tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[2-[(2R)-2-acetamido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl(1,2-13C2)ethyl-ethylamino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate | 1391930-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[2-[(2R)-2-acetamido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl(1,2-13C2)ethyl-ethylamino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate
• CAS: 1391930-78-1
• 化学式: C₂₄H₄₅N₃O₆S₂
• 分子量: 539.726
• InChiKey: HFTCUUPGVJSSAQ-PRBGGYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[2-[(2R)-2-acetamido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl(1,2-13C2)ethyl-ethylamino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate 、 三氟乙酸 在 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(4R,14R)-14-acetamido-4-carboxy-9-ethyl-2-oxo-6,12-dithia-3,9-diazapentadecan-15-oic-7,8,10,11-13C4 acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents

  摘要：

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2929
• 作为产物：
  描述：

  C₂⁽¹³⁾C₄H₁₅NO₂*ClH 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-acetamido-3-[2-[2-[(2R)-2-acetamido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl(1,2-13C2)ethyl-ethylamino](1,2-13C2)ethylsulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents

  摘要：

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2929