4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide | 1025506-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-Phenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide；4-phenyl-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1025506-03-9
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: JVJUSNWIRNUXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  固定在两亲性聚合物上的手性铱配合物的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  本文详细介绍了交联的，聚合物固定的，基于Ir的手性配合物的对映选择性催化性能，用于将环亚胺氢化成手性胺。非手性乙烯基单体，二乙烯基苯和可聚合的手性1,2-二胺单磺酰胺配体的聚合，然后与[IrCl 2 Cp *] 2络合提供了交联的聚合物手性配合物，其可以成功地用于环状亚胺的不对称转移氢化。由两亲性非手性单体制备的聚合催化剂在反应中具有较高的催化活性，可用于有机溶剂和水中，以得到具有高对映选择性（最高98％ee）的手性环胺。不对称反应允许多相催化剂的再利用，而在几次运行中活性或对映选择性没有任何损失。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，3037-3044

  DOI：

  10.1002/pola.27351
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 磺酰胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的不对称加氢对映选择性地获得手性环状氨基磺酸盐

  摘要：

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801566

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Ring-Opening of Cyclic Sulfamidates with Grignard Reagents assisted by Lithium Chloride
  作者：Pitchaiah Arigala、Venkata S. Sadu、In-Taek Hwang、Jin-Soo Hwang、Chul-Ung Kim、Kee-In Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400850

  日期：2015.6.15

  Copper‐catalyzed ring‐opening reactions of cyclic 1,2‐sulfamidates with a wide range of Grignard reagents have been investigated. The use of lithium chloride as an additive is essential to activate CO bond cleavage. The reaction represents highly regio‐ and stereoselective, and thus allows for efficient synthesis of enantioenriched α‐branched benzylamine derivatives. Furthermore, we demonstrated that

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。
• One-Pot Highly Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Vinylaziridines via the Sulfur Ylide-Mediated Aziridination and Palladium(0)-Catalyzed Isomerization
  作者：Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Chang-Bin Yu、Xiu-Li Sun、Yong-Gui Zhou、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol9027072

  日期：2010.2.5

  cis-trisubstituted vinylaziridines containing a quaternary carbon center is realized by a one-pot protocol in which the combination of sulfur ylide-mediated aziridination of cyclic ketimines and Pd(0)-catalyzed isomerization is employed successfully.

  通过一锅方案实现了高度非对映选择性合成的含季碳中心的顺式三取代乙烯基氮丙啶，其中成功地采用了由硫代叶酸介导的环酮亚胺的叠氮化和Pd（0）催化的异构化的组合。
• Energy-, time-, and labor-saving synthesis of α-ketiminophosphonates: machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening for electrochemical oxidation
  作者：Masaru Kondo、Akimasa Sugizaki、Md. Imrul Khalid、H. D. P. Wathsala、Kazunori Ishikawa、Satoshi Hara、Takayuki Takaai、Takashi Washio、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d1gc01583d

  日期：——

  electrochemical oxidation of α-amino phosphonates with the utilization of machine-learning-assisted simultaneous multiparameter screening. After brief experimental screening, the Bayesian optimization with the experimental data (up to 12 entries) could rapidly predict the optimal conditions for the synthesis of α-ketiminophosphonates and sulfonyl ketimines with aryl and alkyl groups. The obtained α-ketiminophosphonates

  利用机器学习辅助的同时多参数筛选，已经建立了 α-酮亚氨基膦酸盐的高效合成，用于 α-氨基膦酸盐的电化学氧化。经过简短的实验筛选，贝叶斯优化与实验数据（最多 12 个条目）可以快速预测合成 α-酮亚氨基膦酸酯和具有芳基和烷基的磺酰基酮亚胺的最佳条件。获得的α-酮亚氨基膦酸酯可以转化为具有四取代碳中心的高度官能化的α-氨基酸类似物。
• Stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted isoindolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination–cyclization of 4-aryl cyclic sulfamidates
  作者：Se-Mi Son、Yeon Ji Seo、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c5cc09888b

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed tandem ortho C-H olefination of cyclic 4-aryl sulfamidates (1) and subsequent intramolecular cyclization is described. This reaction serves as a method for the direct and stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted...

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。