4-N-(N-butylcarbamoyl)-2'-deoxycytidine | 913196-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-(N-butylcarbamoyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 1-butyl-3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]urea
• CAS: 913196-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: UXHWDSGYMHHNHS-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(N-butylcarbamoyl)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-N-(N-butylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  4-N-氨基甲酰脱氧胞苷衍生物的构象研究以及包含这些修饰碱基的寡聚脱氧核糖核苷酸的合成和杂交特性

  摘要：

  合成了在 4-氨基上用各种 N-取代的氨基甲酰基基团修饰的脱氧胞苷衍生物。详细的 1H NMR 研究表明，3',5'-O-二甲硅烷基化 N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物 11 作为一种在 MeOD 中的 N3 原子和羰基氧原子之间具有分子内氢键的物种存在，但在加入 CDCl3 后，具有分子间氢键的同型二聚体物种的数量逐渐增加。还合成了掺入各种 4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸可以与互补链杂交，而不会干扰 DNA 双链体的结构，因此改变氨基甲酰基的方向，使得稳定的沃森-克里克碱基对可以与相反位点的鸟嘌呤碱基形成。应当指出的是，这些修饰的胞嘧啶碱基的碱基识别能力（G对T、C和A）可以令人满意地保留。这些结果表明，4-N-氨基甲酰基可用作各种功能残基和寡核苷酸之间接头的骨架结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501006
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-N-(N-butylcarbamoyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  4-N-氨基甲酰脱氧胞苷衍生物的构象研究以及包含这些修饰碱基的寡聚脱氧核糖核苷酸的合成和杂交特性

  摘要：

  合成了在 4-氨基上用各种 N-取代的氨基甲酰基基团修饰的脱氧胞苷衍生物。详细的 1H NMR 研究表明，3',5'-O-二甲硅烷基化 N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物 11 作为一种在 MeOD 中的 N3 原子和羰基氧原子之间具有分子内氢键的物种存在，但在加入 CDCl3 后，具有分子间氢键的同型二聚体物种的数量逐渐增加。还合成了掺入各种 4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸可以与互补链杂交，而不会干扰 DNA 双链体的结构，因此改变氨基甲酰基的方向，使得稳定的沃森-克里克碱基对可以与相反位点的鸟嘌呤碱基形成。应当指出的是，这些修饰的胞嘧啶碱基的碱基识别能力（G对T、C和A）可以令人满意地保留。这些结果表明，4-N-氨基甲酰基可用作各种功能残基和寡核苷酸之间接头的骨架结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501006