1-叠氮基-2-甲氧基萘 | 111180-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-叠氮基-2-甲氧基萘
• 英文名称: 1-azido-2-methoxynaphthalene
• CAS: 111180-79-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: VCJNGOJFIBVOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲氧基萘 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11H-苯并[C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Mitchell, Glynn; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 403 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基萘-1-胺 在 sodium azide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-叠氮基-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Mitchell, Glynn; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 403 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sterically congested 1,5-disubstituted-1,2,3-Triazoles using chloromagnesium acetylides and hindered 1-naphthyl azides
  作者：Muni Kumar Mahadari、Andrew J. Tague、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131916

  日期：2021.2

  Sterically congested 1-(2-methoxy-1-naphthyl)-5-substituted-1,2,3-triazoles can be prepared from sterically hindered 2-methoxy-1-azidonaphthalene and chloromagnesium acetylides, including 2-substituted phenylacetylides. Catalytic methods using Cp∗RuCl(PPh3)2 or Cp2Ni/Xanphos were not successful.

  立体拥挤的1-（2-甲氧基-1-萘基）-5-取代的1,2,3-三唑可以由立体位阻的2-甲氧基-1-叠氮基萘和氯镁乙炔化物，包括2-取代的苯乙炔化物来制备。使用Cp * RuCl（PPh 3）2或Cp 2 Ni / Xanphos的催化方法并不成功。
• Iridium nitrenoid-enabled arene C−H functionalization
  作者：Liang-Wen Qi、Torben Rogge、K. N. Houk、Yixin Lu

  DOI：10.1038/s41929-024-01207-3

  日期：——

  Direct arene C−H functionalization via nucleophilic aromatic substitution remains a challenging task. Here we report an iridium nitrenoid-catalysed arene C−H functionalization strategy, making use of readily available aryl azides as electrophiles to react with different nucleophilic reaction partners. The practicality of this methodology is demonstrated by enantioselective synthesis of chiral 2-amino-2′-hydroxy-1

  通过亲核芳香取代直接芳烃 C−H 官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种铱氮烯基催化芳烃 C−H 官能化策略，利用容易获得的芳基叠氮化物作为亲电子试剂与不同的亲核反应伙伴发生反应。使用 β-萘酚和 β-萘基叠氮化物对映选择性合成手性 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（一类不对称转化中的结构单元、配体和催化剂）证明了该方法的实用性在定制的恶唑啉螯合铱络合物的催化下作为起始材料。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应通过铱氮介导的 C−H 官能化途径进行。报道的芳烃CH官能化策略可以作为扩展亲核芳香取代反应的适用性的蓝图，对于含苯胺分子的合成特别有价值。
• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 403-412
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——