[Ni(II)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Cl2] | 15630-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [Ni(II)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Cl2]
• 英文别名: (tetramethylethylenediamne)dichloronickel(II)；[NiCl2(TMEDA)]；Ni(tmeda)Cl2；dichloronickel;N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine
• CAS: 15630-06-5
• 化学式: C₆H₁₆Cl₂N₂Ni
• 分子量: 245.802
• InChiKey: CVWTUCKIYYLWNS-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 [Ni(II)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Cl2] 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到nickel bis(8-amidoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  二价镍和锌的反磁性8-氨基喹啉和8-（三烷基甲硅烷基氨基）喹啉络合物

  摘要：

  Zn [N（SiMe 3）2] 2用8-（三异丙基甲硅烷基氨基）（1a）和8-（叔丁基二甲基甲硅烷基氨基）喹啉（1b）的氨基转移反应生成单体杂双（三甲基甲硅烷基）酰胺基锌8-（三烷基甲硅烷基氨基）喹啉（2a） ，2b）。Zn [N（SiMe 3）2] 2与8-氨基喹啉的反应导致形成杂配二聚体8-氨基喹啉锌双（三甲基甲硅烷基）酰胺（3）。该化合物由于跨环状反式-顺式异构化过程而在NMR时标上显示出通量，并且这两种异构体的比例也具有很强的温度依赖性。化学计量的变化允许在扭曲的四面体环境中合成和分离均锌的双（8-酰胺基喹啉）锌（4）。用（tmeda）NiMe 2对8-氨基喹啉进行金属化，得到具有镍中心呈扭曲的方形平面配位球的抗磁性镍双（8-氨基喹啉）（5）。使用四齿二（8-氨基喹啉基）二苯基硅烷（6）可获得双核锌络合物。用二甲基锌对6进行金属化，得到具有四角配位的锌原子的二聚锌二（8-酰氨基喹啉

  DOI：

  10.1016/j.ica.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [Ni(II)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Cl2]
  参考文献：
  名称：

  碳氮多键的有机金属化学。4.镍（0）试剂与亚胺盐的还原偶联

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00127a015
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基乙炔 、 4-异丙基苯甲醇 在 [Ni(II)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)Cl2] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化下醇与内炔的脱氢偶联：获得 β-氘代支化酮

  摘要：

  在合成有机化学中，先进化学合成的非常规策略提出了有趣且具有挑战性的问题。醇通过传统过渡金属催化中的脱氢借氢策略在 C-C 和 C-N 键形成反应中充当烷基化剂；然而，作为C-C键形成反应中的酰化剂具有挑战性并且很少有报道。在这里，我们报道了在镍（II）催化下苯甲醇与内部炔烃的脱氢偶联，其中醇用作酰化剂。该反应体系通过umpolung借氢策略提供了多种α-支化芳基酮衍生物，并且零废物产生。此外，我们还证明了α-二取代酮在其他有价值的构建模块中的化学发散应用，包括β-氘代支链酮的大规模合成。进行了一些光谱研究、中间体鉴定和密度泛函理论计算来阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06091

文献信息

• An Easily Accessed Nickel Nanoparticle Catalyst for Alkene Hydrosilylation with Tertiary Silanes
  作者：Ivan Buslov、Fang Song、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201606832

  日期：2016.9.26

  non‐precious nanoparticle catalyst for alkene hydrosilylation with commercially relevant tertiary silanes has been developed. The nickel nanoparticle catalyst was prepared in situ from a simple nickel alkoxide precatalyst Ni(OtBu)2⋅x KCl. The catalyst exhibits high activity for anti‐Markovnikov hydrosilylation of unactivated terminal alkenes and isomerizing hydrosilylation of internal alkenes. The catalyst

  已经开发出了第一种用于烯烃与商业相关的叔硅烷氢化硅烷化的高效且非贵重的纳米颗粒催化剂。的镍纳米粒子催化剂在原位制备从一个简单的镍的醇盐预催化剂的Ni（O吨丁基）2 ⋅x氯化钾。该催化剂对未活化的末端烯烃的抗马尔可夫尼科夫氢化硅烷化和内部烯烃的异构化氢化硅烷化表现出很高的活性。该催化剂可用于由内部和末端烯烃异构体的混合物合成单个末端烷基硅烷，并远程官能化衍生自脂肪酸的内部烯烃。
• Reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II) and nickel(II) complexes having nitrogen-containing ligands
  作者：Partha P. Jana、Rupam Sarma、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.04.009

  日期：2008.6

  Catalytic reduction reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II) and nickel(II) complexes with N,N-dimethylammine borane are studied. Palladium and nickel complexes with nitrogen donor ligands such as 2,2′-bipyridine (bpy) and N,N′-tetramethylethylenediamine are found to be effective catalysts. In the case of [Pd(bpy)Cl2] selective double bond reduction is observed. Comparative

  研究了钯（II）和镍（II）与N，N-二甲基氨基甲硼烷的催化还原反应，合成了α，β-不饱和羰基化合物。发现具有氮供体配体如2,2'-联吡啶（bpy）和N，N'-四甲基乙二胺的钯和镍络合物是有效的催化剂。在[Pd（bpy）Cl 2 ]的情况下，观察到选择性的双键还原。给出了钯（II）和镍（II）催化反应的比较结果。
• Studies on Mixed Chelates. XI. Syntheses and Comparative Study of a New Series of Mixed Nickel(II) Chelates with Halide and Pseudohalide Ligands
  作者：Naomi Hoshino、Yutaka Fukuda、Kozo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.54.420

  日期：1981.2

  A new series of mixed chelates of nickel(II), Ni(diam) (β-dik)X·nH2O (X= halide or pseudohalide anion, n=0–2), was prepared, and their structures in solid state and in various organic solvents were studied. Most of the chelates were octahedral, many of them being obtained as mono- or dihydrates. When the solid chelates were heated at reduced pressure, the main reactions were dimerization (X=pseudohalide)

  制备了一系列新的镍 (II)、Ni(diam) (β-dik)X·nH2O（X= 卤化物或拟卤化物阴离子，n=0-2）的混合螯合物，以及它们的固态和固态结构。研究了各种有机溶剂。大多数螯合物是八面体的，其中许多是作为一水合物或二水合物获得的。当固体螯合物在减压下加热时，主要反应是二聚（X=伪卤化物）、脱水（X=I）和歧化（X=Br或Cl）。另一方面，螯合物在有机溶剂中表现出复杂的结构变化，其中一些在固体中没有观察到，这取决于 X 的性质和溶剂的极性特征。
• Reaktionen von heteroolefinen an zentralmetallen in niedrigen oxidationsstufen: stabile aldehydkomplexe des nickel(O) und verwandte verbindungen
  作者：Dirk Walther

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90632-6

  日期：1980.5
• On-Site H₂O₂ Synthesis Using a Series of Ni(II) Furan-2-thiocarboxylate Complexes Integrated on Multi-Walled Carbon Nanotubes: Soft Donor Sites Stimulated Selective Two-Electron Oxygen Reduction
  作者：Krishna Kumar、Devesh Kumar Singh、Mrinal Kanti Adak、Vellaichamy Ganesan、Angshuman Roy Choudhury、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00343

  日期：2023.6.7