tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate | 174362-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Salicyclic acid, TBDMS；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 174362-59-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: SMQAHLKXZAXVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1975;1965;1993.5;1971

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic routes suitable for constructing benzopyrone combinatorial libraries

  摘要：

  A series of O-(t-butylsilyloxy)benzoyl chlorides generated from the corresponding silyl esters were coupled with a range of terminal alkynes to afford the corresponding alkynyl ketones. The alkynyl ketones were converted to enaminoketones and then cyclized to yield the desired benzopyrone ring system. This synthetic protocol utilizes readily available starting materials, mild and high yielding reactions with good functional group tolerance, and is ideal for developing combinatorial libraries centered around the benzopyrone ring system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00279-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 水杨酸 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• A mild palladium(II) catalyzed desilylation of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Noel S Wilson、Brian A Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02120-5

  日期：1996.1

  A variety of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers are easily removed in good to excellent yields by treatment with 5 mol % PdCl2(CH3CN)2 in refluxing acetone containing 5 equivalents of water.

  通过在含5当量水的回流丙酮中用5 mol％PdCl 2（CH 3 CN）2处理，可以容易地以良好或优异的收率除去各种酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• A Novel, Chemoselective and Efficient Microwave-Assisted Deprotection of Silyl Ethers with Selectfluor
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo802494t

  日期：2009.3.6

  efficient method for the cleavage of silyl ethers (aliphatic and aromatic) catalyzed by Selectfluor is reported. A wide range of TBS-, TIPS-, and TBDPS-protected alkyl silyl ethers can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The chemoselective deprotection of phenolic TBS ethers, and not the TIPS- or TBDPS-protected phenolic ethers, and the deprotection of silyl esters

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。
• Mild base mediated desilylation of various phenolic silyl ethers
  作者：Noel S. Wilson、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02270-8

  日期：1997.1

  A variety of phenolic silyl ethers are easily desilylated in good to excellent yields by treatment with 1.1 equivalents of K2CO3, and ethanol containing 5 equivalents of water.

  通过用1.1当量的K 2 CO 3和含5当量的水的乙醇处理，各种酚类甲硅烷基醚很容易被甲硅烷基化，产率高至优异。
• WO2023/40937
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。