malonic acid monooctadecyl ester | 1002-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: malonic acid monooctadecyl ester
• 英文别名: Octa-decylmalonate；3-octadecoxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1002-31-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: JHVMLJXYLFVIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  468.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid monooctadecyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Malonic acid 3-(3-hydroxy-propoxy)-5-(2-octadecyloxycarbonyl-acetoxymethyl)-benzyl ester octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel phthalocyanine with two axial fullerene substituents

  摘要：

  A silicon phthalocyanine with two axial fullerene substituents was synthesized, and its electrochemical, absorption- and film-properties were characterized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.038
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 malonic acid monochloride 在 苯 作用下， 生成 malonic acid monooctadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gastambide, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 866,868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water solubility, antioxidant activity and cytochrome C binding of four families of exohedral adducts of C60 and C70
  作者：Patrick Witte、Florian Beuerle、Uwe Hartnagel、Russell Lebovitz、Anastasia Savouchkina、Sevda Sali、Dirk Guldi、Nikos Chronakis、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b711912g

  日期：——

  fullerenes of similar overall structure. Among the higher adducts, anionic derivatives have a higher antioxidant activity than comparable cationic compounds. To achieve sufficient water solubility without the aid of a surfactant or co-solvent at least three charges on the addends are required. Significantly, anionic in contrast to cationic fullerene adducts bind with high affinity to cytochrome C.

  在过去的十年中，许多不同的研究人员表明，经表面修饰的水溶性富勒烯在体外对活性氧（ROS）表现出强大的抗氧化活性，并在体内保护细胞和组织免受氧化损伤和细胞死亡。然而，开发富勒烯作为真正的候选药物的进展受到三个发展问题的阻碍：1）缺乏可扩展合成的方法；2）无法生产与药物应用兼容的高度纯化的单一物种区域异构体；和3）对于各种表面修饰（例如，阴离子对阳离子对电荷中性极性）对结构-功能关系的理解不足。为了应对这些挑战，我们已经设计并合成了十多种新型水溶性富勒烯，它们可以作为单一异构体进行纯化，我们相信可以以合理的成本进行规模生产。这些化合物的添加方式，亲脂性以及电荷的数量和类型不同，并检查了它们的水溶性，对超氧阴离子的抗氧化活性和细胞色素C的结合。我们的结果表明，树状水溶性富勒烯[60]单加合物表现出最高程度的与三羟甲基磺酸盐衍生的阴离子富勒烯以及总体结构相似的阳离子富勒烯相比，其抗超氧阴离子的体外
• A Novel Amphiphilic Re ^I Complex with Bis(fullerene)‐Substituted Bipyridine Ligands: Synthesis, Electrochemistry, and Langmuir Film
  作者：Hwi Deuk Lee、Sang Keun Oh、Chan Soo Choi、Kwang‐Yol Kay

  DOI：10.1002/ejic.200600875

  日期：2007.2

  An amphiphilic fullerene (C60) derivative with a (bipyridine)tricarbonylrhenium(I) chloride polar head group has been prepared. Electrochemical studies indicate that some ground state electronic interactions between the fullerene subunit and the metal complexed moiety are present in ReI complex 1. The Langmuir film of this compound has been characterized by its surface pressure versus molecular area

  已经制备了具有（联吡啶）三羰基铼（I）氯化物极性头基的两亲富勒烯（C60）衍生物。电化学研究表明，Rel 复合物 1 中存在富勒烯亚基和金属络合部分之间的一些基态电子相互作用。该化合物的朗缪尔膜的特征在于其表面压力与分子面积等温线和布鲁斯特角显微镜 (BAM) 观察. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis and antioxidant activity of long chain alkyl hydroxycinnamates
  作者：Jose C.J.M.D.S. Menezes、Shrivallabh P. Kamat、Jose A.S. Cavaleiro、Alexandra Gaspar、Jorge Garrido、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.016

  日期：2011.2

  Long chain alkyl hydroxycinnamates (8–21) were synthesized from the corresponding half esters of malonic acid (5–7) and benzaldehyde derivatives by Knoevenagel condensation. The total antioxidant capacity of these hydroxycinnamyl esters was evaluated using DPPH and ABTS assays. The observed antioxidant activity was highest for esters of caffeic acid followed by sinapic esters and ferulic esters. The

  长链烷基羟基肉桂酸酯（8 – 21）是由丙二酸的相应半酯（5 – 7）合成的）与苯甲醛衍生物经Knoevenagel缩合。使用DPPH和ABTS分析评估了这些羟基肉桂酸酯的总抗氧化能力。观察到的抗氧化剂活性最高的是咖啡酸酯，其次是芥子酸酯和阿魏酸酯。这些羟基肉桂酸酯的类药性参数也根据L​​ipinski的“五则规则”进行了评估。发现所有酯衍生物均违反了Lipinski的参数之一（cLogP> 5），即使已发现它们可溶于质子溶剂中。预测的拓扑极性表面积（TPSA）数据可以得出结论，它们可以具有良好的穿透细胞膜的能力。因此，可以提出这些新颖的亲脂性化合物作为用于应对氧化过程的潜在抗氧化剂。
• Long Chain Alkyl Esters of Hydroxycinnamic Acids as Promising Anticancer Agents: Selective Induction of Apoptosis in Cancer Cells
  作者：José C. J. M. D. S. Menezes、Najmeh Edraki、Shrivallabh P. Kamat、Mahsima Khoshneviszadeh、Zahra Kayani、Hossein Hadavand Mirzaei、Ramin Miri、Nasrollah Erfani、Maryam Nejati、José A. S. Cavaleiro、Tiago Silva、Luciano Saso、Fernanda Borges、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01388

  日期：2017.8.23

  alkyl esters may possess enhanced biological activities. We evaluated C4, C14, C16, and C18 alkyl esters of p-coumaric, ferulic, sinapic, and caffeic acids (19 compounds) for their cytotoxic activity against four human cancer cells and also examined their effect on cell cycle alteration and apoptosis induction. The tetradecyl (1c) and hexadecyl (1d) esters of p-coumaric acid and tetradecyl ester of caffeic

  癌症是全世界发病率和死亡率的主要原因。羟基肉桂酸（HCA）是天然存在的化合物，其烷基酯可能具有增强的生物活性。我们评估了对香豆酸，阿魏酸，芥子酸和咖啡酸（19种化合物）的C4，C14，C16和C18烷基酯对四种人类癌细胞的细胞毒活性，并且还研究了它们对细胞周期改变和凋亡诱导的影响。对香豆酸的十四烷基（1c）和十六烷基（1d）和咖啡酸（4c）的十四烷基酯（而非亲本的HCA）具有IC 50对MOLT-4（人淋巴细胞白血病）细胞的选择性作用。分别为0.123±0.012、0.301±0.069和1.0±0.1μM。化合物1c，1d和4c显着增加了亚G1期的凋亡细胞，并激活了MOLT-4细胞中的caspase-3酶。化合物1c对抗药性MES-SA-DX5子宫肉瘤细胞的效力分别比阿霉素和顺铂高15.4倍和23.6倍。这些对香豆酸酯对NIH / 3T3成纤维细胞的功效要低好几倍。对接研究表明1c可能通
• PEG LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Moderna TX, Inc.

  公开号：US20220047518A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure in part provides compounds (i.e., PEG lipids) which are useful in pharmaceutical compositions, cosmetic compositions, and drug delivery systems, e.g, for use in lipid nanoparticle (LNP) formulations. The present disclosure also provides LNP formulations comprising PEG lipids described herein, and methods of using the same. For example, the LNPs provided herein are useful for the delivery of an agent (e.g, therapeutic agent) to a subject. The PEG lipids and LNPs provided herein, in certain embodiments, exhibit increased PEG shedding compared to existing PEG lipids and LNP formulations.

  本公开部分提供了化合物（即PEG脂质），这些化合物在制药组合物、化妆品组合物和药物递送系统中非常有用，例如用于脂质纳米粒（LNP）配方。本公开还提供了包含此处所述PEG脂质的LNP配方以及使用它们的方法。例如，此处提供的LNP对于将药物（例如治疗药物）递送到主体中非常有用。在某些实施例中，此处提供的PEG脂质和LNP表现出比现有的PEG脂质和LNP配方更高的PEG脱落。