2-[N'-(4-carboxybenzylidene)hydrazino]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N'-(4-carboxybenzylidene)hydrazino]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-[[(5-Ethoxycarbonyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 333.368
• InChiKey: QJIJOKACRAGPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[[(5-Ethoxycarbonyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)hydrazinylidene]methyl]benzoic acid;chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[N'-(4-carboxybenzylidene)hydrazino]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(2-苄亚肼基)噻唑-5-羧酸酯及其制备方法 与医药用途

  摘要：

  本发明公开了结构式Ⅰ所示的2‑(2‑苄亚肼基)噻唑‑5‑羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：C1～C2、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、三氟甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、羧基或烷氧羰基。

  公开号：

  CN105777664B

文献信息

• Facial one-pot, three-component synthesis of thiazole compounds by the reactions of aldehyde/ketone, thiosemicarbazide and chlorinated carboxylic ester derivatives
  作者：Ma Xiabing、Keyume Ablajan、Mamateli Obul、Mengnisa Seydimemet、Reyhangul Ruzi、Li Wenbo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.053

  日期：2016.5

  An efficient, clean and environmentally benign reaction process was developed for the convenient and cheap synthesis of hydrazone derivatives. A series of novel thiazole compounds were synthesized via one-pot three-component reaction of aldehyde/ketone, thiosemicarbazide, and chlorinated β-keto ester catalyzed by anhydrous sodium acetate. The reactions had excellent yields in EtOH solvent. The synthetic

  为了方便和廉价地合成衍生物，开发了一种有效，清洁和环境友好的反应方法。通过醛/酮，硫代氨基脲和无水乙酸钠催化的氯化β-酮酯的一锅三组分反应合成了一系列新型噻唑化合物。该反应在EtOH溶剂中具有优异的产率。讨论了合成方法和反应机理。
• 2-(2-苄亚肼基)噻唑-5-羧酸酯及其制备方法 与医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105777664B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了结构式Ⅰ所示的2‑(2‑苄亚肼基)噻唑‑5‑羧酸酯衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：C1～C2、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、三氟甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、羧基或烷氧羰基。