5-(2-噻吩甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 299933-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-噻吩甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 299933-43-0
• 化学式: C₇H₇N₃S₂
• mdl: MFCD02656599
• 分子量: 197.285
• InChiKey: APSBLGAQNPFHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到4-(2-(thiophen-2-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物作为抗真菌剂的合成，表征，初步SAR和分子对接研究

  摘要：

  这项研究的目的是合成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物，用各种光谱方法对其进行表征，并研究其抗真菌活性。通过使腈化合物1a，b与硫代氨基脲反应，合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b（产率为75％和88％）。然后，我们根据2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b与苯甲酰溴的反应合成了咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物4-21衍生品3（收率52–69％）。所有合成化合物的结构均通过红外光谱表征，1化合物7、8、10和17还使用了H核磁共振，13 C核磁共振，元素分析和质谱以及X射线衍射分析。随后，将体外抗真菌活性测试应用于所有合成的化合物。测定抑制区，抑制百分比和LD50剂量。大多数合成的化合物对植物病原体均表现出良好的抗真菌活性。为了观察配体的潜在结合构象以及取代基对活性的影响，进行了分子对接和电子性质的计算。对接得分成功反映了活性最高的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1782-4
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 氨基硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(2-噻吩甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物作为抗真菌剂的合成，表征，初步SAR和分子对接研究

  摘要：

  这项研究的目的是合成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物，用各种光谱方法对其进行表征，并研究其抗真菌活性。通过使腈化合物1a，b与硫代氨基脲反应，合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b（产率为75％和88％）。然后，我们根据2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b与苯甲酰溴的反应合成了咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物4-21衍生品3（收率52–69％）。所有合成化合物的结构均通过红外光谱表征，1化合物7、8、10和17还使用了H核磁共振，13 C核磁共振，元素分析和质谱以及X射线衍射分析。随后，将体外抗真菌活性测试应用于所有合成的化合物。测定抑制区，抑制百分比和LD50剂量。大多数合成的化合物对植物病原体均表现出良好的抗真菌活性。为了观察配体的潜在结合构象以及取代基对活性的影响，进行了分子对接和电子性质的计算。对接得分成功反映了活性最高的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1782-4

文献信息

• THIADIAZOLE DERIVATIVES, INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Bouillot Anne Marie Jeanne

  公开号：US20100120669A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to substituted thiadiazole compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代噻二唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• Katiyar, Arpit; Metikurki, Basavaraj; Prafulla, Sarala, Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 4, p. 937 - 947
  作者：Katiyar, Arpit、Metikurki, Basavaraj、Prafulla, Sarala、Kumar, Sujeet、Kushwaha, Satyaprakash、Schols, Dominique、De Clercq, Erik、Karki, Subhas S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2-amino-1,3,4-thiadiazoles and their acyl derivatives: Synthesis, structural characterization, molecular docking studies and comparison of experimental and computational results
  作者：Mustafa Er、Gamze Isildak、Hakan Tahtaci、Tuncay Karakurt

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.045

  日期：2016.4

  This study aims to synthesize and characterize compounds containing 2-amino-1,3,4-thiadiazole and compare experimental results to theoretical results. For this purpose, firstly mono, di and tetra 2-amino-1,3,4-thiadiazole compounds (2a-c, 14, 20 and 25) were synthesized in relatively high yields (74-87%). The target compounds (3-11, 15-17, 21-23 and 26-28) were then synthesized in moderate to high yields (65-85%) from the reactions of 2-amino-1,3,4-thiadiazole compounds with various acyl chloride derivatives.The structures of all synthesized compounds were elucidated by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, elemental analyses and mass spectroscopy techniques. The structures of 2b (C9H8N4O2S) and 2c (C11H13N3O2S) were also elucidated by X-ray diffraction analysis.Lastly, IR spectrum, H-1 NMR and C-13 NMR chemical shift values, frontier molecular orbital (FMO) values of these molecules containing heteroatoms were examined using the Becke-3- Lee-Yang-Parr (B3LYP) method with the 6-31G(d) basis set. Two different molecular structures containing 2-amino-1,3,4-thiadiazole (2b, 2c) were used in our study to examine these properties. Also, compounds 2b and 2c form a stable complex with beta-Lactamase as can be understood from the binding affinity values and the results show that the compound might inhibit the beta-Lactamase enzyme. It was found that theoretical and experimental results obtained in the experiment were compatible with each other and with the values found in the literature. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, characterization, preliminary SAR and molecular docking study of some novel substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as antifungal agents
  作者：Mustafa Er、Buğracan Ergüven、Hakan Tahtaci、Abdurrahman Onaran、Tuncay Karakurt、Abdulilah Ece

  DOI：10.1007/s00044-017-1782-4

  日期：2017.3

  The aim of this study was to synthesize imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives, characterize them with various spectroscopic methods and investigate their antifungal activities. 2-Αmino-1,3,4-thiadiazole derivatives 2a, b were synthesized by reacting nitrile compounds 1a, b with thiosemicarbazide (yields 75 and 88%). We then synthesized imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 4–21, the target

  这项研究的目的是合成咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物，用各种光谱方法对其进行表征，并研究其抗真菌活性。通过使腈化合物1a，b与硫代氨基脲反应，合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b（产率为75％和88％）。然后，我们根据2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物2a，b与苯甲酰溴的反应合成了咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物4-21衍生品3（收率52–69％）。所有合成化合物的结构均通过红外光谱表征，1化合物7、8、10和17还使用了H核磁共振，13 C核磁共振，元素分析和质谱以及X射线衍射分析。随后，将体外抗真菌活性测试应用于所有合成的化合物。测定抑制区，抑制百分比和LD50剂量。大多数合成的化合物对植物病原体均表现出良好的抗真菌活性。为了观察配体的潜在结合构象以及取代基对活性的影响，进行了分子对接和电子性质的计算。对接得分成功反映了活性最高的化合物