2-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride | 42747-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Chlor-3,5-dinitrobenzoesaeurechlorid
• CAS: 42747-54-6
• 化学式: C₇H₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 265.009
• InChiKey: QFGXKJGQMYAPIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  365.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-氯-3,5-二硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Thiel, W.; Mayer, R.; Jauer, E.-A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 497 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于基因导向酶前药治疗的芥菜前药可被大肠杆菌硝基还原酶激活。

  摘要：

  在中国仓鼠V79细胞株中，将20种衍生自5-（叠氮基-1-基）-2,4-二硝基苯甲酰胺的氮芥类类似物（CB 1954，1）评估为基因定向酶前药治疗（GDEPT）的候选前药。表达大肠杆菌硝基还原酶（NR）。该系列中的结构变化包括使用N-二羟丙基和（N-二甲基氨基）乙基羧酰胺侧链，使用芥末上的氯，溴，甲磺酰基和碘代离去基团，以及区域异构变化。用表达NR的细胞和不表达NR的细胞系作为对照，测定化合物的细胞毒性（IC50）。混合物中非表达细胞经历其50％的细胞毒性（称为TE50）所需的NR表达细胞的比例用于评估化合物诱导旁观者效应的能力。

  DOI：

  10.1021/jm960794l

文献信息

• [EN] NITROANILINE-BASED ALKYLATING AGENTS AND THEIR USE AS PRODRUGS<br/>[FR] AGENTS D'ALKYLATION A BASE DE NITROANILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PROMEDICAMENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004033415A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Nitroaniline-based unsymmetrical mustards of the general formula (I) are provided, together with methods of preparation and methods for their use as produgs for gene-dependent enzyme prodrug therapy (GDEPT) and cell ablation therapy in conjuction with nitroreductase enzymes as hypoxia selective cytotoxins and as anticancer agents.

  基于硝基苯胺的不对称芥末化合物，其通用公式为（I），以及它们的制备方法和使用方法，作为基因依赖性酶前药治疗（GDEPT）和与硝基还原酶酶结合的细胞消融治疗的药物，以及作为缺氧选择性细胞毒素和抗癌药物的使用方法。
• [EN] NOVEL NITROPHENYL MUSTARD AND NITROPHENYLAZIRIDINE ALCOHOLS AND THEIR CORRESPONDING PHOSPHATES AND THEIR USE AS TARGETED CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] NOUVELLE MOUTARDE NITROPHENYLE ET NOUVEAUX ALCOOLS NITROPHENYLAZIRIDINE, PHOSPHATES CORRESPONDANTS ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES CIBLES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2005042471A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to novel nitrophenyl mustard and nitrophenylaziridine alcohols, to their corresponding phosphates, to their use as targeted cytotoxic agents; as bioreductive drugs in hypoxic tumours, and to their use in cell ablation, including gene-directed enzyme-prodrug therapy (GDEPT) and antibody-directed enzyme­prodrug therapy (ADEPT), in conjunction with nitroreductase enzymes.

  本发明涉及新型硝基苯基芥和硝基苯基环丙胺醇，它们的相应磷酸盐，以及它们作为靶向细胞毒性药剂的用途；作为缺氧肿瘤中的生物还原药物，并且它们在细胞消融中的应用，包括基因导向酶前药治疗（GDEPT）和抗体导向酶前药治疗（ADEPT），与硝基还原酶酶一起。
• Nitrophenylaziridine compounds and their use as prodrugs
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US06517836B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  A range of aziridin-1-yl nitrobenzamides are provided for use as prodrugs in conjunction with nitroreductase (NR) enzymes. The amides may have 1 or 2-substituents which may be bulky and polar. For example, 5-(aziridin-1-yl)-N-[2-(4-morpholino)ethyl]-2,4-dinitrobenzamide of Formula (A) was found to be highly active against all NR+ cell lines tested.

  提供了一系列的环氧乙烷-1-基硝基苯酰胺作为前药，与硝基还原酶（NR）酶一起使用。这些酰胺可能具有1个或2个取代基，这些取代基可能是庞大且极性的。例如，发现Formula（A）的5-(环氧乙烷-1-基)-N-[2-(4-吗啉基)乙基]-2,4-二硝基苯酰胺对所有经过测试的NR+细胞系具有很高的活性。
• Synthesis and structure–activity relationships evaluation of benzothiazinone derivatives as potential anti-tubercular agents
  作者：Chao Gao、Ting-Hong Ye、Ning-Yu Wang、Xiu-Xiu Zeng、Li-Dan Zhang、Ying Xiong、Xin-Yu You、Yong Xia、Ying Xu、Cui-Ting Peng、Wei-Qiong Zuo、Yuquan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.069

  日期：2013.9

  substituted BTZs were not affected by either nitro or trifluoromethyl at 6-position. Trifluoromethyl plays an important role in maintaining anti-tubercular activity in the piperazine or piperidine analogs. Compound 8o, which contains an azaspirodithiolane group, showed a MIC of 0.0001 μM against M. tuberculosis H37Rv, 20-fold more potent than BTZ043 racemate. These results suggested that the volume and lipophilicity

  合成了N-烷基和杂环取代的1,3-苯并噻嗪-4-酮（BTZ）衍生物。这些化合物的抗分枝杆菌活性通过确定结核分枝杆菌H37Ra和结核分枝杆菌H37Rv的最低抑菌浓度（MIC）进行评估。发现延长的或支链的烷基链类似物可以增强效能，并且N-烷基取代的BTZ的活性不受6-位硝基或三氟甲基的影响。三氟甲基在维持哌嗪或哌啶类似物中的抗结核活性中起重要作用。含氮杂螺二硫杂环戊酸酯基团的化合物8o对结核分枝杆菌的MIC为0.0001μMH37Rv，效力比BTZ043外消旋体高20倍。这些结果表明，取代基的体积和亲脂性对于维持活性很重要。此外，化合物8o对Vero细胞无毒，在初步药代动力学研究中口服可生物利用。
• Cyano phenylene dioxamic molecules
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03993679A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  Compounds represented below ##SPC1## And pharmaceutical compositions thereof, the compositions including the non-substituted phenylene dioxamates are useful in the prophylactic treatment of sensitized mammals for allergy and all anaphylactic reactions of a reagin or non-reagin mediated nature.

  下面代表的化合物##SPC1##及其制药组合物，其中包括非取代苯二酰氧胺，在对过敏反应和变态反应进行预防性治疗的敏感哺乳动物中是有用的，无论是由抗原或非抗原介导的自然。