(1S,2R)-N-(O,O-Dimethylphosphoryl)norephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-(O,O-Dimethylphosphoryl)norephedrine
• 英文别名: (1S,2R)-2-(dimethoxyphosphorylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄P
• 分子量: 259.242
• InChiKey: JIBONKPNTQBIDU-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 氯磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到(1S,2R)-N-(O,O-Dimethylphosphoryl)norephedrine
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基磷酸氢盐和次膦酸氢酰胺及其硫代类似物催化醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  衍生自去甲麻黄碱和其他手性（对映体纯的）氨基醇的手性（对映体纯的）硫代磷酰胺酸氢盐和氨基磷酸氢盐及其次膦酰胺类似物催化二烷基嗪与醛的对映选择性加成。四异丙氧基钛的存在增加了对映选择性，为对映体富集的仲醇提供了高达98％的ee。硫代磷酰胺化物和硫代膦酰胺的对映选择性高于氧类似物的对映选择性。在没有Ti（O i Pr）4的情况下，没有羟基的氨基磷酸酯和硫代磷酰胺酸酯也催化将二烷基锌加成到醛上。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140404
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2R)-N-(O,O-Dimethylphosphoryl)norephedrine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.9h， 以80%的产率得到S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Chiral dialkyl thiophosphoramidates as highly enantioselective catalysts for the alkylation of aldehydes

  摘要：

  Chiral dialkyl thiophosphoramidates derived from norephedrine are highly enantioselective catalysts for the addition of dialkylzincs to aldehydes in the presence of titanium(IV) isopropoxide, and optically active sec -alcohols with up to 97% e.e. being obtained.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80346-8

文献信息

• Catalytic enantioselective alkylation of aldehydes using chiral hydrogen phosphoramidates and hydrogen phosphinamides and their thio analogs
  作者：Kenso Soai、Yoshiaki Ohno、Yukikazu Inoue、Toshihiro Tsuruoka、Yuji Hirose

  DOI：10.1002/recl.19951140404

  日期：——

  Chiral (enantiomerically pure) hydrogen thiophosphoramidates and hydrogen phosphoramidates and their phosphinamide analogs derived from norephedrine and other chiral (enantiomerically pure) amino alcohols catalyze the enantioselective addition of dialkylzines to aldehydes. The presence of titanium tetraisopropoxide increases the enantioselectivity, providing enantiomerically enriched secondary alcohols

  衍生自去甲麻黄碱和其他手性（对映体纯的）氨基醇的手性（对映体纯的）硫代磷酰胺酸氢盐和氨基磷酸氢盐及其次膦酰胺类似物催化二烷基嗪与醛的对映选择性加成。四异丙氧基钛的存在增加了对映选择性，为对映体富集的仲醇提供了高达98％的ee。硫代磷酰胺化物和硫代膦酰胺的对映选择性高于氧类似物的对映选择性。在没有Ti（O i Pr）4的情况下，没有羟基的氨基磷酸酯和硫代磷酰胺酸酯也催化将二烷基锌加成到醛上。