(E)-2-((6-iodohex-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 83632-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-2-((6-iodohex-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (E)-2-(6-iodohex-2-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(E)-6-iodohex-2-enoxy]oxane
• CAS: 83632-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: PYLLVMNKRFIZJU-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((6-iodohex-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 Grubbs catalyst first generation 四氯化碳 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过封闭环的烯烃复分解形式的光学活性丁香酚的形式合成

  摘要：

  研究了通过闭环烯烃复分解（RCM）构建应变碳骨架的方法。通过精心设计的二烯4，发现RCM适用于形成高张力的丁香酚内－外双环[4.4.1]十一烷骨架，生物活性二萜类化合物，并正式合成了旋光性香茅酚（1）。实现。该合成的关键特征是通过用烯丙基氯化物单元26对酮进行螺环化来构建A环，以及通过烯烃复分解实现B环的闭环。从Funk的酮酸酯6开始，关键的中间体醛9在Winkler的总合成物中，八步合成的总收率为12.5％。这种直接应变的内部-外部骨架环化的策略为光学活性丁二酚提供了第一个简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048833l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Iod-2-hexensaeure-methylester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-2-((6-iodohex-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过封闭环的烯烃复分解形式的光学活性丁香酚的形式合成

  摘要：

  研究了通过闭环烯烃复分解（RCM）构建应变碳骨架的方法。通过精心设计的二烯4，发现RCM适用于形成高张力的丁香酚内－外双环[4.4.1]十一烷骨架，生物活性二萜类化合物，并正式合成了旋光性香茅酚（1）。实现。该合成的关键特征是通过用烯丙基氯化物单元26对酮进行螺环化来构建A环，以及通过烯烃复分解实现B环的闭环。从Funk的酮酸酯6开始，关键的中间体醛9在Winkler的总合成物中，八步合成的总收率为12.5％。这种直接应变的内部-外部骨架环化的策略为光学活性丁二酚提供了第一个简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048833l

文献信息

• Intramolecular Simmons−Smith Cyclopropanation. Studies into the Reactivity of Alkyl-Substituted Zinc Carbenoids, Effect of Directing Groups and Synthesis of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja907504w

  日期：2010.2.17

  explored. Substitution on the alkene and at the allylic position was well tolerated, providing the bicyclic products in high yields. Additionally, the IMSS reaction allowed a highly diastereoselective synthesis of a 5-3-5 fused tricycloalkane. These studies will have implications for the use of substituted carbenoids in cyclopropanation reactions and for directed cyclopropanation reactions as well as in

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted
• CpRu/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Dehydrative Cyclization of Pyrroles N-Tethered with Allylic Alcohols
  作者：Shoutaro Iwase、Yusuke Suzuki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00290

  日期：2020.3.6

  A cationic CpRu/halogen/Brønsted acid hybrid catalyst (R cat) with the axially chiral Cl-Naph-PyCOOH ligand (naph = naphthyl, py = pyridine) is highly efficient for dehydrative cyclization of pyrroles to construct 1,2-fused-2-allylated pyrroles that, so far, have not been achieved. The mechanistic study has implied that hydrogen and halogen bonds play a key role for facilitating the R,SRu-catalyzed

  具有轴向手性Cl-Naph-PyCOOH配体（萘=萘基，py =吡啶）的阳离子CpRu /卤素/布朗斯台德酸杂化催化剂（R cat）对于吡咯的脱水环化反应非常有效，可构建1,2-fused-2到目前为止尚未实现的烯丙基化吡咯。机理研究表明，氢和卤素键通过σ-烯丙基中间体促进R，SRu催化反应路径起关键作用，而非对映体R，RRu cat通过π-烯丙基中间体缓慢生成次要对映体。
• Studies in macrolide synthesis: lactones by sulfur to oxygen acyl transfer of hydroxyalkyl thiollactones
  作者：E. Vedejs、D. W. Powell

  DOI：10.1021/ja00371a054

  日期：1982.4
• Synthetic studies of ingenol: synthesis of in,out-tricyclo[7.4.1.01,5]tetradecan-14-one
  作者：Hideo Kigoshi、Yuto Suzuki、Kenta Aoki、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00519-0

  日期：2000.5

  in,out-Tricyclo[7.4.1.0(1,5)]tetradecan-14-one was synthesized from phi-butyrolactone in 12 steps using ring-closing olefin metathesis as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies in macrocycle synthesis: sulfur-bridged lactones from ring expansion via intramolecular S-alkylation
  作者：E. Vedejs、D. M. Gapinski、J. P. Hagen

  DOI：10.1021/jo00339a053

  日期：1981.12