5-(4-nitrophenyl)furfural thiosemicarbazone | 22725-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)furfural thiosemicarbazone
• 英文别名: ({[5-(4-Nitrophenyl)furan-2-yl]methylidene}amino)thiourea；[[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]thiourea
• CAS: 22725-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 290.302
• InChiKey: AZTASKRPWMAJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)furfural thiosemicarbazone 在 mercury(II) perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl)methylene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于脱硫产物二聚的Hg 2+选择性荧光化学计量器

  摘要：

  研究了一种简单的基于硫半脲的Hg 2+选择性化学计量系统。Hg 2+离子选择性地将硫半脲转化为半脲和半脲的二聚化导致明显的OFF-ON型荧光信号行为。共存的金属离子，例如Fe 3+，Ca 2 +，Cu 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Pb 2 +，Zn 2 +，Cr 3+，Mg 2 +，Na +， K +和Fe 2+对汞的检测无明显干扰2+。此外，S 12 -Hg 2+对碱性阴离子具有很高的敏感性，可形成“ OFF-ON-OFF”类型的信号传导行为，Hg 2+诱导的发射光谱可被淬灭。此外，基于S 12的测试条对Hg 2+表现出良好的选择性。我们相信试纸可以作为一种便捷高效的Hg 2+测试试剂盒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.024
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)furfural thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  基于脱硫产物二聚的Hg 2+选择性荧光化学计量器

  摘要：

  研究了一种简单的基于硫半脲的Hg 2+选择性化学计量系统。Hg 2+离子选择性地将硫半脲转化为半脲和半脲的二聚化导致明显的OFF-ON型荧光信号行为。共存的金属离子，例如Fe 3+，Ca 2 +，Cu 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Pb 2 +，Zn 2 +，Cr 3+，Mg 2 +，Na +， K +和Fe 2+对汞的检测无明显干扰2+。此外，S 12 -Hg 2+对碱性阴离子具有很高的敏感性，可形成“ OFF-ON-OFF”类型的信号传导行为，Hg 2+诱导的发射光谱可被淬灭。此外，基于S 12的测试条对Hg 2+表现出良好的选择性。我们相信试纸可以作为一种便捷高效的Hg 2+测试试剂盒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.024

文献信息

• Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：B.Shivarama Holla、K.V. Malini、B.Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、N.Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01447-2

  日期：2003.3

  A series of arylthioureas (1), aromatic aldehyde thiosemicarbazones (2) and 5-aryl-2-furfuraldehyde thiosemicarbazones (3) were condensed with 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide to yield respective arylaminothiazoles, arylidene/5-aryl-2-furfurylidene hydrazinothiazoles (4). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were also screened

  将一系列的芳基硫脲（1），芳族醛硫代半氨基甲酮（2）和5-芳基-2-糠醛硫代半氨基甲酮（3）与2,4-二氯-5-氟代苯甲基溴缩合生成各自的芳基氨基噻唑，亚芳基/ 5-芳基- 2-糠叉肼基噻唑（4）。通过IR，1H-NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。还对这些化合物的抗菌和抗炎活性进行了筛选。新合成的两种化合物的抗炎活性与布洛芬相当。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of New Nitro-Substituted Thiazolyl Hydrazone Derivatives as Anticandidal and Anticancer Agents
  作者：Mehlika Altıntop、Ahmet Özdemir、Gülhan Turan-Zitouni、Sinem Ilgın、Özlem Atlı、Fatih Demirci、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules190914809

  日期：——

  Fourteen new thiazolyl hydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their anticandidal activity using a broth microdilution assay. Among the synthesized compounds, 2-[2-((5-(4-chloro-2-nitrophenyl)furan-2-yl)methylene)hydrazinyl]-4-(4-fluorophenyl)thiazole and 2-[2-((5-(4-chloro-2-nitrophenyl)furan-2-yl)methylene) hydrazinyl]-4-(4-methoxyphenyl)thiazole were found to be the most effective antifungal compounds against Candida utilis, with a MIC value of 250 µg/mL, when compared with fluconazole (MIC = 2 µg/mL). Additionally, the synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic effects on the MCF-7 and NIH/3T3 cell lines. As a result, 2-[2-((5-(4-chloro-2-nitrophenyl)furan-2-yl)methylene)hydrazinyl]-4-(4-chlorophenyl)thiazole was identified as the most promising anticancer compound against MCF-7 cancer cells due to its inhibitory effects (IC50 = 125 µg/mL) and relatively low toxicity towards the NIH/3T3 cell line (IC50 > 500 µg/mL).

  合成了14种新的噻唑烷脒衍生物，并采用肉汤微量稀释法评估了它们的抗白念珠菌活性。在合成的化合物中，2-[2-((5-(4-氯-2-硝基苯基)呋喃-2-基)亚甲基)肼基]-4-(4-氟苯基)噻唑和2-[2-((5-(4-氯-2-硝基苯基)呋喃-2-基)亚甲基)肼基]-4-(4-甲氧基苯基)噻唑被发现是对Candida utilis最有效的抗真菌化合物，其最低抑菌浓度（MIC）值为250μg/mL，与氟康唑（MIC = 2μg/mL）相比。此外，还评估了合成的化合物对MCF-7和NIH/3T3细胞系的体外细胞毒性效应。结果表明，2-[2-((5-(4-氯-2-硝基苯基)呋喃-2-基)亚甲基)肼基]-4-(4-氯苯基)噻唑因其对MCF-7癌细胞的抑制作用（IC50 = 125μg/mL）和对NIH/3T3细胞系的相对较低毒性（IC50 > 500μg/mL），被认为是针对MCF-7癌细胞最有前景的抗癌化合物。
• Kalluraya; Vishwanatha; Isloor, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 6, p. 263 - 266
  作者：Kalluraya、Vishwanatha、Isloor、Rai、Kotian

  DOI：——

  日期：——
• Kalluraya, Balakrishna; Vishwanatha; Rahiman, Revue Roumaine de Chimie, 2000, vol. 45, # 1, p. 71 - 75
  作者：Kalluraya, Balakrishna、Vishwanatha、Rahiman

  DOI：——

  日期：——
• A selective fluorogenic chemodosimeter for Hg2+ based on the dimerization of desulfurized product
  作者：Peng Zhang、BingBing Shi、YouMing Zhang、Qi Lin、Hong Yao、XingMei You、TaiBao Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.024

  日期：2013.12

  A simple Hg2+-selective chemodosimetric system based on thiosemicarbazone was investigated. The transformation of thiosemicarbazone into semicarbazone selectively exerted by Hg2+ ions and the dimerization of semicarbazone resulted in a pronounced OFF–ON-type fluorescent signaling behavior. The coexistent metal ions, such as Fe3+, Ca2+, Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Pb2+, Zn2+, Cr3+, Mg2+, Na+, K+, and Fe2+

  研究了一种简单的基于硫半脲的Hg 2+选择性化学计量系统。Hg 2+离子选择性地将硫半脲转化为半脲和半脲的二聚化导致明显的OFF-ON型荧光信号行为。共存的金属离子，例如Fe 3+，Ca 2 +，Cu 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Pb 2 +，Zn 2 +，Cr 3+，Mg 2 +，Na +， K +和Fe 2+对汞的检测无明显干扰2+。此外，S 12 -Hg 2+对碱性阴离子具有很高的敏感性，可形成“ OFF-ON-OFF”类型的信号传导行为，Hg 2+诱导的发射光谱可被淬灭。此外，基于S 12的测试条对Hg 2+表现出良好的选择性。我们相信试纸可以作为一种便捷高效的Hg 2+测试试剂盒。