双醋炔诺醇 | 297-76-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 避孕药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 双醋炔诺醇
• 中文别名: 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷；三乙基二胺
• 英文名称: 19-nor-17α-pregn-4-en-20-yne-3β,17-diol diacetate
• 英文别名: Ethynodiol diacetate；17α-ethynyl-4-estrene-3β,17β-diol diacetate；17α-ethynyl-4-estrene-3β-17β-diol diacetate；ent-3β,17β-Diacetoxy-17α-ethinyl-4-oestren；3β,17β-Diacetoxy-17α-ethinyl-4-oestren；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-13-methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 297-76-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• mdl: MFCD00083326
• 分子量: 384.516
• InChiKey: ONKUMRGIYFNPJW-KIEAKMPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~126-127°
• 比旋光度：
  D -72.5° (chloroform)
• 沸点：
  431.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0474 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 蛋白质结合

50-85%

50-85%

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937230000

制备方法与用途

生物活性

Ethynodiol diacetate（8080 CB）是第一批合成用于避孕的孕激素之一。

靶点

• 靶点: 程序性雄激素受体

体外研究

去甲二氢愈创木酸 (NDGA) 在浓度低于1.5 μM的情况下，可以降低用150 μg/mL Ethynodiol diacetate 处理的人淋巴细胞中的姐妹染色单体交换率（SCEs）。在S9混合物存在时，NDGA处理会减轻Ethynodiol diacetate 引起的遗传毒性损伤。这可能是通过抑制细胞色素P450s实现的，因为P450s会阻止Ethynodiol diacetate 的代谢活化；也可能是由于NDGA具有清除自由基的功能。在S9混合物存在的情况下，150 μg/mL Ethynodiol diacetate 会增加人淋巴细胞中的姐妹染色单体交换率（SCEs）和染色体畸变（CAs）频率，并能抑制淋巴细胞增殖。

体内研究

每天6 mg/kg剂量的Ethynodiol diacetate 可以显著增加雌性大鼠尿液中3α-羟基-5α-孕烷-20-酮和A-同3-氧a-5α-孕烷-4,20-二酮的含量，同时也能显著增加大鼠脑垂体、肝脏和肾脏的重量。Norgestrel (75 μg/天)、Ethynodiol diacetate (150 μg/天) 和 Ethinyl estradiol (7.5 μg/天) 联用可以降低食蟹猴高密度脂蛋白胆固醇的血浆浓度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双醋炔诺醇 在 Botrytis cinerea 作用下， 反应 288.0h， 以2.33%的产率得到17α-ethynyl-17β-acetoxyestr-4-en-3-one-15β-ol
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic modifications of ethynodiol diacetate by fungi, anti-proliferative activity, and acetylcholineterase inhibitory of its transformed products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108832

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• SELF-ASSEMBLY OF THERAPEUTIC AGENT-PEPTIDE NANOSTRUCTURES
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20140155577A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed are conjugates of hydrophobic drugs linked to protected or unprotected amino acids or peptides. The disclosed conjugates are amphiphilic and can self assemble into nanotubes. Nanotubes comprising the conjugates are also described and can have high loading of the drug and protect it from degradation or elimination. The nanotubes are well suited to deliver hydrophobic and unstable drugs to individuals.

  揭示了与受保护或未受保护的氨基酸或肽连接的疏水药物的共轭物。所述的共轭物是两性的，可以自组装成纳米管。还描述了包含这些共轭物的纳米管，可以具有高药物载荷并保护药物免受降解或排泄。这些纳米管非常适合向个体输送疏水和不稳定的药物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• [EN] BIORESPONSIVE POLYMER SYSTEM FOR DELIVERY OF MICROBICIDES<br/>[FR] SYSTEME POLYMERE BIOSENSIBLE POUR L'ADMINISTRATION DE MICROBICIDES
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2005097210A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The polymer systems of the present invention degrade in the presence of an ejaculate. They may further provide degradable sequences that degrade upon contact with an ejaculate and/or microbicides. The polymer systems of the present invention are of use in the oral, rectal or vaginal cavities of an individual for such purposes as the treatment or prevention of sexually transmitted disease, the prevention or promotion of fertility or for hormone replacement therapy.

  本发明的聚合物系统在射精的存在下降解。它们还可以提供在接触射精和/或杀微生物剂时降解的可降解序列。本发明的聚合物系统适用于个人的口腔、直肠或阴道腔道，用于治疗或预防性传播疾病、预防或促进生育或用于激素替代疗法。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。