3-羟基-3-苯基-环丁烷羧酸 | 23761-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基-环丁烷羧酸
• 中文别名: 3-羟基-3-苯基环丁烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylcyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenylcyclobutanecarboxylic acid；3-phenyl-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylic acid；3-Hydroxy-3-phenyl-cyclobutancarbonsaeure；3-Hydroxy-3-phenylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 23761-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PAVXBGIOIYHQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基-环丁烷羧酸 在 三乙基硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-苯基-环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2015119899A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-羟基-3-苯基-环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化 BCB 异构化实现手性环丁烯的对映选择性合成

  摘要：

  手性环丁烯单元常见于天然产物和生物活性分子中。过渡金属催化已广泛用于此类结构的不对称合成，而有机催化方法仍然难以捉摸。在这项研究中，双环[1.1.0]丁烷首次参与对映选择性转化，为具有良好区域和对映控制的环丁烯提供了高效的途径。利用N-三氟甲磷酰胺作为手性布朗斯台德酸促进剂，使得该异构化过程能够在温和的条件下进行，催化剂负载量低，并且具有良好的官能团相容性。所得手性环丁烯可以作为下游操作的平台分子，并具有良好的立体化学完整性，证明了所开发方法的合成实用性。还进行了对照实验以验证在苄基位置处关键碳正离子中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06525

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016011930A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example Alzheimer's disease.

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如阿尔茨海默病。
• <scp>Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Aryl Pivalates with Cyclobutanols Involving C—O and C—C Bond Cleavage ^†
  作者：Yi Gan、Ninghui Zhang、Shaoxu Huang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000319

  日期：2020.12

  An efficient nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl pivalates with cyclobutanols is described. The use of Ni(cod)2/PCy3/base as the catalytic system enables the cleavage of inert C—O bond and C—C bond under mild conditions, thus providing a facile access to γ‐arylated ketones in generally good to excellent yields. This transformation is also characterized by wide substrate scope and functional group

  描述了一种有效的镍催化新戊酸芳基酯与环丁醇的交叉偶联。通过使用Ni（cod）2 / PCy 3 /碱作为催化体系，可以在温和条件下裂解惰性C-O键和C-C键，从而可以轻松获得γ-芳基化的酮（通常良好或优异）产量。这种转化还具有广泛的底物范围和官能团相容性，例如在反应过程中可以很好地耐受甲氧基，N，N-二甲基氨基，酮基，酯基，氟基和TMS基团。
• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。
• Difluoro-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes for Medicinal Chemistry: Design, Synthesis, and Characterization
  作者：Roman M. Bychek、Valeriia Hutskalova、Yuliya P. Bas、Olga A. Zaporozhets、Sergey Zozulya、Vadym V. Levterov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01947

  日期：2019.12.6

  A practical synthetic approach to the difluoro-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes was developed. The key step was an addition of difluorocarbene (:CF2) to electron-rich bicyclo[1.1.0]butanes by the CF3TMS/NaI system. The obtained difluoro-bicyclo[1.1.1]pentanes are suggested to be used as saturated bioisosteres of benzene rings for the purpose of drug discovery projects.

  开发了一种实用的合成方法，用于二氟取代的双环[1.1.1]戊烷。关键步骤是通过CF3TMS / NaI系统向富电子双环[1.1.0]丁烷中添加二氟卡宾（：CF2）。为了药物开发项目的目的，建议将获得的二氟-双环[1.1.1]戊烷用作苯环的饱和生物等排体。
• Polyhalogenated Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acids
  作者：Thi Phuong Le、Igor Rončević、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Veronika Šolínová、Václav Kašička、Jiří Kaleta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01020

  日期：2021.8.6

  report the highly selective radical chlorination of 2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid. Together with radical hydrodechlorination by TMS3SiH, four new bicyclo[1.1.1]pentane cages carrying two fluorine and one to three chlorine atoms in bridge positions have been obtained. The exact positions of all halogen atoms have been confirmed by X-ray diffraction. The acidity constants (pKa)

  在此，我们报告了 2,2-二氟双环 [1.1.1] 戊烷-1,3-二羧酸的高选择性自由基氯化。与 TMS 3 SiH 的自由基加氢脱氯一起，获得了四个新的双环 [1.1.1] 戊烷笼，在桥位上携带两个氟和一到三个氯原子。所有卤素原子的确切位置已通过 X 射线衍射确认。所有新衍生物的酸度常数 (p K a ) 都通过毛细管电泳确定，这些实验值与DFT 方法预测的p K a s非常吻合。广泛的 DFT 计算已被用于合理化九种可能的 F 2 Cl 1-4中四种的选择性形成 桥卤化双环[1.1.1]戊烷的异构体，并获得所有可能异构体的相对应变能。