((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(triethylsilane) | 1414854-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(triethylsilane)
• 英文别名: Triethyl-(4-prop-2-enyl-2-triethylsilyloxyphenoxy)silane
• CAS: 1414854-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 378.703
• InChiKey: HYBPDQQZHOFJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(triethylsilane) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-[[3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]phenyl]methyl] oxirane
  参考文献：
  名称：

  受贻贝足蛋白启发的合成共聚两性电解质的微相行为和增强的湿内聚力

  摘要：

  已经进行了许多尝试将贻贝粘附转化为不同的合成平台。然而，翻译仍然主要限于多巴（3,4-二羟基苯丙氨酸）或儿茶酚官能团，这继续引起人们对多巴固有的氧化敏感性的担忧。贻贝已经进化出适应性来稳定多巴以防止氧化。例如，在贻贝足蛋白 3 慢（mfp-3s，贻贝斑块中两种电泳不同的界面粘附蛋白之一）中，多巴周围的侧翼序列中高比例的疏水性氨基酸残基增加了多巴的氧化电位。在这项研究中，将儿茶酚功能与 mfp-3s 的两亲性和离子特征相结合的共聚两性电解质被合成并配制成凝聚层，用于在表面上进行粘合剂沉积。亲水/疏水以及阳离子/阴离子单元的比率变化以增强凝聚层形成和湿粘附性能。四种受 mfp-3s 启发的共聚物中的两种的水溶液显示出类似凝聚层的球形微滴（φ ≈ 1-5 μm，pH ∼4（盐浓度约 15 mM）。mfp-3s 模拟共聚物对氧化稳定，形成的凝聚层均匀分布在云母上，并与云母表面牢固结合（剥离强度：~17

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03827
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丁香酚 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚官能化的聚烯烃。

  摘要：

  在乙烯聚合过程中共聚单体的掺入可以有效地调节聚烯烃的重要材料性能。从可持续发展的角度来看，利用生物资源共聚单体来生产高性能聚烯烃材料是有吸引力的。在这一贡献中，通过钯催化的共聚和三元聚合反应，将生物来源的丁香酚和相关的共聚单体掺入到聚烯烃中。重要的是，可以产生高分子量的邻苯二酚官能化的聚烯烃。引入不同的金属离子可诱导与并入的儿茶酚基团的有效相互作用，从而提高机械性能和自愈性能。此外，邻苯二酚功能可以大大改善其他性能，例如表面性能，附着力，和相容性 邻苯二酚官能化的聚烯烃被证明是一种通用的平台聚合物，可用于访问各种性质截然不同的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202000848

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydroxyphenyl-containing polymeric materials from 1,2-polybutadiene and eugenol via thiol—ene addition
  作者：P. P. Chapala、M. V. Bermeshev、S. A. Korchagina、R. V. Ashirov、E. V. Bermesheva

  DOI：10.1007/s11172-016-1413-0

  日期：2016.4

  adhesive materials, 3,4-dihydroxyphenyl groups were introduced for the first time into syndiotactic polybutadiene (1,2-unit content >90%). Two ways of introduction were studied: cross metathesis and thiol—ene addition. Eugenol, an available product of plant origin, was used as a source of 3,4-dihydroxyphenyl groups following the protection of its oxygen-containing groups with Et3SiH in the presence of B(C6F5)3)

  在寻找新的有前景的粘合剂材料的途径中，3,4-二羟基苯基首次被引入间规聚丁二烯（1,2-单元含量>90%）。研究了两种引入方式：交叉复分解和硫醇-烯加成。在 B(C6F5)3) 作为催化剂的存在下，用 Et3SiH 保护其含氧基团后，丁香酚是一种可用的植物来源产品，用作 3,4-二羟基苯基的来源。在不同代格鲁布斯催化剂存在下，聚丁二烯与改性丁子香酚的交叉复分解反应导致聚合物大量降解为相应的低分子量产物。一种涉及硫醇 - 烯加成的新方法提供了 3，
• Revisiting thiol-yne chemistry: Selective and efficient monoaddition for block and graft copolymer formation
  作者：Johannes K. Sprafke、Jason M. Spruell、Kaila M. Mattson、Damien Montarnal、Alaina J. McGrath、Robert Pötzsch、Daigo Miyajima、Jerry Hu、Allegra A. Latimer、Brigitte I. Voit、Takuzo Aida、Craig J. Hawker

  DOI：10.1002/pola.27345

  日期：2015.1.15

  The untapped potential of radical thiol‐yne mono‐addition chemistry is exploited to overcome the known limitations of thiol‐ene chemistry in polymer coupling and block copolymer formation. By careful choice of alkyne, the reaction can selectively lead to the mono‐addition product with efficiencies surpassing those achieved by traditional thiol‐ene chemistry. This improvement is illustrated by the nearly

  利用自由基硫醇-炔单加成化学的未开发潜力来克服硫醇-烯化学在聚合物偶联和嵌段共聚物形成中的已知局限性。通过谨慎选择炔烃，该反应可以选择性地产生单加成产物，其效率超过了传统硫醇烯化学方法所达到的效率。各种二嵌段和接枝共聚物的近乎定量的合成说明了这种改进。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，319-326
• Improved Performance of Protected Catecholic Polysiloxanes for Bioinspired Wet Adhesion to Surface Oxides
  作者：Jinhwa Heo、Taegon Kang、Se Gyu Jang、Dong Soo Hwang、Jason M. Spruell、Kato L. Killops、J. Herbert Waite、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja309044z

  日期：2012.12.12

  reported. Silyl protection is shown to be critical for the oxidative stability of catecholic moieties during synthesis and processing, which allows functionalized polysiloxane derivatives to be fabricated into 3D microstructures as well as 2D patterned surfaces. Deprotection gives stable catechol surfaces whose adhesion to a variety of oxide surfaces can be precisely tuned by the level of catechol incorporation

  报道了一种基于容易获得的前体（丁子香酚）和有效化学物质 [三（五氟苯基）硼烷催化的硅烷化和硫醇 - 烯偶联] 将儿茶酚部分引入聚合物材料的简便合成策略。在合成和加工过程中，甲硅烷基保护对于儿茶酚部分的氧化稳定性至关重要，这使得官能化聚硅氧烷衍生物能够制造成 3D 微结构以及 2D 图案化表面。脱保护产生稳定的儿茶酚表面，其对各种氧化物表面的粘附可以通过儿茶酚的掺入水平进行精确调整。甲硅烷基保护对儿茶酚官能化聚硅氧烷的优势得到了证明，并代表了一个有前途的多功能新平台，用于水下表面处理。
• 카테콜기와 티올기를 함유하는 화합물, 이의 제조방법 및 용도
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR101597804B1

  公开（公告）日：2016-02-25

  본 발명은 카테콜과 티올기를 동시에 함유하는 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 생체 접착제 및 방오 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及同时含有儿茶酚和巯基的化合物，其制备方法，以及包含该化合物的生物粘合剂和用途。
• 有機ケイ素化合物及び接着性組成物並びに物品
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2015182978A

  公开（公告）日：2015-10-22

  【課題】接着剤組成物に用いられるカテコール構造を有する有機ケイ素化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される分子内に加水分解性シリル基とシリル基で保護されたカテコール構造とを有する有機ケイ素化合物。（Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも一つは末端にＳｉ置換基を有する有機基であり、他はＨ、アルキル基等；Ｒ8は一価炭化水素基）【選択図】なし

  提供具有卡特切尔结构的有机硅化合物，该有机硅化合物包含具有水解性硅基和受硅基保护的卡特切尔结构的分子，如式（1）所示。（其中，R1至R4中至少一个是末端具有硅取代基的有机基，其他为H、烷基等；R8为一价碳氢基）【选择图】无