2,3-dihydroxy-2-phenyl-propionic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester | 87828-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-2-phenyl-propionic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-2-phenyl-propionsaeure-scopinester；(-)-anisodine
• CAS: 87828-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: JEJREKXHLFEVHN-ONJRIGHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  APOHYOSCINE 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-dihydroxy-2-phenyl-propionic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester
  参考文献：
  名称：

  关于托烷衍生物的化学性质，正（-）-东碱和一些去甲酚和东pine酯的III表示

  摘要：

  通过用KMnO 4对（-）-东pol碱（1）进行氧化脱甲基，很容易使Nor-（-）-东碱（2获得）。分离出一些氧化副产物，N-甲酰基去甲- （-）-东碱（5），N-甲酰基-aponorscopolamine（4）和aponorscopolamine（3）。（-）-β-氯-α-苯基丙酸去甲松油酯· HCl （6），3 ·HCl，α，β-二羟基-α-苯基丙酸东pine油酯·HCl，α，β-描述了二羟基-α-苯基-丙酸降冰片酯·HCl和1- [3，4-二甲基-苯基]-环己烯（3）-羧酸-（1）-山pine酸酯盐酸盐水合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697290119

文献信息

• An efficient approach to the asymmetric total synthesis of (–)-anisodine
  作者：Junbiao Chang、Weilin Xie、Limin Wang、Nianchun Ma、Senxiang Cheng、Jingxi Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.001

  日期：2006.3

  -Anisodine (L-6,7-epoxy-3-tropyl-alpha-hydroxytropate), which was isolated from the medicinal plant Scopolia tanguticus Maxim, was the first efficiently prepared using 6-beta-acetyltropine as the starting material via a key step of the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD). The intermediate compounds 10 and 11 showed promising cholinergic activity. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.