2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 99747-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 99747-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 272.289
• InChiKey: HXVMXLNGRABGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 三苯胂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9-顺式维甲酸
  参考文献：
  名称：

  铃木反应立体选择性合成9-顺式-视黄酸

  摘要：

  9-顺式-视黄酸乙酯的整个多烯侧链（7）已经立体选择性地合成，并通过高产率的-加速的Suzuki交叉偶联反应连接到疏水环上。铃木反应伙伴，四烯基碘化物18和烯基有机硼烷19更方便地从其前体生成后立即使用。事实证明，使用Stille反应或Suzuki反应和较短的多烯成分的替代方法效率较低。高度收敛的序列可适于制备9-顺-视黄酸（2）的类似物，9-顺-视黄酸是核受体类视黄醇X（RXR）亚家族的天然配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01755-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2,2,6-三甲基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TARGETING DRUG DELIVERY AND ENHANCING SIRNA ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT CIBLÉE ET L'AUGMENTATION DE L'ACTIVITÉ ARNSI

  摘要：

  公开号：

  WO2012170952A9

文献信息

• Catalytic Allylic Oxidation to Generate Vinylogous Acyl Sulfonates from Vinyl Sulfonates
  作者：James K. Tucker、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00845

  日期：2019.4.5

  formation of vinylogous acyl sulfonates was accomplished via the allylic oxidation of the corresponding vinyl sulfonates. The reaction progressed through the agency of catalytic iron(III) chloride catalysis with tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) as the stoichiometric oxidant. Tolerance of other functional groups, including some other allylic and benzylic sites, was observed.

  乙烯基酰基磺酸盐的区域选择性形成是通过相应乙烯基磺酸盐的烯丙基氧化完成的。该反应通过催化氯化铁（III）的催化作用进行，其中叔丁基过氧化氢（TBHP）为化学计量的氧化剂。观察到对其他官能团的耐受性，包括一些其他的烯丙基和苄基位点。
• [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012072691A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, m, and n are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• An examination of the coupling of vinyl and aryl triflates with stannyl cuprates for the purpose of providing regioselective access to vinyl lithiums
  作者：Scott R. Gilbertson、Cynthia A. Challener、Mary Ellen Bos、William D. Wulff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80611-5

  日期：1988.1

  of vinyl triflates with higher-order stannyl cuprates was found to provide a convenient method for the preparation of vinyl stannanes. Since vinyl triflates can be regioselectively prepared from ketones this then provides overall regioselective entry to vinyl lithiums from vinyl triflates via their corresponding stannanes. This is an improvement on a previous method for the preparation of vinyl stannanes

  发现乙烯基三氟甲磺酸酯与较高级的苯乙烯基铜酸酯的偶联反应为制备乙烯基锡烷提供了一种方便的方法。由于乙烯基三氟甲磺酸酯可以由酮进行区域选择性地制备，因此这提供了从乙烯基三氟甲磺酸酯经由其相应的锡烷向乙烯基锂的整体区域选择性进入。这是对先前由钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和二锡烷的偶联反应制备乙烯基锡烷的方法的改进。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20120302566A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , m, and n are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are activators of the receptor GPR40 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及由公式(I)定义的化合物 其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合于治疗和预防可以通过此受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide
  作者：Anthony Lenormand、Lucía Reyes Méndez、Julien Coulomb

  DOI：10.1002/chem.202101080

  日期：2021.6.25

  aldehydes and ketones in moderate to good yields. In contrast, alkenyl triflates were not suitable partners for this reaction. This method allowed the preparation of open-chain analogues of the musk odorant Vulcanolide, several of which retained key olfactory properties of the parent molecule.

  未活化的烯基碘化物和溴化物与一系列不同链长的烯醇进行了前所未有的钯催化中继-赫克交叉偶联，将烯烃和醇连接起来，以中等至良好的产率提供不饱和醛和酮。相比之下，烯基三氟甲磺酸酯不是该反应的合适伙伴。这种方法允许制备麝香气味剂 Vulcanolide 的开链类似物，其中一些保留了母体分子的关键嗅觉特性。