2-氨基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噻二唑 | 39181-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 5-(4-氯苄)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 39181-43-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• mdl: MFCD00090499
• 分子量: 225.702
• InChiKey: BFEQYHQYYNNVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噻二唑 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-5-thiocyanato-6-(4'-fluorophenyl)-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳烷基-5-取代-6-（4'-氟苯基）-咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物左旋咪唑据报道是潜在的抗肿瘤药。在本研究中，我们合成，表征和评估了其新类似物的化学活性，这些新类似物在芳烷基中和具有相同化学主链但侧链不同的咪唑并噻二唑分子即2-芳烷基-6-（4'-氟苯基）-咪唑上具有取代作用[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（SCR1），2-芳烷基-5-溴-6-（4'-氟苯基）-咪唑[2,1-b] [1,3,4 ]-噻二唑（SCR2），2-芳烷基-5-甲酰基-6-（4'-氟苯基）-咪唑[2,1-b] [1,3,4]-噻二唑（SCR3）和2-芳烷基-5 -白血病细胞上的-thiocyanato-6-（4'-氟苯基）-咪唑并[2,1-b] [1,3,4]-噻二唑（SCR4）。细胞毒性研究表明3a，4a和4c表现出很强的细胞毒性，而其他的则具有中等的细胞毒性。在这些我们选择了图4a（IC 50，μM8）为理解它的细胞毒性的机制。FACS分析结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.064
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)acetyl]hydrazinecarbothioamide 在 三溴化磷 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2-氨基-5-(4-氯苄基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104524

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Co₂(CO)₈ as a Solid CO (g) Source for the Amino Carbonylation of (Hetero)aryl Halides with Highly Deactivated (Hetero)arylamines
  作者：Srinivas Cheruku、Ayyiliath M Sajith、Yatheesh Narayana、Poornima Shetty、Sandhya C Nagarakere、Kunigal S Sagar、Kumara N Manikyanally、Kanchugarkoppal Subbegowda Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02999

  日期：2021.4.16

  Carbonylation of (hetero)aryl iodides/bromides with highly deactivated 2-aminopyridines using Pd–Co(CO)4 bimetallic catalysis is accomplished. The use of Co2(CO)8 as a solid CO(g) source enhanced reaction rates observed when compared to CO(g), and excellent yields highlight the versatility of the developed protocol. A wide range of electronically and sterically demanding heterocyclic amines and (hetero)aryl

  使用Pd–Co（CO）4双金属催化，可高度失活的2-氨基吡啶与（杂）芳基碘化物/溴化物进行羰基化反应。与CO（g）相比，使用Co 2（CO）8作为固体CO（g）源可提高反应速度，并且出色的收率突出了所开发方案的多功能性。用于本研究的各种电子和空间要求性的杂环胺和（杂）芳基碘化物/溴化物可产生优异的氨基羰基化产物收率。所开发的方法进一步扩展为合成锥虫布鲁西和荧光素酶抑制剂。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DES KINASES ET LEURS INDICATIONS
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2009012283A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula I active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases. Formula (I) wherein Ar is optionally substituted heteroaryl; R2 is hydrogen, lower alkyl or halogen; U is selected from the group consisting of -S(O)2-, -C(X)-, -C(X)-N(R10)-, and -S(O)2-N(R10)-; R3 is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted C3.6 cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and wherein R1, R3, R4, m, L1, X R10 are as described herein.

  化合物的结构式I描述了对蛋白激酶具有活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和症状的方法。其中Ar是可选择取代的杂芳基；R2是氢、低碳基或卤素；U选自由-S(O)2-、-C(X)-、-C(X)-N(R10)-和-S(O)2-N(R10)-组成的群；R3是可选择取代的低碳基、可选择取代的C3.6环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；其中R1、R3、R4、m、L1、X和R10如本文所述。
• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。
• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial activity of some imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Sharad Dhepe、Sujeet Kumar、R. Vinayakumar、Sureshbabu A. Ramareddy、Subhas S. Karki

  DOI：10.1007/s00044-011-9671-8

  日期：2012.8

  Mass spectroscopy. Antibacterial and antifungal activity was performed using cup plate method against Staphylococcus aureus, Klebsiella, and Candida albicans microorganisms. 2-(4-nitro benzyl)-6-(4-bromo phenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole (4Ce) was the only derivative which showed activity against Klebsiella at low micromolar concentration (5 μg/ml) with moderate zone of inhibition. And 2-(4-nitro

  开发了一种简单有效的方法，用于在微波（MW）活化下使用2-氨基-5-取代-1合成2,6-二取代-咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑， 3,4-噻二唑和适当的溴代酮为原料。所有反应都证明了MW反应的好处：操作方便，反应时间短，产率高。通过IR，NMR和质谱对所有衍生物进行表征。使用杯板法对金黄色葡萄球菌，克雷伯菌和白色念珠菌微生物进行抗菌和抗真菌活性。2-（4-硝基苄基）-6-（4-溴苯基）咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（4Ce）是唯一对克雷伯菌具有活性的衍生物在低微摩尔浓度（5μg/ ml）下具有中等抑制区域。而2-（4-硝基苄基）-6-（4-氟苯基）咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑（4Cf）作为最有效的抗真菌活性衍生物，相对于50μg/ ml与标准氟康唑比较的白色念珠菌。
• Synthesis and Anticancer Activity of Thiadiazole Containing Thiourea, Benzothiazole and Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Scaffolds
  作者：Stephen P. Avvaru、Malleshappa N. Noolvi、Uttam A. More、Sudipta Chakraborty、Ashutosh Dash、Tejraj M. Aminabhavi、Kumar P. Narayan、Vishnu Sutariya

  DOI：10.2174/1573406416666200519085626

  日期：2021.8

  potential scaffolds with promising anticancer activity. Methods: A new series of 5-substituted-1,3,4-thiadiazoles linked with phenyl thiourea, benzothiazole and 2,6-disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized and tested for invitro anticancer activity on various cancer cell lines. Results: The National Cancer Institute’s preliminary anticancer screening results showed compounds

  背景：大量含氮杂环因其在医学领域的多功能性而被广泛探索，尤其是在抗癌研究中。1,3,4-噻二唑是此类杂环中的一种，对多种癌细胞系具有良好的抗癌活性，可抑制多种生物靶标。 简介： 1,3,4-噻二唑与其他杂环支架配合使用时，显示出增强的抗癌特性。硫脲、苯并噻唑、咪唑并[2,1,b][1,3,4]-噻二唑是具有良好抗癌活性的潜在支架。 方法：合成并测试了一系列与苯基硫脲、苯并噻唑和2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑相连的新系列5-取代-1,3,4-噻二唑用于对各种癌细胞系的体外抗癌活性。 结果：美国国家癌症研究所的初步抗癌筛选结果显示化合物 4b 和 5b 具有有效的抗白血病活性。化合物 4b 对 Human Leukemia-60 细胞系选择性地显示出 32% 的致死率。芳香酶衍生物的对接研究（蛋白质数据库：3S7S）显示活性位点的可逆相互作用具有与来曲唑和依西美坦相当的