oct-2-ynoyl chloride | 3910-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: oct-2-ynoyl chloride
• 英文别名: Amylpropiolylchlorid
• CAS: 3910-42-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: IMXDSKAXQIDVGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-2-ynoyl chloride 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.47h， 生成 hept-1-ynyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis ofα,β-Didehydroaspartic-Acid Derivatives Carrying aβ-Substituent

  摘要：

  A convenient preparation of N-(alkoxycarbonyl)-2,3-didehydroaspartic acid anhydrides 4 with substitution at the 3-position is reported. The key step is a cobalt-mediated acylation of an acetylene moiety, producing the highly functionalized didehydroamine acid derivative in good yield. Unnatural didehydroaspartates are readily accessible.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2341::aid-hlca2341>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 oct-2-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  炔烃-异氰化物环加成/Boulton-Katritzky 重排/扩环反应：获得 9-脱氮鸟嘌呤

  摘要：

  展示了炔烃-异氰化物 [3 + 2] 环加成，然后是 Boulton-Katritzky 重排和扩环。与形成五元环产物的典型 Boulton-Katritzky 重排不同，重排环扩展方法提供了一种温和、高效且原子经济的方式，以高产率获得融合的 9-脱氮鸟嘌呤结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00575

文献信息

• Synthesis of optically active derivatives of bicyclic chiral diols with C2 symmetry
  作者：Flavia C. Zacconi、Liliana C. Koll、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.012

  日期：2011.1

  efficient procedures for the preparation of optically active dibromide, diazide, diamine, and unsaturated diesters derived from a chiral bicyclic diol with C2 symmetry namely (11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethaneanthracene-11,12-dimethanol 3. Esterification of 3 with saturated and unsaturated carboxylic acids and acids chlorides leads to the corresponding normal-, olefinic- and acetylenic diesters in average yields

  本文报道了从具有C 2对称性的手性双环二醇即（11 R，12 R）-9,10-二氢-9,10-乙烷基蒽衍生的旋光性二溴化物，二叠氮化物，二胺和不饱和二酯的制备方法。-11，12-二甲醇3。用饱和和不饱和羧酸和酰氯酯化3会导致相应的正构，烯属和炔属二酯，平均收率为81％。同样，更高效的技术可以以更高的产率制备起始二醇3，并且可以非常简单地分离DCU（N，N描述了根据DCC / DMAP方法进行的反应的'-（二环己基脲）。
• Allylmetal-directed addition of 1O2: Scope, mechanism and synthetic utility
  作者：Patrick H. Dussault、Charles T. Eary、Richard J. Lee、Umesh R. Zope

  DOI：10.1039/a901243e

  日期：——

  hydroperoxides and 4-stannyl-1,2-dioxolanes; the ene-like reaction is generally preferred unless limited by allylic strain. The alkenylstannane products, as well as the derived iodides, are effective substrates for palladium-mediated cross-couplings, additions, carbonylations, and acylations to form peroxydienes, peroxyenones, and peroxyenoates. Allylsilanes are less effective directing groups, possessing reactivity

  烯丙基甲硅烷基和苯乙烯基基团甚至在功能化系统中，也会通过1 O 2强烈影响烯烃氧合的区域和立体化学。烯丙基斯坦酮经历抗S E 2'氧合以形成两个Z-锡烷基烯基氢过氧化物和4-锡烷基1,2-二氧戊环；通常优选烯类反应，除非受到烯丙基应变的限制。烯基锡烷产物以及衍生的碘化物是钯介导的交叉偶联，加成，羰基化和酰化形成过氧化二烯，过氧化烯和过氧化烯酸酯的有效底物。烯丙基硅烷是不太有效的导向基团，具有令人惊奇的类似于简单烯烃的反应性，并且经过氧化形成氢过氧化物的区域异构体混合物。对烯丙基锡烷和烯丙基硅烷观察到的不同反应性和产物分布反映了基态烯烃的不同亲核性以及相邻的C-Sn或C-Si键对发展中的过氧化物的极化作用。所观察到的选择性生产Z-烯基金属似乎是由于优先形成单个过氧化物金字塔形异构体，以及这种过氧化物倾向于以比过氧化物转化或单键旋转更快的速率将含金属碳上的内部氢夺走的趋势而产生的。氢以外的抽象。
• A mechanism based protein crosslinker for acyl carrier protein dehydratases
  作者：Jordan L. Meier、Robert W. Haushalter、Michael D. Burkart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.028

  日期：2010.8

  Recent advances in the structural study of fatty acid synthase (FAS) and polyketide synthase (PKS) biosynthetic enzymes have illuminated our understanding of modular enzymes of the acetate pathway. However, one significant and persistent challenge in such analyses is resolution of the acyl carrier protein (ACP), a small (similar to 9 kDa) protein to which biosynthetic intermediates are tethered throughout the biosynthetic cycle. Here we report a chemoenzymatic crosslinking strategy in which the installation of a historical suicide substrate scaffold upon the 4'-phosphopantetheine (PPant) arm of the ACP is used to capture the active site of acyl carrier protein dehydratase (DH) domains in FAS. Through the synthesis of a small panel of related probes we identify structural features essential for ACP-DH crosslinking, and apply gel-based assays to demonstrate the stability as well as purification strategies for isolation of the chemoenzymatically modified ACP. Applying these carrier protein crosslinking techniques to the structural analysis of FAS and PKS complexes has the potential to provide snapshots of these biosynthetic assembly lines at work. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Moureu; Delange, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 989
  作者：Moureu、Delange

  DOI：——

  日期：——
• The Dielectric Properties of Acetylenic Compounds. VIII.¹ Propiolyl Chlorides and Some Other Acid Chlorides
  作者：S. Mercedes Koehl、H. H. Wenzke

  DOI：10.1021/ja01287a003

  日期：1937.8