tetradecyl malonate | 1002-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecyl malonate
• 英文别名: monotetradecyl malonate；malonic acid monotetradecyl ester；Malonsaeure-monotetradecylester；3-Oxo-3-tetradecoxypropanoic acid
• CAS: 1002-30-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: BXVYHGJHTBTHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl malonate 、 香草醛 在 吡啶 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 336.0h， 以100%的产率得到trans-tetradecyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  长链烷基羟基肉桂酸酯的合成及抗氧化活性

  摘要：

  长链烷基羟基肉桂酸酯（8 – 21）是由丙二酸的相应半酯（5 – 7）合成的）与苯甲醛衍生物经Knoevenagel缩合。使用DPPH和ABTS分析评估了这些羟基肉桂酸酯的总抗氧化能力。观察到的抗氧化剂活性最高的是咖啡酸酯，其次是芥子酸酯和阿魏酸酯。这些羟基肉桂酸酯的类药性参数也根据L​​ipinski的“五则规则”进行了评估。发现所有酯衍生物均违反了Lipinski的参数之一（cLogP> 5），即使已发现它们可溶于质子溶剂中。预测的拓扑极性表面积（TPSA）数据可以得出结论，它们可以具有良好的穿透细胞膜的能力。因此，可以提出这些新颖的亲脂性化合物作为用于应对氧化过程的潜在抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.016
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 malonic acid monochloride 在 苯 作用下， 生成 tetradecyl malonate
  参考文献：
  名称：

  Gastambide, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 866,868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing nanoparticle suspensions
  申请人：Engel Robert

  公开号：US09296685B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Method of producing a nanoparticle suspension with the steps (i) preparation of an emulsion of a disperse polar phase, where the aqueous phase comprises one or more precursor substances forming the nanoparticles, in a continuous organic phase in the presence of an emulsifier stabilizing the emulsion, (ii) conversion of the one or more precursor substances to nanoparticles in the disperse aqueous phase, (iii) breaking of the emulsion and phase separation, where the nanoparticle suspension is obtained as one phase, (iv) separation off of the nanoparticle suspension, (v) optionally isolation of the nanoparticles from the nanoparticle suspension, wherein the emulsifier is selected from compounds of the general formula (I) in which X is O, NH, Y is C(O), NH, R is a saturated or a mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms and R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl, and R2 is a saturated or a mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 30 carbon atoms, R3 is C1-C4-alkyl, n is 0 or 1, and the breaking of the emulsion is effected by splitting the emulsifier.

  生产纳米粒子悬浮液的方法包括以下步骤：(i) 准备分散极性相的乳液，其中水相包括形成纳米粒子的一个或多个前体物质，在连续的有机相中存在一种稳定乳液的乳化剂，(ii) 将一个或多个前体物质转化为纳米粒子在分散水相中，(iii) 打破乳液并相分离，从而得到纳米粒子悬浮液作为一个相，(iv) 分离出纳米粒子悬浮液，(v) 可选地从纳米粒子悬浮液中分离纳米粒子，其中乳化剂选择自以下通式(I)的化合物，其中X为O、NH，Y为C(O)、NH，R为具有6到30个碳原子的饱和或单烯烃、线性或支链烃基，R1为氢或C1-C4-烷基，R2为具有1到30个碳原子的饱和或单烯烃、线性或支链烃基，优选为6到30个碳原子，R3为C1-C4-烷基，n为0或1，乳化剂的打破通过分解乳化剂来实现。
• Optimizing the efficiency of antioxidants in emulsions by lipophilization: tuning interfacial concentrations
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra18282h

  日期：——

  hydrophobicity (alkyl chain lengths of 1 to 16 carbon atoms) to investigate the effects of hydrophobicity on the oxidative stability of stripped corn oil-in-water emulsions. AO efficiency was determined by monitoring the production of primary oxidation products (conjugated dienes) with time and a non-linear, parabolic-like, variation of their efficiency with the number of C atoms in their alkyl chain

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I
• Effects of Surfactant Volume Fraction on the Antioxidant Efficiency and on The Interfacial Concentrations of Octyl and Tetradecyl p-Coumarates in Corn Oil-in-Water Emulsions
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.3390/molecules26196058

  日期：——

  coalescence by forming steric barriers. However, addition of surfactants to binary oil-water mixtures also brings up the formation of three-dimensional interfacial layers, surrounding each emulsion droplet, that significantly alter chemical reactivity. This is the case, for instance, in the inhibition reaction between antioxidants and the lipid radicals formed in the course of the spontaneous oxidation

  几十年来，表面活性剂已在食品工业中用于制备基于脂质的乳化食品。它们在乳化过程中起两个主要作用：首先，它们降低油水之间的界面张力，促进液滴变形和破裂；其次，它们通过形成空间势垒来减少液滴聚结。然而，在二元油水混合物中添加表面活性剂也会形成三维界面层，围绕每个乳液液滴，这显着改变了化学反应性。例如，抗氧化剂与不饱和脂质自发氧化反应过程中形成的脂质自由基之间的抑制反应就是这种情况，通常用于制备食品级乳液。抑制反应的速率取决于抗氧化剂的有效浓度，而抗氧化剂的有效浓度主要受制备乳液时所用表面活性剂的量控制。在这项工作中，我们分析了表面活性剂吐温 20 对氧化稳定性和肉桂酸衍生的两种模型抗氧化剂有效浓度的影响，确定它们在完整乳液中的界面浓度，以避免破坏现有的平衡和偏差结果。为此，采用了最近开发的方法，并在假相动力学模型的基础上解释了实验结果。我们分析了表面活性剂吐温 20 对氧化稳定性和肉桂酸衍生的两
• Long Chain Alkyl Esters of Hydroxycinnamic Acids as Promising Anticancer Agents: Selective Induction of Apoptosis in Cancer Cells
  作者：José C. J. M. D. S. Menezes、Najmeh Edraki、Shrivallabh P. Kamat、Mahsima Khoshneviszadeh、Zahra Kayani、Hossein Hadavand Mirzaei、Ramin Miri、Nasrollah Erfani、Maryam Nejati、José A. S. Cavaleiro、Tiago Silva、Luciano Saso、Fernanda Borges、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01388

  日期：2017.8.23

  alkyl esters may possess enhanced biological activities. We evaluated C4, C14, C16, and C18 alkyl esters of p-coumaric, ferulic, sinapic, and caffeic acids (19 compounds) for their cytotoxic activity against four human cancer cells and also examined their effect on cell cycle alteration and apoptosis induction. The tetradecyl (1c) and hexadecyl (1d) esters of p-coumaric acid and tetradecyl ester of caffeic

  癌症是全世界发病率和死亡率的主要原因。羟基肉桂酸（HCA）是天然存在的化合物，其烷基酯可能具有增强的生物活性。我们评估了对香豆酸，阿魏酸，芥子酸和咖啡酸（19种化合物）的C4，C14，C16和C18烷基酯对四种人类癌细胞的细胞毒活性，并且还研究了它们对细胞周期改变和凋亡诱导的影响。对香豆酸的十四烷基（1c）和十六烷基（1d）和咖啡酸（4c）的十四烷基酯（而非亲本的HCA）具有IC 50对MOLT-4（人淋巴细胞白血病）细胞的选择性作用。分别为0.123±0.012、0.301±0.069和1.0±0.1μM。化合物1c，1d和4c显着增加了亚G1期的凋亡细胞，并激活了MOLT-4细胞中的caspase-3酶。化合物1c对抗药性MES-SA-DX5子宫肉瘤细胞的效力分别比阿霉素和顺铂高15.4倍和23.6倍。这些对香豆酸酯对NIH / 3T3成纤维细胞的功效要低好几倍。对接研究表明1c可能通
• Chemo-Enzymatic Synthesis and Biological Assessment of p-Coumarate Fatty Esters: New Antifungal Agents for Potential Plant Protection
  作者：Cyrian Thaeder、Juliette Stanek、Julien Couvreur、Célia Borrego、Fanny Brunissen、Florent Allais、Amandine L. Flourat、Sylvain Cordelier

  DOI：10.3390/molecules28155803

  日期：——

  One trend in agriculture is the replacement of classical pesticides with more ecofriendly solutions, such as elicitation, which is a promising approach consisting of stimulating the natural immune system of a plant to improve its resistance to pathogens. In this fashion, a library of p-coumaric-based compounds were synthesized in accordance with as many principles of green chemistry as possible. Then, these molecules were tested for (1) the direct inhibition of mycelium growth of two pathogens, Botrytis cinerea and Sclerotinia sclerotiorum, and (2) plasma membrane destabilization in Arabidopsis and rapeseed. Finally, the protective effect was evaluated on an Arabidopsis/B. cinerea pathosystem. Total inhibition of the growth of both fungi could be achieved, and significant ion leakage was observed using dihydroxylated fatty p-coumarate esters. A direct effect on plants was also recorded as a ca. three-fold reduction in the necrosis area.

  农业的一个趋势是用更环保的解决方案取代传统的杀虫剂，例如激发法，这是一种很有前途的方法，它通过刺激植物的天然免疫系统来提高植物对病原体的抵抗力。为此，我们根据尽可能多的绿色化学原则合成了一个对香豆素类化合物库。然后，对这些分子进行了以下测试：(1) 直接抑制两种病原体--灰霉病菌和硬皮病菌--的菌丝生长；(2) 拟南芥和油菜质膜失稳。最后，对拟南芥/B. cinerea病原系统的保护作用进行了评估。使用二羟基化脂肪对香豆酸酯可以完全抑制两种真菌的生长，并观察到明显的离子泄漏。对植物的直接影响还体现在坏死面积减少了约三倍。