及其结构，光谱和抗氧化性能，以揭示其化学和生物化学性质。 物理（磁矩，电导率测量），分析（C，H，N和Cr分析）和光谱（EI-Mass，FTIR）技术用于表征合成化合物。所有Cr（III）-酰肼络合物均具有八面体几何结构，通式为[Cr（L）2（H 2 O）2 ] Cl 3。在这些配合物中，酰肼配体通过羰基氧和末端氨基氮以二齿形式配位。 筛选了所有Cr（III）-酰肼配合物的体外二苯基二吡啶甲基肼（DPPH），超氧化物歧化酶和一氧化氮自由基清除活性。发现大多数Cr（III）-酰肼配合物比其未配位的酰肼配体更有效。这项研究证明了一个有趣的结构-活性关系（SAR），在此介绍。
• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine
  作者：Gang YU、Shunhong CHEN、Feng HE、Dexia LUO、Yu ZHANG、Jian WU

  DOI：10.3906/kim-1901-45

  日期：——

  A series of novel sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and pyridine were synthesized, characterized, and tested for their antibacterial activity against tobacco bacterial wilt and rice bacterial blight and for insecticidal activity toward diamondback moth. The results showed that some compounds had good insecticidal and bactericidal activity, e.g., the activities of compounds 6e and 6g-6j toward tobacco bacterial wilt were much better than those of commercial thiodiazole-copper, and some of the synthesized compounds possessed good insecticidal activity against Plutella xylostella. Compounds 6d, 6h, 6j, 6l, 6p, 6r, and 6p displayed over 93% activity at 500 mg L$^-1}$.

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。