5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 5447-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)rhodanine；4-hydroxy-3-methylbenzylidenerhodanine；NL-12；5-[1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-methylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 5447-37-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• mdl: MFCD03812608
• 分子量: 267.329
• InChiKey: OWXPWWRBBBGOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 、 sodium hydroxide 在 ice 、 水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-mercapto-β-(m-methoxy,p-hydroxyphenyl) acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Elevated intraocular pressure lowering benzo-[b]-thiophene-2-sulfonamide

  摘要：

  小说2-磺酰基苯并[b]噻吩及其衍生物已被证明可用于治疗包括眼科滴剂和插入物在内的组合物中的眼内压升高。

  公开号：

  US04668697A1
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 香草醛 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  电催化交叉羟醛缩合简便合成 5-芳基亚烷基若丹宁

  摘要：

  摘要 在溴化钠作为电解质存在的情况下，一当量的罗丹宁与各种芳香醛和酮在乙醇中的电化学诱导催化交叉羟醛缩合反应以 80-96% 的产率形成相应的 5-芳基亚烷基若丹宁。在 40 分钟内反应。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.717134

文献信息

• 2-Sulfamoylbenzo(b)thiophene derivatives pharmaceutical compositions and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04788192A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Novel 2-sulfamoylbenzo[b]thiopenes and derivatives thereof are shown to be useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型2-磺酰胺基苯并[b]噻吩及其衍生物被证明可用于治疗包括眼药水和插入物在内的组合物中的高眼压。
• Benzylthiazolone inhibitors of estrogen-related receptors (ERR)
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US07977489B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Compounds of the following general structure for use in compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided: The compounds are useable in compositions and methods for modulating the estrogen related receptors and are agonists, partial agonists, antagonists. or inverse agonists of ERR or ERRα.

  提供以下一般结构的化合物，用于组合物和方法中调节核受体活性：这些化合物可用于组合物和方法中调节雌激素相关受体的活性，并且是ERR或ERRα的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或反向激动剂。
• Pharmaceutical Compositions
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20090197870A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Compounds for use in compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, compounds for use in compositions and methods for modulating the estrogen related receptors are provided. In one embodiment, the compounds provided herein are ERR modulators. In another embodiment, the compounds provided herein are agonists, partial agonists, antagonists, or inverse agonists of ERR or ERR?. In certain embodiments, the compounds of the invention, as described above in the Summary of the Invention, are compounds of formula (I).

  本发明提供了用于组合物中和调节核受体活性的化合物和方法。特别地，本发明提供了用于组合物中和调节雌激素相关受体活性的化合物和方法。在一种实施例中，本发明提供的化合物是ERR调节剂。在另一种实施例中，本发明提供的化合物是ERR或ERR?的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或反向激动剂。在某些实施例中，本发明中所述的化合物是公式（I）的化合物，如上述发明摘要中所述。
• Evaluation of dihydropyrimidin-(2H)-one analogues and rhodanine derivatives as tyrosinase inhibitors
  作者：Jinbing Liu、Fengyan Wu、Lingjuan Chen、Jianming Hu、Liangzhong Zhao、Changhong Chen、Liwang Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.076

  日期：2011.4

  A series of dihydropyrimidin-(2H)-one analogues and rhodanine derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. The results showed that some of the synthesized compounds exhibited significant inhibitory activities. Especially, compound 15 bearing a hydroxyethoxyl group at position-4 of phenyl ring exhibited most potent tyrosinase inhibitory activity with IC50 value of 0.56 mM. The inhibition mechanism analysis of compound 15 demonstrated that the inhibitory effect of the compound on the tyrosinase was irreversible. These results suggested that such compounds might be served as lead compounds for further designing new potential tyrosinase inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/47269
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——