5,6,5',6'-tetraacetoxy-1,1'-dimethyl-2,4'-biindolyl | 105705-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,5',6'-tetraacetoxy-1,1'-dimethyl-2,4'-biindolyl
• 英文别名: [6-acetyloxy-2-(5,6-diacetyloxy-1-methylindol-4-yl)-1-methylindol-5-yl] acetate
• CAS: 105705-16-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₈
• 分子量: 492.485
• InChiKey: SZWYVHUJMMSTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Epinephrine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 酒石酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 酪氨酸酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.41h， 生成 5,6,5',6'-tetraacetoxy-1,1'-dimethyl-2,4'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  A biosynthetic approach to the structure of eumelanins. The isolation of oligomers from 5,6-dihydroxy-1-methylindole.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87625-0

文献信息

• A reinvestigation of the reactions between 5,6-dihydroxyindoles and quinones
  作者：Alessandra Napolitano、Maria Grazia Corradini、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86880-0

  日期：1987.1

  monoadducts identified as – by chemical and spectral analysis. When an excess of 1,4-naphthoquinone is used, a more complex reaction takes place leading to the dinaphthocarbazole rather than the diadduct , as previously reported. The same product () is also obtained by reaction of with the 2,2'-dinaphthyl-1 ,4,1 ',4' -diquinone () in 30% yield. Interestingly, when 5,6-dihydroxyindoles are allowed to

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。
• DISCHIA M.; PROTA G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 431-434
  作者：DISCHIA M.、 PROTA G.

  DOI：——

  日期：——
• Photooxidation of 5,6-dihydroxy-1-methyl-indole.
  作者：Marco d'ischia、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89974-9

  日期：1987.1