3-羟基-3-苯基丁烷-2-酮 | 3155-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenyl-butanon-(3)；3-hydroxy-3-phenyl-2-butanone；3-Hydroxy-3-phenyl-butan-2-on；2-Phenyl-acetoin；Methyl-phenyl-acetyl-carbinol；3-Hydroxy-3-phenylbutan-2-one
• CAS: 3155-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IBWFPYRVHYLXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0915 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丁烷-2-酮 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin,I.; Verrier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1052 - 1057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 在 [Ni(II)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Cl2] 作用下， 反应 800.0h， 生成 3-羟基-3-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金属催化的对映选择性α-酮醇重排

  摘要：

  在催化量的过渡金属配合物的促进下，叔 α-羟基酮 1、3、5/6 进行 α-酮醇重排，以提供具有碳骨架重组的异构体的平衡混合物。催化异构化的金属配合物范围很广；使用催化剂体系 NiCl2/TMEDA、Ni(acac)2 和 Ni(acac)2/TMEDA（TMEDA = N,N,N',N'-四甲基-1,2-二氨基乙烷）获得了最好的结果。催化重排在 130°C 下在无溶剂条件下进行，NiII/配体/底物的比例为 1:2:100。模型系统 1/2 的平衡组成为 12.5:87:5。非手性底物 1 和 3 向手性产物 2 和 4 的转化可用于动力学拆分。然而，平衡中的逆反应 2 1 和 4 3 缩小了使用金属组分/光学活性配体类型的对映选择性催化剂进行不对称诱导的窗口。在系统 1 中，催化剂系统 NiCl2/pybox [18.9% (S)-2] 和 Ni(acac)2/pybox [19.3%

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2777::aid-ejoc2777>3.0.co;2-0
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 硫酸 、 、 2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 、 在 3-羟基-3-苯基丁烷-2-酮 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ir(CHCl3)3450 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 0.5g of the title compound, ir(CHCl3)3450 and 1741 cm-1 and nmr(CDCl3) δ 1.75(s), 2.08(s), 4.50(s) and 7.40(m)的产率得到3-羟基-3-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Hypolipidemic derivatives of 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及5位上有两个取代基的4,5-二氢-4-氧基呋喃-2-羧酸衍生物，并且在3位上还可以选择性地进一步取代为较低的烷基基团，以及其酯。所述化合物在哺乳动物中是有用的降脂药物。本发明还涉及制备这些化合物的新方法。

  公开号：

  US04244958A1

文献信息

• A CO₂-mediated base catalysis approach for the hydration of triple bonds in ionic liquids
  作者：Minhao Tang、Fengtao Zhang、Yanfei Zhao、Yuepeng Wang、Zhengang Ke、Ruipeng Li、Wei Zeng、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d1gc03865f

  日期：——

  approach for the activation of triple bonds in ionic liquids (ILs) with anions that can chemically capture CO2 (e.g., azolate, phenolate, and acetate), which can achieve hydration of triple bonds to carbonyl chemicals. It is discovered that the anion-complexed CO2 could abstract one proton from proton resources (e.g., IL cation) and transfer it to the CN or CC bonds via a six-membered ring transition

  在此，我们报告了一种 CO 2介导的碱催化方法，用于激活离子液体 (IL) 中的三键，其中的阴离子可以化学捕获 CO 2（例如，唑盐、酚盐和乙酸盐），从而实现三键的水合羰基化学品。发现阴离子络合的CO 2可以从质子资源（例如IL阳离子）中提取一个质子，并通过六元环过渡态将其转移到C N 或C C 键，从而实现它们的水合。特别是，四丁基鏻 2-羟基吡啶在 CO 2下对腈和含C C 键的化合物的水合显示出高效率气氛，以优异的收率提供一系列羰基化合物。这种催化方案简单、绿色、高效，开辟了一种在温和和无金属条件下通过三键水合获得羰基化合物的新方法。
• Azo anions in systhesis. pt 1. t-butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry、Ashok U. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87647-x

  日期：1986.1

  tautomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones, ketones, and γ-keto esters in good yield, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent. Reaction of these lithium salts with aldehydes and ketones, followed by elimination provided a new route to azo alkenes.

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。
• Thermodynamic favorable CO2 conversion via vicinal diols and propargylic alcohols: A metal-free catalytic method
  作者：Li-Hua Han、Jing-Yuan Li、Qing-Wen Song、Kan Zhang、Qian-Xia Zhang、Xiao-Fang Sun、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.030

  日期：2020.2

  promising field in chemical fixation of CO2. Herein, a facile metal-free strategy was reported for the one-pot preparation of cyclic carbonates and α-hydroxy ketones from vicinal diols, propargylic alcohols and CO2. Wide scope of vicinal diols and propargylic alcohols was demonstrated to be efficient under the DBU-catalyzed conditions. A plausible mechanism was proposed, which included detailed main and side

  摘要有机催化是化学固定CO2的一个有前途的领域。本文中，报道了一种简单的无金属化策略，用于从邻二醇，炔丙醇和CO2一锅制备环状碳酸酯和α-羟基酮。在DBU催化的条件下，证明范围广泛的邻二醇和炔丙醇是有效的。提出了一个合理的机制，其中包括在无金属条件下的详细主反应和副反应。
• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• Ag^I /TMG-Promoted Cascade Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide, and 2-Aminoethanols to 2-Oxazolidinones
  作者：Xue-Dong Li、Qing-Wen Song、Xian-Dong Lang、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cphc.201700297

  日期：2017.11.17

  the conventional 2‐aminoethanol/CO2 coupling was ameliorated. Mechanistic investigations including control experiments, DFT calculation, kinetic and NMR studies suggest that the reaction proceeds through a cascade pathway and TMG could activate propargyl alcohol and 2‐aminoethanol through the formation of hydrogen bonds and also activate CO2.

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。