(3R,4S)-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 154257-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 154257-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: ISMXUIRZQKGZQV-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种新型非对映二氢异喹啉盐作为烯烃不对称环氧化的有机催化剂

  摘要：

  摘要 制备了两种新的非对映异构二氢异喹啉衍生的亚胺盐，它们在氮原子的环外取代基中含有一个不对称中心，并作为前手性二取代和三取代烯烃的对映选择性环氧化催化剂进行了测试。观察到针对参考N-甲基亚铵盐的增强催化效率。

  DOI：

  10.1134/s1070428023020100
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-benzylamino-1-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氧原子从手性恶唑烷鎓盐中转移。未官能化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  描述了从（1S，2R）-（+）-去氧麻黄碱合成光学纯的恶嗪啶鎓盐的方法，以及从该试剂到未官能化烯烃的不对称氧转移反应的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01034-5

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins Using Novel Chiral Dihydroisoquinolinium Salts as Organocatalysts
  作者：K. Ben Ali

  DOI：10.1134/s1070428021040205

  日期：2021.4

  Abstract Two new non-racemic chiral dihydroisoquinolinium salts with N-substituents bulkier than a methyl group have been synthesized from (1S,2R)-norephedrine. These salts were used to catalyze asymmetric epoxidation of a series of prochiral olefins. One of the two new catalysts provided higher enantioselectivities (up to 66% ee) than the reference salt containing an N-methyl substituent.

  摘要 从（1 S，2 R）-去氧麻黄碱合成了两种新的非外消旋的手性二氢异喹啉鎓盐，它们的N-取代基比甲基大。这些盐用于催化一系列前手性烯烃的不对称环氧化。与包含N-甲基取代基的参比盐相比，两种新催化剂中的一种提供更高的对映选择性（至多66％ee）。
• The stereospecific synthesis of a new chiral oxaziridinium salt.
  作者：Luis Bohé、Gilles Hanquet、Marie Lusinchi、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79306-3

  日期：1993.11

  A new chiral oxaziridinium salt has been prepared from (1S, 2R)-(+)-norephedrine. Enantioselective oxygen transfers to prochiral olefins and sulfides may be performed either stoichiometrically or in a catalytic cycle.
• Organocatalysis of asymmetric epoxidation mediated by iminium salts: comments on the mechanism
  作者：Philip C. Bulman Page、David Barros、Benjamin R. Buckley、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.053

  日期：2005.10

  Non-aqueous conditions developed for catalytic asymmetric epoxidation mediated by iminium salt organocatalysts have allowed NMR spectroscopy to be carried out on the reaction mixtures for the first time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.