cis-5-Hydroxyhex-2-en-1-saeureethylester | 105999-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-5-Hydroxyhex-2-en-1-saeureethylester
• 英文别名: (+/-)-5-hydroxy-hex-2c-enoic acid ethyl ester；(+/-)-5-Hydroxy-hex-2c-ensaeure-aethylester；ethyl (Z)-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 105999-09-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ZVXVRZZECWGGIC-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-Hydroxyhex-2-en-1-saeureethylester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋对山梨酸的改进合成

  摘要：

  对山梨酸（cis - 5 - hydroxyhex - 2en - 1 - 酸内酯，6）显示出许多显着的生物活性1）。文献中描述了外消旋体 2,3) 和 S 对映异构体 4) 的合成。在下文中，我们分享了 Lamberti 等人对合成方法的修改。2），这使得外消旋 - 对山梨酸在制备规模上和通过五步序列的经济表现成为可能，总产率为 45%（参考文献. 2) 约 5%)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190120
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-hexynoate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到cis-5-Hydroxyhex-2-en-1-saeureethylester
  参考文献：
  名称：

  外消旋对山梨酸的改进合成

  摘要：

  对山梨酸（cis - 5 - hydroxyhex - 2en - 1 - 酸内酯，6）显示出许多显着的生物活性1）。文献中描述了外消旋体 2,3) 和 S 对映异构体 4) 的合成。在下文中，我们分享了 Lamberti 等人对合成方法的修改。2），这使得外消旋 - 对山梨酸在制备规模上和通过五步序列的经济表现成为可能，总产率为 45%（参考文献. 2) 约 5%)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190120

文献信息

• Eisner et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1372,1377
  作者：Eisner et al.

  DOI：——

  日期：——
• EICHER, T.;GRAF, R.;PICK, R., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 1, 91-93
  作者：EICHER, T.、GRAF, R.、PICK, R.

  DOI：——

  日期：——