(3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-5-yl 3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-5-yl 3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: [(3aS,8bS)-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl] 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: IIFRKALDATVOJE-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  毒扁豆碱	Physostigmin	57-47-6	C15H21N3O2	275.351

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  glacial HOAc 、 毒扁豆碱 生成 (3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-5-yl 3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparation of physostigmine carbamate derivatives from eseretholes
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0581107A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  This application relates to a new process for the preparation of a product of the formula wherein Ris loweralkyl; R¹is hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, lowerbicycloalkyl, aryl or arylloweralkyl; R²is loweralkyl, lowercycloalkyl, lowercycloalkylloweralkyl, lowerbicycloalkyl, aryl or arylloweralkyl; or R¹ and R²taken together with the nitrogen atom to which they are attached from a 3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline group; Xis loweralkyl, loweralkoxy, halogen or trifluoromethyl; and mis 0, 1 or 2; which process comprises (a) contacting a compound of formula II    wherein R, X and m are as defined above and R³ is loweralkyl, with aluminum chloride followed by tartaric acid to afford a compound of formula III    wherein R, X and m are as defined above; (b) contacting the reaction mixture containing the compound of Formula III either (1) with an isocyanate of the formula R¹NCO and obtaining a product of the formula I wherein R² is hydrogen; or (2) with a compound of formula IV wherein R⁴ is hydrogen or loweralkyl in the presence of a carboxylic acid of the formula         R⁵COOH wherein R⁵ is loweralkyl to afford a compound of formula V wherein R, R⁴, X and m are as above; contacting the reaction mixture containing the compound of Formula V with a compound of the formula         R¹R²NH    wherein R¹ and R² are as above; and isolating the product of Formula I.

  本申请涉及一种制备以下式子产品的新工艺 式中 Ris低级烷基； R¹是氢、低级烷基、低级环烷基、低级环烷基、低级双环烷基、芳基或芳基低级烷基； R² 是低级烷基、低级环烷基、低级环烷基低级烷基、低级双环烷基、芳基或芳基低级烷基；或 R¹和 R² 连同它们所连接的氮原子来自 3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基团； X为低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基；以及 误差为 0、1 或 2； 该工艺包括 (a) 与式 II 的化合物接触 其中 R、X 和 m 如上文所定义，R³ 为低级烷基，与氯化铝接触，然后与酒石酸接触 得到式 III 的化合物 其中 R、X 和 m 如上定义； (b) 将含有式 III 化合物的反应混合物与下列任一种物质接触 (1) 与式 R¹NCO 的异氰酸酯接触，得到式 I 的产物，其中 R² 为氢；或 (2) 与式 IV 的化合物 其中 R⁴ 是氢或低级烷基，在有式羧酸存在的情况下 R⁵COOH 其中 R⁵ 是低级烷基，得到式 V 的化合物 其中 R、R⁴、X 和 m 如上； 将含有式 V 化合物的反应混合物与一种式的化合物接触 R¹R²NH 其中 R¹ 和 R² 如上；以及 分离出式 I 的产物。
• US5302721A
  申请人：——

  公开号：US5302721A

  公开（公告）日：1994-04-12
• US5455354A
  申请人：——

  公开号：US5455354A

  公开（公告）日：1995-10-03
• US5498726A
  申请人：——

  公开号：US5498726A

  公开（公告）日：1996-03-12