5-呋喃-2-基[1,3,4]噻二唑-2-胺 | 4447-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-呋喃-2-基[1,3,4]噻二唑-2-胺
• 中文别名: 5-(2-呋喃)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-(2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 4447-45-4
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• mdl: MFCD00980805
• 分子量: 167.191
• InChiKey: NJIPARYFCVPPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-呋喃-2-基[1,3,4]噻二唑-2-胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-furyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺化：新型咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑和咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑稠合的二氮杂酮的合成

  摘要：

  新型杂环系统2-烷基/芳基-9-（2-羟基亚苄基）-7,9-二氢-8 H- [1,3,4]噻二唑[2'，3'：2,3]咪唑[4,5 - d ] [1,2]二氮杂-8-酮和9-（2-羟基亚苄基）-3,3-二甲基- 3,4,7,9-四氢-2- ħ -11-硫杂-4- b，通过分子内酰胺化反应合成6,7,10-四氮杂茚并[1,2- a ] azulene-1,8-二酮。2-烷基/芳基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）咪唑[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛的有趣的开环和环化反应6,6-二甲基-8-氧代-2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）-5,6,7,8-四氢咪唑并[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑-讨论了3-甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.090
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-呋喃-2-基[1,3,4]噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637

文献信息

• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• Highly regioselective synthesis of 7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives under mild conditions
  作者：Hongru Dong、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.005

  日期：2019.5

  7-Oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives are biologically and pharmacologically useful heterocycles. An efficient synthetic methodology for this class of compounds was developed through catalyst-free, one-pot reactions between 2-aminothiadiazoles and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in THF with the aid of ultrasound irradiation. The reactions show applicability to

  7-Oxo-7 H- [1,3,4]噻二唑[3,2- a]嘧啶-5-羧酸酯衍生物是生物学上和药理上有用的杂环。通过在超声波辐射的帮助下，2-氨基噻二唑与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在THF中进行无催化剂的一锅反应，开发出了用于此类化合物的有效合成方法。该反应显示出适用于多种底物，并且相对于其“ 5-one”异构体，“ 7-one”产物具有较高的区域选择性。通过基于密度泛函理论（DFT）计算的理论模型分析，绘制出详细的反应机理。机理研究表明，有利的反应途径包括一系列氢键引导的迈克尔加成，协同质子转移/五元开环和分子内氰基杂-Diels-Alder反应。
• Synthesis and Antifungal Activity of 1,2,3-thiadiazole Derivatives Containing 1,3,4-thiadiazole Moiety
  作者：Shui-Lin Yan、Ming-Yan Yang、Zhao-Hui Sun、Li-Jing Min、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Hong-Ke Wu、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180811666140423222141

  日期：2014.6

  A series of 4-methyl-N-(5-substituted-1, 3,4-thiadiazol-2-yl)-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide 6a~6j. The chemical structures were confirmed by 1H NMR, FTIR, MS, and elemental analysis. All the compounds were investigated for antifungal activity. The antifungal activity results indicated that compound 6a exhibited good activities against C. arachidicola. It can be compared with the commercial drug. The compounds 6e, 6f, 6i, 6j exhibited moderate activity.

  一系列4-甲基-N-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺6a~6j，其化学结构通过1H NMR、FTIR、MS和元素分析得到确认。所有化合物均进行了抗真菌活性研究。抗真菌活性结果表明，化合物6a对C. arachidicola显示了良好的活性，可与商业药物相媲美。化合物6e、6f、6i、6j表现出中等活性。
• One-pot synthesis of 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4ra02714k

  日期：——

  A novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-substituted-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivative by the combination of [3 + 3] cycloaddition, reduction, deamination reactions. The fused heterocyclic compounds 2-substituted-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones was synthesized by the diversity-oriented catalysis. As an extension of the synthetic

  通过[3 + 3]的组合，开发了一种新颖且有效的一锅法，用于合成2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮衍生物。环加成，还原，脱氨基反应。通过多样性取向催化合成了稠合的杂环化合物2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。作为合成方法的扩展，合成了一些4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮4a–c。在晶体中讨论了超分子自组装的π-π堆积结构。
• Synthesis and Biological Activity of Acylthiourea Derivatives Contain 1,2,3-thiadiazole and 1,3,4-thiadiazole
  作者：Ming-Yan Yang、Wen Zhao、Zhao-Hui Sun、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Xing-Hai Liu

  DOI：10.2174/1570180811666141010000435

  日期：2015.2.4

  In order to investigate the biological activity of novel thiourea compounds, some novel 1,2,3- thiadiazole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole were synthesized under phase transfer catalyzed condition( PEG-600)by multi-step reactions. The chemical structures of all compounds were established by 1H NMR, FTIR, MS, and elemental analysis, and some of these compounds were investigated for fungicidal activity and plant growth regulatory activity. The bioassay results indicated that some of these compound exhibited moderate activities.

  为了研究新型硫脲化合物的生物活性，合成了一些含有1,3,4-噻二唑的1,2,3-噻二唑衍生物，反应在相转移催化剂条件下（PEG-600）通过多步反应进行。所有化合物的化学结构通过1H NMR、FTIR、MS和元素分析确立，部分化合物的杀真菌活性和植物生长调节活性进行了研究。生物测定结果表明，其中一些化合物展示了中等活性。